3-methyl-3,4-dihydro-4-oxo-2-quinazolinecarboxylic acid ethyl ester | 34637-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-methyl-3,4-dihydro-4-oxo-2-quinazolinecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-methyl-4-oxo-3,4-dihydroquinazoline-2-carboxylate；3-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-quinazoline-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 3-methyl-4-oxoquinazoline-2-carboxylate
• CAS: 34637-43-9
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• 分子量: 232.239
• InChiKey: LEOZASWRJBTDJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-3,4-dihydro-4-oxo-2-quinazolinecarboxylic acid ethyl ester 在 三甲基铝 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-Methyl-4-oxo-3,4-dihydro-quinazoline-2-carboxylic acid (4-trifluoromethyl-phenyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  2-Carboxamido-3-arylquinazolin-4-ones的分子内亲核芳香取代反应及其在合成仲芳胺中的应用

  摘要：

  描述了一种由碱处理引起的 2-carboxamido-3-arylquinazolin-4-one 衍生物的新型分子内亲核芳香取代反应及其在快速合成仲芳基胺（包括二芳基胺）中的应用。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834805
• 作为产物：
  描述：

  4-喹唑啉酮-2-甲酸乙酯 、 碘甲烷 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72%的产率得到3-methyl-3,4-dihydro-4-oxo-2-quinazolinecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-Carboxamido-3-arylquinazolin-4-ones的分子内亲核芳香取代反应及其在合成仲芳胺中的应用

  摘要：

  描述了一种由碱处理引起的 2-carboxamido-3-arylquinazolin-4-one 衍生物的新型分子内亲核芳香取代反应及其在快速合成仲芳基胺（包括二芳基胺）中的应用。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834805

文献信息

• SUBSTITUTED 2- AMIDOQUINAZOL-4-ONES AS MATRIX METALLOPROTEINASE-13 INHIBITORS
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US20150329556A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  The present invention provides a novel amide derivative having a matrix metalloproteinase inhibitory activity, and useful as a pharmaceutical agent, which is a compound represented by the formula (I) wherein ring A is an optionally substituted, nitrogen containing heterocycle, ring B is an optionally substituted monocyclic homocycle or an optionally substituted monocyclic heterocycle, Z is N or NR 1 (R 1 is a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group), is a single bond or a double bond, R 2 is a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group, X is an optionally substituted spacer having 1 to 6 atoms, ring C is (1) an optionally substituted homocycle or (2) an optionally substituted heterocycle other than a ring represented by (II) (X′ is S, O, SO, or CH 2 ), and at least one of ring B and ring C has substituent(s), provided that N-(1S,2R)-1-(3,5-difluorobenzyl)-3-[(3-ethylbenzyl)amino]2 hydroxypropyl}5,6 dimethyl 4 oxo 1,4 dihydrothieno[2,3-d]pyrimidine-2-carboxamide is excluded, or a salt thereof.

  本发明提供了一种新型酰胺衍生物，具有基质金属蛋白酶抑制活性，并且作为药用剂是有用的，该化合物由以下式(I)表示，其中环A是一个可选择取代的含氮杂环，环B是一个可选择取代的单环同核环或可选择取代的单环杂环，Z是N或NR1（R1是氢原子或可选择取代的碳氢基团），是一个单键或双键，R2是氢原子或可选择取代的碳氢基团，X是一个具有1到6个原子的可选择取代的间隔物，环C是（1）一个可选择取代的同核环或（2）一个除了由（II）表示的环之外的可选择取代的杂环（X′是S、O、SO或CH2），并且环B和环C中至少有一个有取代基，但不包括N-(1S,2R)-1-(3,5-二氟苄基)-3-[(3-乙基苄基)氨基]2-羟基丙基}5,6-二甲基-4-氧代-1,4-二氢噻唑并[2,3-d]嘧啶-2-羧酰胺，或其盐。
• [EN] HETEROCYCLIC AMIDE COMPOUND AND USE THEREOF AS AN MMP-13 INHIBITOR<br/>[FR] COMPOSÉ AMIDE HETEROCYCLIQUE ET UTILISATION DE CELUI-CI EN TANT QU'INHIBITEUR MMP-13
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2005105760A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  The present invention provides a novel amide derivative having a matrix metalloproteinase inhibitory activity, and useful as a pharmaceutical agent, which is a compound represented by the formula (I) wherein ring A is an optionally substituted, nitrogen-containing heterocycle, ring B is an optionally substituted monocyclic homocycle or an optionally substituted monocyclic heterocycle, Z is N or NR1 (R1 is a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group), - - - is a single bond or a double bond, R2 is a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group, X is an optionally substituted spacer having 1 to 6 atoms, ring C is (1) an optionnally substituted homocycle or (2) an optionally substituted heterocycle other than a ring represented by (II) (X’ is S, O, SO, or CH2), and at least one of ring B and ring C has substituent(s), provided that N-(1S,2R)-1-(3,5-difluorobenzyl)-3-[(3-ethylbenzyl)amino]-2-hydroxypropyl}-5,6-dimethyl-4-oxo-1,4-dihadrothieno[2,3-d]pyrimidine-2-carboxamide is excluded, or a salt thereof.

  本发明提供了一种新型酰胺衍生物，具有基质金属蛋白酶抑制活性，并且作为药用剂是有用的，该化合物由以下式(I)表示，其中环A是一个可选择取代的含氮杂环，环B是一个可选择取代的单环同核环或可选择取代的单环杂环，Z是N或NR1（R1是氢原子或可选择取代的碳氢基团），- - - 是一个单键或双键，R2是氢原子或可选择取代的碳氢基团，X是具有1到6个原子的可选择取代的间隔物，环C是(1)一个可选择取代的同核环或(2)除了由(II)表示的环之外的可选择取代的杂环（X'是S、O、SO或CH2），并且环B和环C中至少有一个具有取代基，但不包括N-(1S,2R)-1-(3,5-二氟苄基)-3-[(3-乙基苄基)氨基]-2-羟基丙基}-5,6-二甲基-4-氧代-1,4-二氢噻吩[2,3-d]嘧啶-2-羧酰胺或其盐。
• Synthetic studies on 3-arylquinazolin-4-ones: intramolecular nucleophilic aromatic substitution reaction of 2-carboxamido-3-arylquinazolin-4-ones and its application to the synthesis of secondary aryl amines
  作者：Haruhiko Fuwa、Toshitake Kobayashi、Takashi Tokitoh、Yukiko Torii、Hideaki Natsugari

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.038

  日期：2005.4

  The general synthesis and a novel intramolecular nucleophilic aromatic substitution (SNAr) reaction of 2-carboxamido-3-arylquinazolin-4-ones, a potentially useful scaffold in the field of medicinal chemistry, are described. The synthetic utility of the SNAr reaction as a tool for the synthesis of secondary aryl amines, including diaryl amines, is also demonstrated.

  的一般合成和一种新颖的分子内亲核芳族取代（S Ñ AR）的2-甲酰氨基-3- arylquinazolin -4-酮反应，在药物化学领域中的潜在有用的支架，被描述。在S的合成效用Ñ的Ar反应作为仲芳基胺，二芳基包括胺的合成的工具，也被证明。
• Heterobicyclic metalloprotease inhibitors
  申请人：Gege Christian

  公开号：US20080261968A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  The present invention relates generally to azabicyclic containing pharmaceutical agents, and in particular, to azabicyclic metalloprotease inhibiting compounds. More particularly, the present invention provides a new class of azabicyclic MMP-3, MMP-8 and/or MMP-13 inhibiting compounds, which exhibit an increased potency and selectivity in relation to currently known MMP-13, MMP-8 and MMP-3 inhibitors.

  本发明涉及含有杂环的药物，特别是含有杂环的金属蛋白酶抑制剂。更具体地说，本发明提供了一种新型的杂环MMP-3、MMP-8和/或MMP-13抑制剂，其在与当前已知的MMP-13、MMP-8和MMP-3抑制剂相比具有更高的效力和选择性。
• HETEROCYCLIC AMIDE COMPOUND AND USE THEREOF AS AN MMP-13 INHIBITOR
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1740551B1

  公开（公告）日：2012-09-12