2,4-O-Benzylidene-L-xylose | 141317-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 2,4-O-Benzylidene-L-xylose
• 英文别名: O²,O⁴-((S)-benzylidene)-L-xylose；O²,O⁴-((S)-Benzyliden)-L-xylose；(2S,4S,5R,6S)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-phenyl-1,3-dioxane-4-carbaldehyde
• CAS: 141317-08-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: MLCKHSIBLXIZKN-NOOOWODRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-O-Benzylidene-L-xylose 在 甲醇 、 硝基甲烷 、 sodium methylate 作用下， 生成 O2,O4-((S)-benzylidene)-6-nitro-6-deoxy-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  Carbohydrate C-Nitroalcohols: 6-Nitro-6-desoxy-D-sorbitol: A Convenient Source of L-Gulose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01226a029
• 作为产物：
  描述：

  2,4-O-亚苄基-d-葡糖醇 在 sodium periodate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以97.5%的产率得到2,4-O-Benzylidene-L-xylose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,6,7-trideoxy-7-C-(2,4-dichlorophenyl)-d-xylo-heptonic acid and 6-(2,4-dichlorophenyl)-d-xylo-2,3,4-trihydroxyhexanesulfonic acid

  摘要：

  2,4-O-Benzylidene-L-xylose was converted via a Wittig reaction into Z-2,4-O-benzylidene-5,6-dideoxy-6-C-(2,4-dichlorophenyl)-D-xylo-hex-5-enitol (17), which, on hydrogenation, gave 5,6-dideoxy-6-C-(2,4-dichlorophenyl)-D-xylo-hexitol (33). tert-Butyldimethylsililation of the primary hydroxyl group of 33, followed by 4-methoxybenzylation, and desilylation afforded 5,6-dideoxy-6-C-(2,4-dichlorophenyl)-2,3,4-tri-O-(4-methoxybenzyl)-D-xylo-hexitol (54). A Mitsunobu-type reaction of 54 replaced HO-1 by cyanide to give, after hydrolysis and hydrogenolysis, 2,6,7-trideoxy-7-C-(2,4-dichlorophenyl)-D-xylo-heptono-1,4-lactone (55). Mesylation of 33 and then acetylation gave 2,3,4-tri-O-acetyl-5,6-dideoxy-6-C-(2,4-dichlorophenyl)-1-O-methanesulfonyl-D-xylo-hexitol (63), which was converted via its 1-thiobenzoate into bis[1,5,6-trideoxy-6-C-(2,4-dichlorophenyl)-D-xylo-hexitol] 1,1'-disulfide (65). Acetylation of 65, followed by permanganate oxidation and deacetylation, afforded sodium 6-(2,4-dichlorophenyl)-D-xylo-2,3,4-trihydroxy-hexanesulfonate (67). Both 57 (obtained from 55 by hydrolysis with NaOH) and 67 are weak inhibitors of HMG-CoA reductase.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90499-3

文献信息

• Stereoselective formation of tetrahydrofurans during allyltrimethylsilane additions to L-xylose derivatives
  作者：Ronald A. Veloo、Martin J. Wanner、Gerrit-Jan Koomen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89027-x

  日期：——

  Stereoselective addition reactions to the aldehyde function of some L-xylose derivatives, under the influence of Lewis acid catalysts, lead to the formation of tetrahydrofuran derivatives at low temperatures, depending on the acetal protecting groups used. Via separate reactions it was shown, that these tetrahydrofurans seemed to be intermediates in the formation of homoallyl alcohols.

  在路易斯酸催化剂的影响下，对一些L-木糖衍生物的醛官能团的立体选择性加成反应导致在低温下形成四氢呋喃衍生物，具体取决于所用的缩醛保护基。通过单独的反应表明，这些四氢呋喃似乎是形成均烯丙基醇的中间体。
• Acetolysis of 2,4-O-benzylidene-D-xylo-hex-5-enitol derivatives
  作者：János Kuszmann、Benjámin Podányi、László Párkányi

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84208-n

  日期：1993.2

  Abstract Acetolysis of ( Z )-1- O -acetyl-2,4- O -benzylidene-5,6-dideoxy-6- C -(2,4-dichlorophenyl)-3- O -methanesulfonyl- d - xylo -hex-5-enitol afforded ( E )-1,2,4-tri- O -acetyl-5,6-dideoxy-6- C -(2,4-dichlorophenyl)3- O -methanesulfonyl- d - xylo - and - l - arabino -hex-5-enitol, 2- C -[( R )-acetoxy(2,4-dichlorophenyl)methyl]-3,6-di- O -acetyl-2-deoxy-4- O -methanesulfonyl-β- l - galacto -

  （Z）-1-O-乙酰基-2,4-O-亚苄基-5,6-二脱氧-6-C-（2,4-二氯苯基）-3-O-甲磺酰基-d-二甲苯基-十六烷-5-烯醇提供（E）-1,2,4-三-O-乙酰基-5,6-二脱氧-6-C-（2,4-二氯苯基）3-O-甲磺酰基-d-木糖基-和- 1-阿拉伯-己-5-烯醇，2-C-[（R）-乙酰氧基（2,4-二氯苯基）甲基] -3,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-4-O-甲磺酰基- β-1-半乳糖-己基吡喃糖基苯和6-O-乙酰基-2-脱氧-2-C-[（R）-（（2,4-二氯苯基）羟甲基] -4-O-甲磺酰基-β-1-半乳糖基-己基吡喃糖基苯3，7-（环硫酸盐）。对于具有4-甲氧基亚苄基而不是亚苄基和苯基而不是2,4-二氯苯基的化合物，进一步研究了这种重排的范围。在后一反应中，除了2- C-[（R）-乙酰氧基（苯基）甲基] -3,4，
• Rearrangement of unsaturated 2,4-O-benzylidenehexitol derivatives into C-glycosylbenzene derivatives
  作者：János Kuszmann、Benjámin Podányi、Gyula Jerkovich

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90991-1

  日期：1992.7

  4-dichlorophenyl)-D-xylo-hex-5-enit ol and 2-C-[(R)-acetoxy(2,4-dichlorophenyl)methyl]-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy- beta-L-galacto- and -beta-L-gulo-hexopyranosylbenzene. The mechanism of this new rearrangement was studied by exchanging the substituents at C-1 and C-3 in 3 and those of the aromatic ring attached to C-6.

  乙酰化（Z）-1,3-二-O-乙酰基-2,4-O-亚苄基-6-C-（2,4-二氯苯基）-D-二甲苯基-x-5-烯醇（3） （E）-1,2,3,4-四-O-乙酰基-6-C-（2,4-二氯苯基）-D-二甲苯基-六-5-烯醇和2-C-[（R）-乙酰氧基（2,4-二氯苯基）甲基] -3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-L-半乳糖基和-β-L-古洛基-吡喃糖基苯。通过交换3中C-1和C-3的取代基以及与C-6相连的芳环的取代基，研究了这种新的重排机理。
• v. Vargha, Chemische Berichte, 1935, vol. 68, p. 18,22
  作者：v. Vargha

  DOI：——

  日期：——
• van der Laan; van der Mijll Dekker, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1943, vol. 62, p. 824
  作者：van der Laan、van der Mijll Dekker

  DOI：——

  日期：——