potassium 4-ethoxycarbonylbenzoyltrifluoroborate | 1622923-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: potassium 4-ethoxycarbonylbenzoyltrifluoroborate
• 英文别名: Potassium (4-(ethoxycarbonyl)benzoyl)trifluoroborate；potassium;(4-ethoxycarbonylbenzoyl)-trifluoroboranuide
• CAS: 1622923-40-3
• 化学式: C₁₀H₉BF₃O₃*K
• 分子量: 284.084
• InChiKey: OVQLENWMAGNQJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228.00°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.56
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium 4-ethoxycarbonylbenzoyltrifluoroborate 在 potassium trimethylsilonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以84%的产率得到potassium 4-(carboxy)benzoyltrifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  双功能酰基三氟硼酸钾的合成

  摘要：

  使用优化的反应条件，以克为单位合成了新的双功能酰基三氟硼酸钾（KAT）底物。已经证明在酰基三氟硼酸酯的存在下官能团的化学选择性转化，并且报道了双功能KAT试剂的正交反应。这允许将KAT部分掺入肽和染料中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02652
• 作为产物：
  描述：

  、 potassium hydrogencarbonate 在 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以24 mg的产率得到potassium 4-ethoxycarbonylbenzoyltrifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  通过双功能试剂的化学选择性交叉偶联催化合成酰基三氟硼酸钾（KAT）

  摘要：

  酰基三氟硼酸钾（KAT）是越来越重要的官能团，制备它们的通用方法引起了人们的极大兴趣。我们报道了一种带有锡亲核试剂和三氟硼酸盐的双功能亚胺试剂，该试剂已用于Pd 0催化的Migita-Kosugi-Stille交叉偶联反应，以及芳基和卤代乙烯。这种方法可以访问以前难以获得的芳族和α，β-不饱和酰基三氟硼酸酯，包括氨基酸衍生的KAT的前体。

  DOI：

  10.1002/anie.201904576

文献信息

• Chemoselective Acylation of Primary Amines and Amides with Potassium Acyltrifluoroborates under Acidic Conditions
  作者：Alberto Osuna Gálvez、Cédric P. Schaack、Hidetoshi Noda、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/jacs.7b00059

  日期：2017.2.8

  proceeds rapidly in water. The reaction is fast at acidic pH and tolerates alcohols, carboxylic acids, and even secondary amines in the substrates. It is applicable to the functionalization of primary amides, sulfonamides, and other N-functional groups that typically resist classical acylations and can be applied to late-stage functionalizations.

  当前用于构建酰胺键的方法通过脱水偶联过程将胺和羧酸连接起来，该过程通常需要有机溶剂、昂贵且通常危险的偶联试剂，并掩盖其他官能团。在这里，我们描述了使用伯胺和酰基三氟硼酸钾的酰胺形成，由在水中快速进行的简单氯化剂促进。该反应在酸性 pH 值下很快，并且可以耐受底物中的醇、羧酸，甚至仲胺。它适用于伯酰胺、磺酰胺和其他通常抵抗经典酰化的 N 官能团的官能化，并可应用于后期官能化。
• A Reagent for the One-Step Preparation of Potassium Acyltrifluoroborates (KATs) from Aryl- and Heteroarylhalides
  作者：Gábor Erős、Yo Kushida、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1002/anie.201403931

  日期：2014.7.14

  design and synthesis of a new reagent for their one‐step preparation from aryl‐ and heteroarylhalides. The reagent is a stable, soluble zwitterion prepared by S‐alkylation of a novel thioformamide trifluoroboronate. The KATs are prepared by adding one equivalent of nBuLi to a mixture of the aryl halide and the reagent at −78 °C. This protocol is suitable for the preparation of KATs containing pyridines

  酰基三氟硼酸钾（KAT）是引人入胜的官能团，其进一步的探索受到合成途径不佳的限制。本文记录的是从芳基卤化物和杂芳基卤化物一步制备新试剂的设计和合成。该试剂是通过新型硫代甲酰胺三氟硼酸酯的S-烷基化制备的稳定，可溶的两性离子。通过在-78°C下将一当量的n BuLi添加到芳基卤化物和试剂的混合物中来制备KAT 。该方案适用于制备含有吡啶，酯，硝基和卤化物的KAT。
• Synthesis of <i>N</i>,<i>N</i>-Alkylated α-Tertiary Amines by Coupling of α-Aminoalkyltrifluoroborates and Grignard Reagents
  作者：Moritz K. Jackl、Anne Schuhmacher、Tomoya Shiro、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01613

  日期：2018.7.6

  rates and Grignard reagents to form N,N-substituted α-tertiary amines (ATAs) is reported. Key to the success of this reaction is the unexpected oxidation of the α-aminoalkyltrifluoroborate to the corresponding iminium cation by commercially available Barluenga’s reagent. Various Grignard reagents added smoothly, enabling the synthesis of a variety of ATAs, which are of high value for medicinal chemistry

  报道了α-氨基烷基三氟硼酸酯和格氏试剂的交叉偶联以形成N，N-取代的α-叔胺（ATA）。该反应成功的关键是通过商业上可买到的Barluenga试剂将α-氨基烷基三氟硼酸酯意外氧化为相应的亚胺阳离子。各种Grignard试剂的添加十分顺畅，可以合成多种ATA，这些ATA对药物化学和药物开发具有很高的价值。已建立的方法无法访问许多报告的示例。
• Facile synthesis of α-aminoboronic acids from amines and potassium acyltrifluoroborates (KATs)<i>via</i>trifluoroborate-iminiums (TIMs)
  作者：Tomoya Shiro、Anne Schuhmacher、Moritz K. Jackl、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1039/c8sc01486h

  日期：——

  We report the facile formation of trifluoroborate-iminiums (TIMs) from potassium acyltrifluoroborates (KATs) and the transformation of TIMs to α-aminotrifluoroborates by reduction or Grignard additions. Conditions for the hydrolysis of α-aminotrifluoroborates to α-aminoboronic acids, which are important biologically active compounds, were established. This new methodology allows access to sterically

  我们报告了从酰基三氟硼酸钾（KATs）形成三氟硼酸亚胺（TIMs）的简便方法，以及通过还原或格利雅加法将TIMs转化为α-氨基三氟硼酸根。建立了重要的生物活性化合物α-氨基三氟硼酸酯水解为α-氨基硼酸的条件。这种新的方法可以访问空间需求量大的α-氨基硼酸，而目前使用的方法不容易制备这些α-氨基硼酸。这项工作还介绍了TIM，它们很容易制备和处理，是一类新的官能团，可作为有价值的有机化合物的前体。