(1S,4S)-2-isopropyl-5-(4-nitrophenyl)-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane | 1195064-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (1S,4S)-2-isopropyl-5-(4-nitrophenyl)-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane
• 英文别名: (1S,4S)-2-Isopropyl-5-(4-nitro-phenyl)-2,5-diaza-bicyclo[2.2.1]heptane；(1S,4S)-2-(4-nitrophenyl)-5-(propan-2-yl)-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane；(1S,4S)-2-(4-nitrophenyl)-5-propan-2-yl-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 1195064-77-7
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₂
• 分子量: 261.324
• InChiKey: IALOKGJESNPPFT-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S)-2-isopropyl-5-(4-nitrophenyl)-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 palladium 10% on activated carbon N,N-二异丙基乙胺 、 肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-{8-[4-((1S,4S)-5-Isopropyl-2,5-diaza-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-phenylamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrazin-5-yl}-furan-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  FUSED PYRAZINE COMPOUNDS AS THEIR SALTS, USEFUL FOR THE TREATMENT OF DEGENERATIVE AND INFLAMMATORY DISEASES

  摘要：

  根据公式I，一种[1.2.4]三氮唑[1,5-a]吡嗪化合物的新型盐：这些盐可以制备成药物组合物，并可用于预防和治疗哺乳动物，包括人类的各种疾病条件，例如炎症等。

  公开号：

  US20110118269A1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4S)-2-Boc-2,5-二氮双环[2.2.1]庚烷 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1S,4S)-2-isopropyl-5-(4-nitrophenyl)-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  口服脾酪氨酸激酶（SYK）抑制剂的设计和优化，用于治疗实体瘤。

  摘要：

  为了发现口服SYK抑制剂治疗实体瘤的目的，设计，合成和评估了一系列基于咪唑并[1,2-a]吡嗪骨架的新型衍生物。酶和细胞分析的结构-活性关系研究导致了化合物12f的鉴定。新型SYK抑制剂12f对实体瘤表现出有效的抗肿瘤活性，并具有亲脂性和溶解性等良好的类药物性质。12f可以诱导卵巢癌细胞和肺癌细胞凋亡。在SKOV3异种移植小鼠模型中，口服12f导致明显的肿瘤消退而没有明显的毒性。12f在体外和体内改善了传统SYK抑制剂在实体瘤中的有限反应。在一起

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103547

文献信息

• FUSED PYRAZINE COMPOUNDS USEFUL FOR THE TREATMENT OF DEGENERATIVE AND INFLAMMATORY DISEASES
  申请人：Andrews Martin James Inglis

  公开号：US20090286798A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  Novel[1.2.4]triazolo[1,5-a]pyrazine and imidazo[1,2-a]pyrazine compounds are disclosed that have a formula represented by the following: The compounds may be prepared as pharmaceutical compositions, and may be used for the prevention and treatment of a variety of conditions in mammals including humans, including by way of non-limiting example, pain, inflammation, and others.

  揭示了具有以下表示的公式的新型[1.2.4]三唑并咪唑[1,2-a]吡嗪化合物：这些化合物可以制备为药物组合物，并可用于哺乳动物包括人类的预防和治疗多种疾病，包括但不限于疼痛、炎症等。
• WEE1抑制剂及其制备和用途
  申请人：江苏天士力帝益药业有限公司

  公开号：CN116462687A

  公开（公告）日：2023-07-21

  本发明涉及一种式(I)所示的化合物、或其立体异构体、或其药学上可接受的盐，及其在制备用来治疗跟WEE1活性相关的疾病的药物中的用途。
• US8012983B2
  申请人：——

  公开号：US8012983B2

  公开（公告）日：2011-09-06
• [EN] FUSED PYRAZINE COMPOUNDS USEFUL FOR THE TREATMENT OF DEGENERATIVE AND INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRAZINE FUSIONNÉE UTILES DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES DÉGÉNÉRATIVES ET INFLAMMATOIRES
  申请人：GALAPAGOS NV

  公开号：WO2009135885A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  Novel [1.2.4]triazolo[1,5-a]pyrazine and imidazo[1,2-a]pyrazine compounds are disclosed that have a formula represented by the following: Formula (Ia) or Formula (Ib). The compounds may be prepared as pharmaceutical compositions, and may be used for the prevention and treatment of a variety of conditions in mammals including humans, including by way of non- limiting example, pain, inflammation, and others.
• Design and optimization of orally spleen tyrosine kinase (SYK) inhibitors for treatment of solid tumor
  作者：Cheng Wang、Xin Wang、Yao Li、Tianqi Wang、Zhi Huang、Zhongxiang Qin、Shengyong Yang、Rong Xiang、Yan Fan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103547

  日期：2020.1

  As the aim to discover orally SYK inhibitors for solid tumor treatment, a series of novel derivatives based on imidazo[1,2-a]pyrazine scaffold were designed, synthesized and evaluated. Structure-activity relationship study of both enzymatic and cellular assays led to the identification of compound 12f. The novel SYK inhibitor 12f showed potent antitumor activity against solid tumors with favorable

  为了发现口服SYK抑制剂治疗实体瘤的目的，设计，合成和评估了一系列基于咪唑并[1,2-a]吡嗪骨架的新型衍生物。酶和细胞分析的结构-活性关系研究导致了化合物12f的鉴定。新型SYK抑制剂12f对实体瘤表现出有效的抗肿瘤活性，并具有亲脂性和溶解性等良好的类药物性质。12f可以诱导卵巢癌细胞和肺癌细胞凋亡。在SKOV3异种移植小鼠模型中，口服12f导致明显的肿瘤消退而没有明显的毒性。12f在体外和体内改善了传统SYK抑制剂在实体瘤中的有限反应。在一起