diphenylmethyl 6β-(2-phenylacetamido)penicillanate | 67565-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: diphenylmethyl 6β-(2-phenylacetamido)penicillanate
• 英文别名: 6β-(2-phenyl-acetylamino)-penicillanic acid benzhydryl ester；benzylpenicillin-benzhydryl ester；benzhydryl (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-[(2-phenylacetyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 67565-52-0
• 化学式: C₂₉H₂₈N₂O₄S
• 分子量: 500.618
• InChiKey: XLXNWDLDMDPHHR-NRRYGQPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenylmethyl 6β-(2-phenylacetamido)penicillanate 在 吡啶 、 五氯化磷 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,4R,5R,6R)-6-(Bis-phenylacetyl-amino)-3,3-dimethyl-4,7-dioxo-4λ4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  Oxidation studies on .beta.-lactam antibiotics. The 6-(diacylamino)penicillins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00360a030
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲醇 、 Penicillin G potassium 在 吡啶 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 diphenylmethyl 6β-(2-phenylacetamido)penicillanate
  参考文献：
  名称：

  一种青霉素G亚砜二苯甲酯的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种青霉素G亚砜二苯甲酯的合成方法。以青霉素G钾盐为起始原料，先酯化，再经2KHSO5·KHSO4·K2SO4氧化合成青霉素G亚砜二苯甲酯，产品纯度99％以上，总摩尔收率95％以上，适用于工业化生产。本发明具有原料易得，收率高，污染少，安全系数高，易于操作等优点。

  公开号：

  CN110845516B

文献信息

• 2,4,6-Tripyridino-1,3,5-triazine Trichloride, a New and Mild Esterification Agent for Preparation of Penicillin Esters
  作者：Masayuki Murakami、Makoto Hajima、Fumitaka Takami、Mitsuru Yoshioka

  DOI：10.3987/com-90-5565

  日期：——

  Cyanuric chloride reacted with 3 molar equivalents of pyridine to give 2,4,6-tripyridinio-1,3,5-triazine trichloride, which was found to condense penicillins with alcohols under mild conditions to afford penicillin esters in good yields. Application to preparation of cephalosporin esters also is discussed.
• Synthetic studies on .beta.-lactam antibiotics. 12. Stereocontrolled synthesis of 7.alpha.-methoxy-1-oxacephems from 6-epipenicillin G
  作者：Shoichiro Uyeo、Ikuo Kikkawa、Yoshio Hamashima、Hisao Ona、Yasuhiro Nishitani、Kyo Okada、Tadatoshi Kubota、Koji Ishikura、Yutaka Ide

  DOI：10.1021/ja00509a074

  日期：1979.7
• TANAKA, MAMORU;KONOIKE, TOSHIRO;YOSHIOKA, MITSURU, SYNTHESIS,(1989) N, C. 197-198
  作者：TANAKA, MAMORU、KONOIKE, TOSHIRO、YOSHIOKA, MITSURU

  DOI：——

  日期：——
• MURAKAMI, MASAYUKI;HAJIMA, MAKOTO;TAKAMI, FUMITAKA;YOSHIOKA, MITSURU, HETEROCYCLES, 31,(1990) N, C. 2055-2064
  作者：MURAKAMI, MASAYUKI、HAJIMA, MAKOTO、TAKAMI, FUMITAKA、YOSHIOKA, MITSURU

  DOI：——

  日期：——
• Oxidation studies on .beta.-lactam antibiotics. The 6-(diacylamino)penicillins
  作者：Ronald G. Micetich、Rajeshwar Singh、Chia C. Shaw

  DOI：10.1021/jo00360a030

  日期：1986.5