14-ethylquinolino[2',3’:3,4]pyrrolo[2,1-b]quinazolin-11(13H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 14-ethylquinolino[2',3’:3,4]pyrrolo[2,1-b]quinazolin-11(13H)-one
• 英文别名: 14-ethyl-3,11,21-triazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4,6,8,13,15,17,19-nonaen-10-one
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃O
• 分子量: 313.359
• InChiKey: IGAFCOXPQTXQQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  47.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-喹唑啉二酮 在 sodium hydroxide 、 六甲基二锡 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基苯胺 、 三溴氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 14-ethylquinolino[2',3’:3,4]pyrrolo[2,1-b]quinazolin-11(13H)-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Luotonin and a Small Library of AB-Ring SubstitutedAnalogues by Cascade Radical Annulation of Isonitriles

  摘要：

  采用四步骤全合成法，制备了一批AB环替换类似物的小型库。这些类似物在标准拓扑异构酶I介导的DNA切割实验中表现出较弱的活性。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918923

文献信息

• Discovery of luotonin A analogues as potent fungicides and insecticides: Design, synthesis and biological evaluation inspired by natural alkaloid
  作者：Guan-Zhou Yang、Jian Zhang、Jing-Wen Peng、Zhi-Jun Zhang、Wen-Bin Zhao、Ren-Xuan Wang、Kun-Yuan Ma、Jun-Cai Li、Ying-Qian Liu、Zhong-Min Zhao、Xiao-Fei Shang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112253

  日期：2020.5

  diverse chemical structures from natural products, a series of luotonin A analogues were designed, synthesized and evaluated for their antifungal and insecticidal activities. Most of these compounds exhibited potent activity against Botrytis cinerea, Magnaporthe oryzae and Aphis craccivora. Among them, the antifungal activity of compound 10s against B. cinerea was comparable to azoxystrobin (EC50 = 0

  预防和控制植物病虫害是作物保护面临的最关键问题。为了从天然产物中发现具有多种化学结构的新型农药候选物，设计，合成并评估了一系列的褪黑素A类似物的抗真菌和杀虫活性。这些化合物大多数显示出对灰葡萄孢，稻瘟病菌和蚜虫的有效活性。其中，化合物10s对灰葡萄孢的抗真菌活性可与嘧菌酯（EC 50  = 0.09 mM）相媲美，而对米曲霉（EC 50  = 0.19 mM）的抗真菌活性则比嘧菌酯（EC50  = 0.17 mM）。化合物10k和10o是针对曲霉的最具活性的化合物，在50μg/ mL下的死亡率相同，分别为42.05％，略低于在相同浓度下的pymetrozine（51.14％）。扫描电子显微镜显示的真菌细胞表面形态变化表明，褪黑素A类似物可能通过破坏真菌细胞膜和细胞壁发挥其抗真菌活性。此外，化合物10s对葡萄球菌和灰葡萄孢菌的体内保护和治疗活性的结果结果表明，在80μg/ mL下，治疗效果强于保护作用，分别达到67