5'-O--2',3'-dideoxycytidine | 129174-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O--2',3'-dideoxycytidine
• 英文别名: 5'-O-[ethylphosphono)methyl]-2',3'-dideoxycytidine；Cytidine, 2',3'-dideoxy-5'-O-((ethoxyhydroxyphosphinyl)methyl)-；[(2S,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxymethyl-ethoxyphosphinic acid
• CAS: 129174-12-5
• 化学式: C₁₂H₂₀N₃O₆P
• 分子量: 333.281
• InChiKey: JHLORDHGMOXGTJ-GXSJLCMTSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O--2',3'-dideoxycytidine 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(2S,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxymethylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  5′-O-膦酰基甲基-2′，3′-二脱氧核苷：合成和抗HIV活性。

  摘要：

  通过在氢化钠存在下使后者与[（对甲苯磺酰基）氧基]甲膦酸二乙酯（1）反应，实现不同嘧啶2'，3'-二脱氧核苷的5'-O-膦酰基甲基化。通过1H和13C NMR和MS分析可以轻松地区分碱基膦酰基甲基化（15-19）和糖膦酰基甲基化（8-12）衍生物。用N3-苯甲酰基保护尿嘧啶或胸腺嘧啶残基不能阻止碱基修饰。然而，O4-甲基保护的2'，3'-二脱氧尿苷容易得到5'-O-膦酰基甲基化的衍生物12，该衍生物被转化为2'，3'-二脱氧尿苷类似物27和2'，3'-二脱氧胞苷。对应物29. 3'-脱氧胸苷（23），2'，3'-二脱氧尿苷，（27），2'，3'的5'-O-膦酰基甲基衍生物 -二脱氧胞苷（29），3'-O-甲基胸苷（26）和3'-氨基-3'-脱氧胸苷（28）在MT-4细胞中未显示出明显的抗HIV活性。相反，3'-脱氧-3'-氟胸苷（24）和3'-叠氮基3'-脱氧胸苷（25）的5'-O-膦酰基

  DOI：

  10.1021/jm00171a023
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-<(diethylphosphono)methyl>-O⁴-methyl-2',3'-dideoxyuridine 生成 5'-O--2',3'-dideoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  JIE, LIU;VAN, AERSCHOT ARTHUR;BALZARINI, JAN;JANSSEN, GERARD;BUSSON, ROGE+, J. MED. CHEM. , 33,(1990) N, C. 2481-2487

  摘要：

  DOI：

文献信息

• JIE, LIU;VAN, AERSCHOT ARTHUR;BALZARINI, JAN;JANSSEN, GERARD;BUSSON, ROGE+, J. MED. CHEM. , 33,(1990) N, C. 2481-2487
  作者：JIE, LIU、VAN, AERSCHOT ARTHUR、BALZARINI, JAN、JANSSEN, GERARD、BUSSON, ROGE+

  DOI：——

  日期：——
• 5'-O-Phosphonomethyl-2',3'-dideoxynucleosides: synthesis and anti-HIV activity
  作者：Liu Jie、Arthur Van Aerschot、Jan Balzarini、Gerard Janssen、Roger Busson、Jos Hoogmartens、Erik De Clercq、Piet Herdewijn

  DOI：10.1021/jm00171a023

  日期：1990.9

  However, O4-methyl-protected 2',3'-dideoxyuridine readily afforded the 5'-O-phosphonomethylated derivative 12, which was converted to both the 2',3'-didoxyuridine analogue 27 and the 2',3'-dideoxycytidine counterpart 29. The 5'-O-phosphonomethyl derivatives of 3'-deoxythymidine (23), 2',3'-dideoxyuridine, (27), 2',3'-dideoxycytidine (29), 3'-O-methylthymidine (26), and 3'-amino-3'-deoxythymidine (28)

  通过在氢化钠存在下使后者与[（对甲苯磺酰基）氧基]甲膦酸二乙酯（1）反应，实现不同嘧啶2'，3'-二脱氧核苷的5'-O-膦酰基甲基化。通过1H和13C NMR和MS分析可以轻松地区分碱基膦酰基甲基化（15-19）和糖膦酰基甲基化（8-12）衍生物。用N3-苯甲酰基保护尿嘧啶或胸腺嘧啶残基不能阻止碱基修饰。然而，O4-甲基保护的2'，3'-二脱氧尿苷容易得到5'-O-膦酰基甲基化的衍生物12，该衍生物被转化为2'，3'-二脱氧尿苷类似物27和2'，3'-二脱氧胞苷。对应物29. 3'-脱氧胸苷（23），2'，3'-二脱氧尿苷，（27），2'，3'的5'-O-膦酰基甲基衍生物 -二脱氧胞苷（29），3'-O-甲基胸苷（26）和3'-氨基-3'-脱氧胸苷（28）在MT-4细胞中未显示出明显的抗HIV活性。相反，3'-脱氧-3'-氟胸苷（24）和3'-叠氮基3'-脱氧胸苷（25）的5'-O-膦酰基