4-N-(N,N-dibenzylformamidinyl)-2',3'-dideoxycytidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 4-N-(N,N-dibenzylformamidinyl)-2',3'-dideoxycytidine
• 化学式: C₂₄H₂₆N₄O₃
• 分子量: 418.495
• InChiKey: VHNITFNIJSBSIS-KLDSZTKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  79.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苄胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-N-(N,N-dibenzylformamidinyl)-2',3'-dideoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  基于N，N-二芳基甲am概念的强效非经典核苷类抗病毒药。

  摘要：

  通过各种方法合成了新的甲am 3TC（3TC = 2'，3'-二脱氧-3'-硫代胞苷）类似物，并已在体外评估了它们的抗病毒活性（HIV，HBV）。急性感染的MT-4细胞和外周血单细胞细胞（PBMC）中的抗HIV-1表明，在4-N核酸碱基位置（化合物3和8-11）被N，N-二芳基甲side侧链取代的化合物具有最小的抗HIV活性相当于3TC（分别为EC50 = 0.5和11.6 microM）。此外，与亲本核苷3TC（EC50 = 0.2 microM）相比，新合成的化合物显示出更高的抗HBV活性（EC50在0.01至0.05 microM之间）。应该强调的是，这些新的有前途的衍生物在巨噬细胞谱系的细胞中抑制了HIV，而巨噬细胞谱系是已知的HIV的细胞贮存库。这些结果特别令人感兴趣，因为抗病毒活性似乎不是通过甲am键水解以及因此释放的游离3TC介导的。发现这些新的类似物系列即使在不同的生物介质

  DOI：

  10.1021/jm0309708