bis(6-aminopyridin-2-yl)-1,1'-ferrocenedicarboxylic amide | 189307-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: bis(6-aminopyridin-2-yl)-1,1'-ferrocenedicarboxylic amide
• 英文别名: 1,1'-bis[((6-aminopyrid-2-yl)amino)carbonyl]ferrocene；1,1'-bis[((6-aminopyridyl)amino)carbonyl]ferrocene；N-(6-aminopyridin-2-yl)cyclopenta-2,4-diene-1-carboxamide;iron(2+)
• CAS: 189307-14-0
• 化学式: C₂₂H₂₀FeN₆O₂
• 分子量: 456.287
• InChiKey: IMXCUQOKFMROLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯脲 、 bis(6-aminopyridin-2-yl)-1,1'-ferrocenedicarboxylic amide 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 1,1'-bis[((6-aminopyrid-2-yl)amino)carbonyl]ferrocene * trimethyleneurea 1:1 complex
  参考文献：
  名称：

  Binding and Electrochemical Recognition of Barbiturate and Urea Derivatives by a Regioisomeric Series of Hydrogen-Bonding Ferrocene Receptors

  摘要：

  A series of ferrocene-containing amidopyridyl receptors, in two regioisomeric forms (1,1' and 1,3), have been shown to bind cyclic organic molecules in chloroform through complementary hydrogen-bonding interactions. Complexation was monitored by NMR spectroscopy and by cyclic voltammetry. The magnitude of the host-guest binding strength and the redox response to complexation depend on both the type and the relative position of the amidopyridyl groups on the cyclopentadienyl rings of the ferrocene.

  DOI：

  10.1021/om034217o
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氨基吡啶 、 1,1'-ferrocenyldicarbonyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到bis(6-aminopyridin-2-yl)-1,1'-ferrocenedicarboxylic amide
  参考文献：
  名称：

  基于柔性二茂铁的芳香族低聚酰胺β-Sheet模拟物的结构依赖性来宾识别。

  摘要：

  合成了一系列具有固有挠性的二茂铁二羧酸单元的芳族低酰胺。对这些系统的固态，溶液和计算研究表明，芳族链可以采用顺平行堆叠构象。这导致模块化的β-片状分子裂缝显示出对小极性分子的结构依赖性识别。核磁共振和主客体相互作用的理论研究支持裂缝结合模式，并基于芳香族链边缘上官能团呈递的微小变化，使低聚物的选择性合理化。

  DOI：

  10.1002/chem.201904719

文献信息

• Synthesis and Investigation of New Macrocyclic Diphosphine−Palladium(0) Complexes Based on the Barbiturate Binding Receptor
  作者：Hanne S. Sørensen、Jens Larsen、Brian S. Rasmussen、Bolette Laursen、Signe G. Hansen、Troels Skrydstrup、Christian Amatore、Anny Jutand

  DOI：10.1021/om020364v

  日期：2002.11.1

  is produced. A significant solvent effect for the oxidative addition of the Pd0 complexes with phenyl iodide was noted in the case of one of the diphosphine ligands. This descrepancy may well be accounted for by the ability of the ligand when complexed to Pd0 to possess different conformational preferences in the solvents tested, which influences the bite angle to the metal center. The receptors possessing

  合成了一系列具有巴比妥酸酯结合受体的二膦配体，目的是为Heck反应制备新的钯（0）配合物，该配合物使烯烃相对于金属中心定位，从而控制插入步骤的区域选择性。发现一些制备的二膦即使形成26元循环也能有效地形成大环双膦钯（0）配合物。在二膦配体之一的情况下，注意到了Pd 0配合物与苯基碘的氧化加成的显着溶剂作用。当与Pd 0络合时，配体的能力可以很好地解释这种缺陷在所测试的溶剂中具有不同的构象偏好，这会影响与金属中心的咬合角。具有间苯二甲酰基连接体的受体以与先前报道的开放受体相对应的亲和力结合巴比妥。但是，与Pd（dba）2络合后，没有任何二齿配体显示出结合巴比妥的能力，再次反映了与Pd 0配位时发生的构象变化。测试了新的钯（0）配合物促进芳基卤化物与丙烯酸正丁酯之间的Heck反应的能力。而所有配体：Pd 0 发现一种配合物以类似于三苯膦的反应性催化该反应，在一种情况下，发现反应性更高。
• Neutral Ferrocenoyl Receptors for the Selective Recognition and Sensing of Anionic Guests
  作者：Paul D. Beer、Andrew R. Graydon、Anna O. M. Johnson、David K. Smith

  DOI：10.1021/ic961401b

  日期：1997.5.1

  hydrogen-bonding receptor has favorable DeltaH degrees and unfavorable DeltaS degrees. Multidentate amide receptor L5 binds halide guests more strongly, with the effect of solvent on this binding process being studied. The introduction of a primary amine functionality (L4) causes remarkably strong HSO(4)(-) binding, the first reasoned report of selectivity for this acidic anionic guest. Analogously to

  报告了在非水溶剂中可操作的一系列中性，氢键结合的二茂铁酰基阴离子受体和氧化还原传感器，并提出了一系列阴离子结合和传感实验。基于硫酰胺的受体L2比其羧酰胺类似物L1更有效地结合卤化物阴离子，硫酰胺（NH）基被证明是检测识别事件的较好NMR天线。这类中性氢键受体的结合具有有利的DeltaH度和不利的DeltaS度。多齿酰胺受体L5与卤素客体的结合更牢固，正在研究溶剂对这种结合过程的影响。伯胺官能团（L4）的引入引起非常强的HSO（4）（-）结合，这是该酸性阴离子客体选择性的第一个理性报告。类似于许多生物阴离子识别过程，不同的结合模式取决于客体的酸度。以这种方式，解决了底物的化学性质，产生了新颖的阴离子选择性。研究的所有受体均表现出电化学阴离子识别。通常，当二茂铁氧化与结合的客体“接通”静电相互作用时，观察到EC机械响应。由于近端结合的负电荷稳定了带正电的二茂铁鎓，因此还诱发了二茂铁氧化波的显着阴极位移（HSO（4）（-）高达220
• Water binding stabilizes stacked conformations of ferrocene containing sheet-like aromatic oligoamides
  作者：Ya-Zhou Liu、Xiao Mu、Cheih-Kai Chan、Koen Robeyns、Cheng-Chung Wang、Michael L. Singleton

  DOI：10.1039/d1ob00580d

  日期：——

  understood. We have synthesized a heptameric sheet-like aromatic oligoamide foldamer with ferrocene as turn unit. It shows strong interactions with water in the solid state and in solution. The water binding limits the fluxional processes resulting from the flexible ferrocene unit, highlighting the importance of such interactions for conformational studies on this class of molecule.

  虽然水簇在生物结构的稳定性中起着至关重要的作用，但它们稳定合成低聚物的能力却鲜为人知。我们合成了一种以二茂铁为转角单元的七聚体片状芳族寡酰胺折叠体。它在固态和溶液中显示出与水的强烈相互作用。水结合限制了由柔性二茂铁单元产生的流动过程，突出了这种相互作用对于这类分子的构象研究的重要性。