4-chlorophenoxymethyl-2-(N-phenylimino)-1,3-dioxolane | 120235-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-chlorophenoxymethyl-2-(N-phenylimino)-1,3-dioxolane
• CAS: 120235-64-5
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO₃
• 分子量: 303.745
• InChiKey: BFDKLPXHLNGBGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  40.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chlorophenoxymethyl-2-(N-phenylimino)-1,3-dioxolane 以 水 为溶剂， 生成 4-((4-chlorophenoxy)methyl)-1,3-dioxolan-2-one 、 苯胺
  参考文献：
  名称：

  亚氨基碳酸酯水解的动力学和理论考虑

  摘要：

  水解4-甲基-2-（N-苯基亚氨基）-1,3-二氧戊环（1）和2- [ N-（对氟苯基）亚氨基] -4-苯基-1的pH速率曲线分析，3-二氧戊环（2）以及化合物（1）–（5）的产物分布以及各种离子形式T 0，T +，T ±和T –的p K值四面体中间体的混合物，能够确定四面体中间体沿着其反应途径的反应性，在pH <6时，形成的唯一产物是胺和碳酸盐（C–N裂变），在pH <6时，C-O键裂变增加形成氨基甲酸酯。对于化合物（1）和（2），该转变点分别对应于p K值为9.2和8.5 。建议在酸性溶液中，C–N键裂变通过T + ⇌T ± →P进行，而在中等pH值下，该键裂裂通过质子转换机制T 0 →T ±进行。。在pH> 11时，唯一产生的产物是通过其阴离子中间体T –产生的羟基氨基甲酸酯（C–O裂变）。单和二甲基二甲基取代的亚氨基碳酸酯T –经历两种开环方式。使用MNDO / H计算可以预测中间体及其形成的产物的相对稳定性（ΔH

  DOI：

  10.1039/p29880001653
• 作为产物：
  描述：

  氯苯甘醚 、 二氯代苯胩 在 sodium hydride 作用下， 生成 4-chlorophenoxymethyl-2-(N-phenylimino)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  亚氨基碳酸酯水解的动力学和理论考虑

  摘要：

  水解4-甲基-2-（N-苯基亚氨基）-1,3-二氧戊环（1）和2- [ N-（对氟苯基）亚氨基] -4-苯基-1的pH速率曲线分析，3-二氧戊环（2）以及化合物（1）–（5）的产物分布以及各种离子形式T 0，T +，T ±和T –的p K值四面体中间体的混合物，能够确定四面体中间体沿着其反应途径的反应性，在pH <6时，形成的唯一产物是胺和碳酸盐（C–N裂变），在pH <6时，C-O键裂变增加形成氨基甲酸酯。对于化合物（1）和（2），该转变点分别对应于p K值为9.2和8.5 。建议在酸性溶液中，C–N键裂变通过T + ⇌T ± →P进行，而在中等pH值下，该键裂裂通过质子转换机制T 0 →T ±进行。。在pH> 11时，唯一产生的产物是通过其阴离子中间体T –产生的羟基氨基甲酸酯（C–O裂变）。单和二甲基二甲基取代的亚氨基碳酸酯T –经历两种开环方式。使用MNDO / H计算可以预测中间体及其形成的产物的相对稳定性（ΔH

  DOI：

  10.1039/p29880001653