(1R,2R)-3-[(1-methyl-2-pyrrolidinyl)methyl]-5-[2-(phenylsulfonyl)ethyl]-N-oxide-1H-indole | 1408337-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-3-[(1-methyl-2-pyrrolidinyl)methyl]-5-[2-(phenylsulfonyl)ethyl]-N-oxide-1H-indole
• 英文别名: 5-[2-(benzenesulfonyl)ethyl]-3-[[(1R,2R)-1-methyl-1-oxidopyrrolidin-1-ium-2-yl]methyl]-1H-indole
• CAS: 1408337-88-1
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₃S
• 分子量: 398.526
• InChiKey: QXXCIRSBRHOOJE-NTKDMRAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  依来曲普坦 在 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以17.75%的产率得到(1S,2R)-3-[(1-methyl-2-pyrrolidinyl)methyl]-5-[2-(phenylsulfonyl)ethyl]-N-oxide-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  与抗偏头痛药物依曲普坦氢溴酸盐相关的化合物的合成。

  摘要：

  Eletriptan hydrobromide (1) 是一种选择性血清素 (5-HT(1)) 激动剂，用于偏头痛发作的头痛阶段的急性治疗。在氢溴酸依曲普坦的生产过程中，通过 LC-MS 观察并鉴定了各种杂质的形成。为了在活性药物成分的制备过程中控制这些杂质的形成，必须了解杂质的结构。通过使用各种光谱技术，即质谱、FTIR、(1)H NMR、(13)C NMR/DEPT，制备和表征了依曲普坦氢溴酸盐合成的主要杂质，并通过共注射在HPLC中进一步确认。本研究将对高纯度依曲普坦氢溴酸盐相关化合物的合成有很大帮助。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.162

文献信息

• Synthesis of compounds related to the anti-migraine drug eletriptan hydrobromide
  作者：Suri Babu Madasu、Nagaji Ambabhai Vekariya、M N V D Hari Kiran、Badarinadh Gupta、Aminul Islam、Paul S Douglas、Korupolu Raghu Babu

  DOI：10.3762/bjoc.8.162

  日期：——

  Eletriptan hydrobromide (1) is a selective serotonin (5-HT(1)) agonist, used for the acute treatment of the headache phase of migraine attacks. During the manufacture of eletriptan hydrobromide the formation of various impurities were observed and identified by LC-MS. To control the formation of these impurities during the preparation of active pharmaceutical ingredients, the structure of the impurities

  Eletriptan hydrobromide (1) 是一种选择性血清素 (5-HT(1)) 激动剂，用于偏头痛发作的头痛阶段的急性治疗。在氢溴酸依曲普坦的生产过程中，通过 LC-MS 观察并鉴定了各种杂质的形成。为了在活性药物成分的制备过程中控制这些杂质的形成，必须了解杂质的结构。通过使用各种光谱技术，即质谱、FTIR、(1)H NMR、(13)C NMR/DEPT，制备和表征了依曲普坦氢溴酸盐合成的主要杂质，并通过共注射在HPLC中进一步确认。本研究将对高纯度依曲普坦氢溴酸盐相关化合物的合成有很大帮助。