9-(6-bromohexyl)adenine | 81792-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-(6-bromohexyl)adenine
• 英文别名: 9-(6-Bromohexyl)purin-6-amine
• CAS: 81792-15-6
• 化学式: C₁₁H₁₆BrN₅
• 分子量: 298.186
• InChiKey: BMPUISBYXIHCMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(6-bromohexyl)adenine 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A new model for the coenzyme B₁₂catalysed methylmalonyl–succinly rearrangement incorporating peripheral A–T base pairing

  摘要：

  A novel B-12 derivative 4 containing a peripheral thymine group is alkylated under reductive conditions with 2-bromo- methyl-2-methylmonothiomalonate 8 bearing the complementary adenine; photolysis in chloroform-acetonitrile gives the rearranged succinate 12 and dimethylmalonate 13 (2:1), whereas in MeOH-H2O only the dimethylmalonate 13 is formed.

  DOI：

  10.1039/cc9960001561
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二溴己烷 、 腺嘌呤 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以39%的产率得到9-(6-bromohexyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  通过结晶态核酸碱基配对的金属配合物分子组装

  摘要：

  发现由掺入腺嘌呤（A）或胸腺嘧啶（T）碱基的钴（II）三联吡啶配合物以结晶状态形成的分子组装体的性质受存在的碱基控制。钴（II）配合物[Co（A-C6-terpy）2]（BF4）2（1）和[Co（T-C6-terpy）2]（BF4）2（2）的单晶具有针状和分别阻止习惯。随后将1和2在MeOH中混合，得到[Co（A-C6-terpy）1.5（T-C6-terpy）0.5]（BF4）2（3）的分离，为板状晶体。1中存在一个包含1-D链的3-D网络结构，而2则采用了由梯型组件构造的2-D堆叠结构。对于3，生成由[Co（A-C6-terpy）2]（BF4）2和[Co（A-C6-terpy）（T-C6-terpy）]（BF4）2单元组成的“二聚环”通过A和T之间的碱基配对。值得注意的是，3显示[Co（A-C6-terpy）（T-C6-terpy）]（BF4）2的杂钴（II）配合物的第一晶体结构。这些

  DOI：

  10.1002/chem.201700593

文献信息

• Dibenzotetraaza[14]annulene–adenine conjugate recognizes complementary poly dT among ss-DNA/ss-RNA sequences
  作者：Marijana Radić Stojković、Marko Škugor、Sanja Tomić、Marina Grabar、Vilko Smrečki、Łukasz Dudek、Jarosław Grolik、Julita Eilmes、Ivo Piantanida

  DOI：10.1039/c3ob40519b

  日期：——

  Among three novel DBTAA derivatives only the DBTAA–propyl–adenine conjugate 1 showed recognition of the consecutive oligo dT sequence by increased affinity and specific induced chirooptical response in comparison to other single stranded RNA and DNA; whereby of particular importance is the up until now unique efficient differentiation between dT and rU. At variance, its close analogue DBTAA–hexyl–adenine 2 did not reveal any selectivity between ss-DNA/RNA pointing out the important role of steric factors (linker length); moreover non-selectivity of the reference compound (3, lacking adenine) stressed the importance of adenine interactions in the 1 selectivity.

  在三种新型DBTAA衍生物中，只有DBTAA-丙基-腺苷 conjugate 1 显示出对连续的寡聚胸苷序列的识别，表现出比其他单链RNA和DNA更高的亲和力和特定的诱导手性光学响应；其中，尤其重要的是迄今为止独特的对dT和rU的高效区分。相对而言，其近似物DBTAA-己基-腺苷 2 并未表现出ss-DNA/RNA之间的选择性，突显了空间因素（连接子长度）的重要作用；此外，参考化合物（3，缺乏腺苷）的非选择性强调了腺苷相互作用在2的选择性中的重要性。
• New Porphyrin-Nucleobase Hybrid Compounds and Their Interaction with Nucleosides and Nucleic Acids
  作者：Vladimir Malinovski、Lydia Tumir、Ivo Piantanida、Mladen Zinic、Hans-Jörg Schneider

  DOI：10.1002/1099-0690(200211)2002:22<3785::aid-ejoc3785>3.0.co;2-4

  日期：2002.11

  described: one (1) with a methoxyphenyl group and three pyridinium units (for comparison only), and three others with either adenine (2, 3) or thymine (4) bases. The synthetic strategies vary from known literature procedures in that the methylation of pyridinium subunits takes place before the formation of the hybrid molecule, beginning with simultaneous condensation of pyridinealdehyde and 3-(propionyloxy)benzaldehyde

  描述了四种新的卟啉衍生物：一种 (1) 带有甲氧基苯基和三个吡啶鎓单元（仅供比较），另外三种带有腺嘌呤 (2, 3) 或胸腺嘧啶 (4) 碱基。合成策略不同于已知的文献程序，因为吡啶鎓亚基的甲基化发生在杂化分子形成之前，从吡啶醛和 3-(丙酰氧基)苯甲醛的同时缩合开始，随后在改进的条件下进行色谱。通过用合适的胸腺嘧啶-烷基溴处理，从三甲基化四吡啶基卟啉T4PyP获得胸腺嘧啶衍生物4。在水中的稀释实验表明在所使用的实验条件下不存在分子间卟啉缔合。UV 和 NMR 光谱数据表明卟啉部分和共价连接的核碱基之间存在强烈的分子内自堆积。这导致卟啉-核碱基缀合物对添加的核苷的亲和力比用参考化合物三-或四-吡啶鎓卟啉（分别为 1 和 TMPyP）观察到的更小。基于核碱基的互补性，化合物 2-4 没有显示出 A 和 T 之间的显着区分，这可以通过大量水与 Watson-Crick 氢键的强烈竞争来解释。配体
• NMR study of stacking interactions between adenine and xanthine rings
  作者：Toshio Itahara

  DOI：10.1039/a708866c

  日期：——

  A relationship between the chemical shifts of adenine and xanthine ring protons of 7-[ω-(6-aminopurin-9-yl)alkyl]-1,3-dimethylxanthines (1) and the number of carbons (n = 2–10) in their polymethylene chains has been compared with that of 1-[ω-(6-aminopurin-9-yl)alkyl]-3,7-dimethylxanthines (2) in the buffer solutions at pD 7.0, 1.0 and 13.0 and in organic solvents. The relationship of 1 is clearly distinct from that of 2. The concentration dependence and the effects of temperature on the chemical shifts of 1 and 2 have also been investigated. While the upfield shifts of the ring protons of 1 and 2 in the buffer solutions at pD 7.0 and 13.0 are explained in terms of stacking interactions between adenine and xanthine rings, the results in the buffer solution at pD 1.0 may be due to cation–π interactions. On the basis of these data, it can be assumed that the stacking interactions do not only consist of interactions between adenine and xanthine rings.

  比较了 7-[ω-(6-氨基嘌呤-9-基)烷基]-1,3-二甲基黄嘌呤（1）与 1-[ω-(6-氨基嘌呤-9-基)烷基]-3,7-二甲基黄嘌呤（2）在 pD 7.0、1.0 和 13.0 的缓冲溶液中以及在有机溶剂中的腺嘌呤环和黄嘌呤环质子的化学位移与其聚亚甲基链中碳原子数（n = 2-10）之间的关系。此外，还研究了浓度依赖性和温度对 1 和 2 化学位移的影响。在 pD 值为 7.0 和 13.0 的缓冲溶液中，1 和 2 的环质子的上场移位可以用腺嘌呤环和黄嘌呤环之间的堆叠相互作用来解释，而在 pD 值为 1.0 的缓冲溶液中的结果则可能是阳离子-π 相互作用所致。根据这些数据可以推测，堆积相互作用不仅包括腺嘌呤环和黄嘌呤环之间的相互作用。
• NMR study of 9,9′-(alkane-α,ω-diyl)diadenine
  作者：Toshio Itahara

  DOI：10.1039/p29960002695

  日期：——

  The relationship between NMR chemical shifts of adenine ring protons of low concentrations of 9,9'-(alkane-alpha,omega-diyl)diadenine and the length of the polymethylene chains has been investigated in buffer solutions at pD 1.0, 7.0 and 13.0 and in organic solvents such as CD3OD, (CF3)(2)CDOD, [H-2(6)]dimethyl sulfoxide and CF3COOD. The chemical shifts were compared with those of 9-(omega-bromoalkyl)adenine.
• Durch Purinbasen substituierte Alkylamino-desoxy-1.4;3.6-dianhydro-hexit-nitrate, Verfahren zu ihrer Herstellung und pharmazeutische Zubereitung
  申请人：Dr. Willmar Schwabe GmbH & Co.

  公开号：EP0044927B1

  公开（公告）日：1984-11-28