1-(2,3-dideoxy-β-D-glycero-pentofuranosyl)-4-methoxypyrimidin-2(1H)-one | 129151-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2,3-dideoxy-β-D-glycero-pentofuranosyl)-4-methoxypyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-[(2R,5S)-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4-methoxypyrimidin-2-one
• CAS: 129151-50-4
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₄
• 分子量: 226.232
• InChiKey: HVFGFFOQJMYSGF-IONNQARKSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3-dideoxy-β-D-glycero-pentofuranosyl)-4-methoxypyrimidin-2(1H)-one 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以70%的产率得到2,3-二脱氧胞啶
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of pyrimidine 2′,3′-dideoxy-β-nucleosides by intramolecular glycosylation

  摘要：

  beta-2',3'-Dideoxynucleosides and their 3'-azido and 3'-fluoro substituted derivatives were synthesized in a stereocontrolled manner by th dimethyl(methylthio)sulfonium tetrafluoroborate promoted intramolecular glycosylation of phenyl 2,3-dideoxy-5-O-(2-pyrimidyl)-1-thioglycosides followed by hydrolysis or ammonolysis.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73186-8
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-甲氧基嘧啶 在 sodium hydroxide 、 dimethyl(methylthio)sulfonium tetrafluoroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1-(2,3-dideoxy-β-D-glycero-pentofuranosyl)-4-methoxypyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of pyrimidine 2′,3′-dideoxy-β-nucleosides by intramolecular glycosylation

  摘要：

  beta-2',3'-Dideoxynucleosides and their 3'-azido and 3'-fluoro substituted derivatives were synthesized in a stereocontrolled manner by th dimethyl(methylthio)sulfonium tetrafluoroborate promoted intramolecular glycosylation of phenyl 2,3-dideoxy-5-O-(2-pyrimidyl)-1-thioglycosides followed by hydrolysis or ammonolysis.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73186-8

文献信息

• 5'-O-Phosphonomethyl-2',3'-dideoxynucleosides: synthesis and anti-HIV activity
  作者：Liu Jie、Arthur Van Aerschot、Jan Balzarini、Gerard Janssen、Roger Busson、Jos Hoogmartens、Erik De Clercq、Piet Herdewijn

  DOI：10.1021/jm00171a023

  日期：1990.9

  However, O4-methyl-protected 2',3'-dideoxyuridine readily afforded the 5'-O-phosphonomethylated derivative 12, which was converted to both the 2',3'-didoxyuridine analogue 27 and the 2',3'-dideoxycytidine counterpart 29. The 5'-O-phosphonomethyl derivatives of 3'-deoxythymidine (23), 2',3'-dideoxyuridine, (27), 2',3'-dideoxycytidine (29), 3'-O-methylthymidine (26), and 3'-amino-3'-deoxythymidine (28)

  通过在氢化钠存在下使后者与[（对甲苯磺酰基）氧基]甲膦酸二乙酯（1）反应，实现不同嘧啶2'，3'-二脱氧核苷的5'-O-膦酰基甲基化。通过1H和13C NMR和MS分析可以轻松地区分碱基膦酰基甲基化（15-19）和糖膦酰基甲基化（8-12）衍生物。用N3-苯甲酰基保护尿嘧啶或胸腺嘧啶残基不能阻止碱基修饰。然而，O4-甲基保护的2'，3'-二脱氧尿苷容易得到5'-O-膦酰基甲基化的衍生物12，该衍生物被转化为2'，3'-二脱氧尿苷类似物27和2'，3'-二脱氧胞苷。对应物29. 3'-脱氧胸苷（23），2'，3'-二脱氧尿苷，（27），2'，3'的5'-O-膦酰基甲基衍生物 -二脱氧胞苷（29），3'-O-甲基胸苷（26）和3'-氨基-3'-脱氧胸苷（28）在MT-4细胞中未显示出明显的抗HIV活性。相反，3'-脱氧-3'-氟胸苷（24）和3'-叠氮基3'-脱氧胸苷（25）的5'-O-膦酰基
• JIE, LIU;VAN, AERSCHOT ARTHUR;BALZARINI, JAN;JANSSEN, GERARD;BUSSON, ROGE+, J. MED. CHEM. , 33,(1990) N, C. 2481-2487
  作者：JIE, LIU、VAN, AERSCHOT ARTHUR、BALZARINI, JAN、JANSSEN, GERARD、BUSSON, ROGE+

  DOI：——

  日期：——