2,2-bis(benzyloxymethyl)-1-bromo-1-bromomethyl-3-fluorocyclopropane | 1012785-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-bis(benzyloxymethyl)-1-bromo-1-bromomethyl-3-fluorocyclopropane
• CAS: 1012785-65-7
• 化学式: C₂₀H₂₁Br₂FO₂
• 分子量: 472.192
• InChiKey: FRZHKYGJAVUZFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-bis(benzyloxymethyl)-1-bromo-1-bromomethyl-3-fluorocyclopropane 在 三氯化硼-甲硫醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (E)-2-amino-6-chloro-9-{[2,2-bis(hydroxymethyl)-3-fluorocyclopropylidene]methyl}purine
  参考文献：
  名称：

  抗巨细胞病毒剂环丙醇的氟类似物：（E）-和（Z）-9-{[2,2-双（羟甲基）-3-氟环亚丙基]甲基}-腺嘌呤和鸟嘌呤的合成和抗病毒活性

  摘要：

  描述了从烯烃15开始的氟化环丙醛类似物13a，13b，14a和14b的合成。添加衍生自二溴氟甲烷的卡宾得到溴氟环丙烷16。还原（化合物17），然后进行甲硅烷基化，得到中间体18，将其转化为2-硝基苯基硒烯基衍生物19。氧化成亚硒酸酯20，然后消除β，得到亚甲基环丙烷21。加入溴提供了化合物22，用于烷基化消除腺嘌呤和2-氨基-6-氯嘌呤。分解得到的亚甲基环丙烷23a + 24a和23c + 24c的E，Z异构体混合物，将单个异构体脱保护，得到腺嘌呤类似物13a和14a以及化合物13c和14c。13c和14c的水解脱氯提供了鸟嘌呤类似物13b和14b。

  DOI：

  10.1080/15257770701257210
• 作为产物：
  描述：

  2,2-bis(benzyloxymethyl)-3-fluoro-1-(hydroxymethyl)cyclopropane 在 三丁基膦 、 双氧水 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2,2-bis(benzyloxymethyl)-1-bromo-1-bromomethyl-3-fluorocyclopropane
  参考文献：
  名称：

  抗巨细胞病毒剂环丙醇的氟类似物：（E）-和（Z）-9-{[2,2-双（羟甲基）-3-氟环亚丙基]甲基}-腺嘌呤和鸟嘌呤的合成和抗病毒活性

  摘要：

  描述了从烯烃15开始的氟化环丙醛类似物13a，13b，14a和14b的合成。添加衍生自二溴氟甲烷的卡宾得到溴氟环丙烷16。还原（化合物17），然后进行甲硅烷基化，得到中间体18，将其转化为2-硝基苯基硒烯基衍生物19。氧化成亚硒酸酯20，然后消除β，得到亚甲基环丙烷21。加入溴提供了化合物22，用于烷基化消除腺嘌呤和2-氨基-6-氯嘌呤。分解得到的亚甲基环丙烷23a + 24a和23c + 24c的E，Z异构体混合物，将单个异构体脱保护，得到腺嘌呤类似物13a和14a以及化合物13c和14c。13c和14c的水解脱氯提供了鸟嘌呤类似物13b和14b。

  DOI：

  10.1080/15257770701257210