3,3-dimethyl-2-phenyl-3H-pyrrole | 103660-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-dimethyl-2-phenyl-3H-pyrrole
• 英文别名: 2-Phenyl-3,3-dimethyl-3h-pyrrole；3,3-dimethyl-2-phenylpyrrole
• CAS: 103660-70-4
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• 分子量: 171.242
• InChiKey: ZVTHGRSNXPNZKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.0290 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-2-phenyl-3H-pyrrole 在 叔丁醇 作用下， 反应 8.0h， 以60%的产率得到3,3,10,10-tetramethyl-4,7-diphenyl-5,8-diazatricyclo<4.3.1.02.6>deca-4,8-diene
  参考文献：
  名称：

  在两种合成操作中，从酮肟和乙炔气中定点和立体选择性地合成桥头四氢吡咯并[2,3- c ]吡啶

  摘要：

  在KOH / DMSO系统中由酮肟和乙炔气一锅合成3 H-吡咯，在t -BuOH存在下进行[4 + 2]环二聚反应（密闭容器，自生压力，140°C，8 h）选择性和立体选择性地得到部分氢化的桥头吡咯并[2，3- c ]吡啶，产率为15-60％。该合成的基本特征是t -BuOH的活化作用，这归因于3 H-吡咯的可逆H键。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151533
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethyl-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-ol 在 三氟甲磺酸 作用下， 反应 1.0h， 以98%的产率得到3,3-dimethyl-2-phenyl-3H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  强布朗斯台德酸中 5-Hydroxy-1-pyrrolines 的转化：中间阳离子物质的实验和理论研究

  摘要：

  5-羟基-1-吡咯啉与芳烃在 TfOH 中的反应导致形成 5-芳基-1-吡咯啉，产率高达 98%。不含芳烃的TfOH 或 H 2 SO 4中的这些吡咯啉定量转化为 3 H-吡咯。通过 NMR 和 DFT 计算研究了这些反应的中间阳离子物质。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200468

文献信息

• Non-Aromatic 3<i>H</i>-Pyrroles in the Reaction with Nucleophiles: Is High Reactivity a Myth?
  作者：Dmitrii A. Shabalin、Anton V. Kuzmin、Elena Yu. Schmidt、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1002/ejoc.201900152

  日期：2019.3.31

  In the present manuscript the results of the first systematic study of 3H‐pyrrole reactivity toward diverse nucleophilic agents are reported. Experimental data and quantum‐chemical calculations allowed to formulate possible research directions in the chemistry of these unique class of non‐aromatic heterocycles.

  在本手稿中，报道了对3 H-吡咯对各种亲核试剂的反应性的第一个系统研究的结果。实验数据和量子化学计算可以为这些独特的非芳香族杂环类化合物的化学形成可能的研究方向。
• Synthesis of 5-hydroxy-Δ1-pyrrolines from aryl isoalkyl ketoximes and acetylene in a tuned superbase medium
  作者：Dmitrii A. Shabalin、Marina Yu. Dvorko、Elena Yu. Schmidt、Nadezhda I. Protsuk、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.025

  日期：2016.7

  The reaction between aryl isoalkyl ketoximes and acetylene under atmospheric pressure was applied to the synthesis of 5-hydroxy-Δ1-pyrrolines, containing aromatic substituents at the carbon–nitrogen double bond, in moderate yields. A crucial factor for the synthesis is the accurate tuning of the system basicity to prevent further dehydration of the target compounds to 3H-pyrroles.

  芳基酮肟异烷基和在大气压力下乙炔之间将反应物施加到的5-羟基Δ合成1个-pyrrolines，含有芳族取代基在碳-氮双键，在适中的产率。合成的关键因素是精确调整系统的碱性，以防止目标化合物进一步脱水成3 H-吡咯。
• 3H-Pyrroles as a platform for the catalyst-free construction of dihydropyrrolo[2,1-b]oxazoles: [4 + 2]-cycloaddition vs [2 + 3]-annulation with 1-cyano-3-hydroxyalkynes
  作者：Ludmila A. Oparina、Dmitrii A. Shabalin、Nikita A. Kolyvanov、Igor' A. Ushakov、Anastasiya G. Mal'kina、Alexander V. Vashchenko、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.048

  日期：2019.1

  catalyst-free conditions (20–60 °C) to regio- and stereoselectively afford (Z)-2-(dihydropyrrolo[2,1-b]oxazolylidene)acetonitriles in 62–82% yield, thus evidencing the preference for [2 + 3]-annulation over the [4 + 2]-Diels-Alder alternative. The reaction involves initial nucleophilic addition of the pyrrole moiety at the triple bond followed by tandem ring closure of an anionic intermediate.

  非芳香族吡咯异构体3,3-二烷基-2-芳基-3 H-吡咯在温和，无催化剂的条件下（20–60°C）与1-氰基-3-羟基炔烃反应，可进行区域和立体选择性反应以62–82％的产率提供（Z）-2-（二氢吡咯并[ 2,1- b ]恶唑基亚烷基）乙腈，因此证明了[2 + 3]环空取代[4 + 2] -Diels-Alder替代品。该反应包括在三键处吡咯部分的最初亲核加成，随后阴离子中间体的串联闭环。
• Diastereoselective synthesis of tetrahydropyrrolo[1,2-<i>d</i>]oxadiazoles from functionalized Δ¹-pyrrolines and <i>in situ</i> generated nitrile oxides
  作者：Evgeniya E. Ivanova、Dmitrii A. Shabalin、Igor’ A. Ushakov、Alexander V. Vashchenko、Elena Yu. Schmidt、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1039/d2ob02230c

  日期：——

  been synthesized in good-to-excellent yields via the cycloaddition of nitrile oxides (in situ generated from aldoximes) to readily accessible functionalized Δ1-pyrrolines. The reaction proceeds smoothly at room temperature in a two-phase system in the presence of sodium hypochloride as an oxidant to diastereoselectively afford pharmaceutically prospective 1,2,4-oxadiazolines fused with a five-membered

  四氢吡咯并 [1,2- d ] 恶二唑通过将氧化腈（由醛肟原位生成）环加成到易于获得的功能化 Δ 1 -吡咯啉，以良好到极好的收率合成。在次氯酸钠作为氧化剂的存在下，反应在室温下在两相系统中顺利进行，以非对映选择性地提供具有药学前景的与五元环稠合的 1,2,4-恶二唑啉。该反应可耐受多种底物，包括具有氧化剂敏感官能团和竞争性反应位点的底物。
• A novel synthesis of 3H-pyrroles
  作者：S. E. Korostova、S. G. Shevchenko、M. V. Sigalov

  DOI：10.1007/bf00486806

  日期：1991.10