2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(2-[1,3]dioxolan-2-yl-ethyl)-3-methyl-butyronitrile | 871703-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(2-[1,3]dioxolan-2-yl-ethyl)-3-methyl-butyronitrile
• 英文别名: 2-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-methylbutanenitrile；2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-3-methylbutanenitrile
• CAS: 871703-17-2
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₄
• 分子量: 319.401
• InChiKey: HWWFRLZPRNMBIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(2-[1,3]dioxolan-2-yl-ethyl)-3-methyl-butyronitrile 、 N-甲基-2-(3,4-二甲氧基苯基)乙胺 在 palladium on activated charcoal 甲酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到维拉帕米
  参考文献：
  名称：

  腈的温和钯催化选择性单芳基化

  摘要：

  已经开发了两种新的钯催化程序，用于在比以前报道的碱性条件更低的条件下进行腈的芳基化。在 ZnF2 存在下使用 α-甲硅烷基腈实现了乙腈和伯腈的选择性单芳基化。该程序与芳基溴上的各种官能团兼容，包括氰基、酮基、硝基和酯基。通过与氰基烷基锌试剂进行反应，仲腈的芳基化以高产率发生。这些反应条件允许对碱敏感的官能团，例如酮和酯。这两种方法的组合，一种使用 α-甲硅烷基腈，另一种使用氰基烷基锌试剂，为各种苄基腈提供了催化途径，它们不仅具有生物学意义，而且可用作合成中间体。这些新偶联反应的效用已通过维拉帕米（一种临床用于治疗心脏病的药物）的合成得到证明，该药物可通过三步法从商业材料中合成，该方法允许方便地改变芳基。

  DOI：

  10.1021/ja053027x
• 作为产物：
  描述：

  异戊腈 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(2-[1,3]dioxolan-2-yl-ethyl)-3-methyl-butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  腈的温和钯催化选择性单芳基化

  摘要：

  已经开发了两种新的钯催化程序，用于在比以前报道的碱性条件更低的条件下进行腈的芳基化。在 ZnF2 存在下使用 α-甲硅烷基腈实现了乙腈和伯腈的选择性单芳基化。该程序与芳基溴上的各种官能团兼容，包括氰基、酮基、硝基和酯基。通过与氰基烷基锌试剂进行反应，仲腈的芳基化以高产率发生。这些反应条件允许对碱敏感的官能团，例如酮和酯。这两种方法的组合，一种使用 α-甲硅烷基腈，另一种使用氰基烷基锌试剂，为各种苄基腈提供了催化途径，它们不仅具有生物学意义，而且可用作合成中间体。这些新偶联反应的效用已通过维拉帕米（一种临床用于治疗心脏病的药物）的合成得到证明，该药物可通过三步法从商业材料中合成，该方法允许方便地改变芳基。

  DOI：

  10.1021/ja053027x

文献信息

• Facile Preparation of α-Aryl Nitriles by Direct Cyanation of Alcohols with TMSCN Under the Catalysis of InX₃
  作者：Gang Chen、Zheng Wang、Jiang Wu、Kuiling Ding

  DOI：10.1021/ol801812a

  日期：2008.10.16

  A convenient and efficient synthesis of alpha-aryl nitriles was developed by direct cyanation of alcohols with TMSCN under the catalysis of Lewis acid. Using 5-10 mol % of InBr3 as the catalyst, a variety of benzylic alcohols can be converted to the corresponding nitriles in 5-30 min with yields of 46-99%.

  通过在路易斯酸的催化下用TMSCN对醇进行直接氰化，开发了一种便捷高效的α-芳基腈合成方法。使用5-10 mol％的InBr3作为催化剂，各种苄醇可在5-30分钟内转化为相应的腈，收率为46-99％。
• De Novo Synthesis of Conjugates
  申请人：Riggs-Sauthier Jennifer

  公开号：US20100184989A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  The invention provides methods for the preparation of small molecule drugs that are chemically modified by covalent attachment of a water-soluble oligomer obtained from a water-soluble oligomer composition. Such drugs are produced through modification of a synthetic pathway to attach the oligomer to an intermediate compound followed by completion of the synthetic path.

  本发明提供了一种制备化学修饰的小分子药物的方法，其中化学修饰是通过共价连接来自水溶性寡聚物组合物的水溶性寡聚物进行的。这种药物是通过修改合成途径将寡聚物连接到中间化合物，然后完成合成途径而生产的。
• Oligomer-Calcium Channel Blocker Conjugates
  申请人：Ren Zhongxu

  公开号：US20110098273A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The invention provides small molecule drugs that are chemically modified by covalent attachment of a water soluble oligomer. A conjugate of the invention, when administered by any of a number of administration routes, exhibits characteristics that are different from the characteristics of the small molecule drug not attached to the water soluble oligomer.

  本发明提供了通过共价连接水溶性寡聚体对小分子药物进行化学修饰的药物。本发明的结合物在经过多种给药途径的给药后，表现出与未连接水溶性寡聚体的小分子药物不同的特性。
• OLIGOMER-CALCIUM CHANNEL BLOCKER CONJUGATES
  申请人：NEKTAR THERAPEUTICS

  公开号：US20140323529A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  The invention provides small molecule drugs that are chemically modified by covalent attachment of a water soluble oligomer. A conjugate of the invention, when administered by any of a number of administration routes, exhibits characteristics that are different from the characteristics of the small molecule drug not attached to the water soluble oligomer.

  该发明提供了通过共价连接水溶性寡聚体对化学修饰的小分子药物。该发明的共轭物在通过任何一种给药途径进行给药时，表现出与未连接水溶性寡聚体的小分子药物不同的特性。
• US8748648B2
  申请人：——

  公开号：US8748648B2

  公开（公告）日：2014-06-10