2,4-O-苄叉-D-赤藓糖 | 81577-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 中文名称: 2,4-O-苄叉-D-赤藓糖
• 英文名称: 2,4-O-benzylidene-D-erythrose
• 英文别名: (2R,4R,5R)-5-hydroxy-2-phenyl-1,3-dioxane-4-carbaldehyde；2,4-O-Benzyliden-D-erythrose；2,4-benzylidene-D-erythrose
• CAS: 81577-69-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: WGXOIVORNNWRAD-OUAUKWLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-O-苄叉-D-赤藓糖 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R,4S,5R)-4-((E)-Buta-1,3-dienyl)-2-phenyl-[1,3]dioxan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Lubineau, Andre; Arcostanzo, Helene; Queneau, Yves, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 9, p. 1307 - 1328

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  O4,O6-((R)-亚苄基)-D-葡萄糖 在 sodium periodate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 2,4-O-苄叉-D-赤藓糖
  参考文献：
  名称：

  ACYLSULFAMIDE COMPOUND AND PHARMACEUTICAL USE THEREFOR

  摘要：

  提供了一种具有NLRP3炎症小体抑制活性的酰基磺酰胺化合物或其药学上可接受的盐，以及包含其的制药组合物和它们的医药用途等。其中化合物为式[Ia]或其药学上可接受的盐，其中部分结构为：环Cy为可选取代的杂环芳基或苯基；RDy和REy各自独立地为氢、可选取代的C1-6烷基、可选取代的C1-4卤代烷基、可选取代的C3-6环烷基、可选取代的杂环环烷基或可选取代的杂环芳基，或者RDy和REy可以与它们所附着的氮原子结合形成杂环环烷基等。

  公开号：

  EP4082614A1

文献信息

• Total facial selectivity of a <scp>d</scp>-erythrosyl aromatic imine in [4π + 2π] cycloadditions; synthesis of 2-alkylpolyol 1,2,3,4-tetrahydroquinolines
  作者：Juliana Ferreira、Vera C. M. Duarte、Jennifer Noro、António Gil Fortes、Maria J. Alves

  DOI：10.1039/c5ob02594j

  日期：——

  electron-rich dienophiles were combined with the imine obtained from 2,4-O-benzylidene-D-erythrose and p-anisidine furnishing enantiomerically pure tetrahydroquinolines, by inverse electron-demand [4π + 2π] cycloaddition. The imine was also reacted with 2-substituted electron-rich 1,3-butadienes giving the diastereomeric pure product, resulting from the normal electron demand cycloaddition. The facial

  不同富电子亲二烯体用来自2,4-得到的亚胺结合ø -benzylidene- d -erythrose和p -anisidine家具对映体纯四氢喹啉，由逆电子需求[4π+2π]环加成。亚胺还与2-取代的富电子的1,3-丁二烯反应，得到非对映体纯产物，这是由于正常的电子需量环加成而产生的。根据手性N-（对甲氧基苯基）亚胺衍生物中羟基与氮原子之间的1，4-关系，提出了两种方法的表面选择性。
• Effects of α-alkoxy substitution and conformational constraints on 6-exo radical cyclizations of hydrazones via reversible thiyl and stannyl additions
  作者：Gregory K. Friestad、Alex K. Mathies

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.117

  日期：2007.9

  Access to multifunctional hydrazones of relevance to dysiherbaine synthesis studies is described. Subsequent radical cyclizations of multifunctional hydrazones via a Si- and C-linked tethering strategy are shown to function effectively in 6-exo fashion. Conformational constraints are proposed to play a key role in suppressing unproductive premature reduction pathways. The stereochemical outcomes suggest

  描述了获得与dysiherbaine 合成研究相关的多功能腙。随后通过 Si 和 C 连接的束缚策略对多功能腙进行的自由基环化显示出以 6-exo 方式有效发挥作用。构象约束被提议在抑制非生产性过早还原途径方面发挥关键作用。立体化学结果表明，与通常的 Beckwith 相比，最小化相邻 C=N 和 CO 键之间的偶极排斥有利于 C(alpha)-C(=N) 二面角将 C=N 键轴向置于椅子状过渡态内-Houk 模型。
• Total Facial Discrimination of 1,3-Dipolar Cycloadditions in a <scp>d</scp>-Erythrose 1,3-Dioxane Template: Computational Studies of a Concerted Mechanism
  作者：Cristina E. A. Sousa、António M. P. Ribeiro、António Gil Fortes、Nuno M. F. S. A. Cerqueira、Maria J. Alves

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02518

  日期：2017.1.20

  the regioselectivity is complete with alkyl azides and phenyldiazomethane, but is inexistence with nitrile oxides. Computational studies were performed to understand the mechanisms of cycloadditions. All the studied cycloadditions were found to be concerted involving small free activation energies and are all exoenergonic. The stereoselectivity is due to a combined result of the steric effect H-8a

  从d合成了新的d-赤藓糖1,3-二恶烷衍生物-葡萄糖，被发现是一种高度立体选择性的模板，如双极性亲和剂。根据其性质，使用了不同的烯丙基型1,3-偶极子，因此具有不同的区域选择性。烷基叠氮化物和苯基重氮甲烷的区域选择性是完全的，而腈氧化物则不存在。进行了计算研究以了解环加成的机理。发现所有研究的环加成物都涉及小的自由活化能，并且都是外能的。立体选择性是由于空间效应H-8a和* C–O对传入的1,3-偶极子的超共轭效应的综合结果所致。在烷基叠氮化物和苯基重氮甲烷中观察到的区域选择性主要取决于环加成过程中的畸变效应。
• Acetolysis of a 2,4-O-benzylidene-l-ribo-hex-5-enitol derivative
  作者：János Kuszmann、Benjámin Podányi

  DOI：10.1016/0008-6215(94)80036-7

  日期：1994.5

  Abstract Acetolysis of ( Z )-1,3-di- O -acetyl-2,4- O -benzylidene-5,6-dideoxy-6- C -(2,4-dichlorophenyl)- l - ribo -hex-5-enitol afforded, besides 2- C -[( S )-acetoxy(2,4-dichlorophenyl)methyl]-3,4,6-tri- O -acetyl-2-deoxy-β- d - allo - and - gluco -hexopyranosylbenzene, ( E )-1,2,3,4-tetra- O -acetyl-5,6-dideoxy-6- C -(2,4-dichlorophenyl)- d - lyxo - and - l - ribo -hex-5-enitol as main products. The

  摘要（Z）-1,3-二-O-乙酰基-2,4-O-亚苄基-5,6-二脱氧-6-C-（2,4-二氯苯基）-1-核糖-hex-5的乙解-2-烯醇，除了2-C-[（S）-乙酰氧基（2,4-二氯苯基）甲基] -3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-d-异位-和-葡萄糖-己基吡喃糖基苯，（E）-1,2,3,4-四-O-乙酰基-5,6-二脱氧-6- C-（2,4-二氯苯基）-d-lyxo-和-l-ribo -hex -5-烯醇为主要产品。该反应的速率以及产物的比例取决于C-3的手性。通过乙酰解相应的1-赤-戊-4-烯醇衍生物来证实这一点。
• Diastereo-controlled Diels–Alder cycloadditions of erythrose benzylidene-acetal 1,3-butadienes by 4-substituted-1,2,4-triazoline-3,5-dione: Evidence for the stereoelectronic effects on the dienes
  作者：Maria J. Alves、Vera C.M. Duarte、Hélio Faustino、António Gil Fortes

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.05.001

  日期：2010.8

  3-butadienes are studied as partners in Diels–Alder cycloadditions. A high diastereofacial improvement is found in cases where both the alcohol function is protected and a π–π interaction between the diene and dienophile is possible. Several competing factors have been studied independently in order to explain its influence on the selectivity of the cycloadditions.

  作为Diels-Alder环加成反应的伴侣，研究了赤藓烯苄叉缩醛1,3-丁二烯。在既保护醇功能又可在二烯与亲二烯体之间进行π-π相互作用的情况下，发现非对映体的高度改进。为了解释其对环加成物选择性的影响，已经对几种竞争因素进行了独立研究。