Methyl 3-[6-(6-aminopurin-9-yl)hexylsulfanyl]-2-(bromomethyl)-2-methyl-3-oxopropanoate | 214280-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: Methyl 3-[6-(6-aminopurin-9-yl)hexylsulfanyl]-2-(bromomethyl)-2-methyl-3-oxopropanoate
• 英文别名: methyl 3-[6-(6-aminopurin-9-yl)hexylsulfanyl]-2-(bromomethyl)-2-methyl-3-oxopropanoate
• CAS: 214280-41-8
• 化学式: C₁₇H₂₄BrN₅O₃S
• 分子量: 458.379
• InChiKey: YRNCFJZLRJHTMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-[6-(6-aminopurin-9-yl)hexylsulfanyl]-2-(bromomethyl)-2-methyl-3-oxopropanoate 在 heptamethyl cob(I)yrinate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到Methyl 4-[6-(6-aminopurin-9-yl)hexylsulfanyl]-2-methyl-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  在辅酶B12依赖的甲基丙二酰辅酶A突变酶的模型中，Co（I）诱导了甲基丙二酰-琥珀酰重排。

  摘要：

  发现2-溴甲基-2-甲基单硫代丙二酸酯重排成琥珀酰基衍生物是在存在一摩尔当量的Co（I）的情况下以定量收率发生的，所述Co（I）是通过用NaBH 4还原七甲基Co（II）亚氨酸盐高氯酸盐或电化学还原而生成的。手性硫代丙二酸酯产生外消旋琥珀酸酯。

  DOI：

  10.1039/b305782h
• 作为产物：
  描述：

  9-(6-bromohexyl)adenine 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 Methyl 3-[6-(6-aminopurin-9-yl)hexylsulfanyl]-2-(bromomethyl)-2-methyl-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  A new model for the coenzyme B₁₂catalysed methylmalonyl–succinly rearrangement incorporating peripheral A–T base pairing

  摘要：

  A novel B-12 derivative 4 containing a peripheral thymine group is alkylated under reductive conditions with 2-bromo- methyl-2-methylmonothiomalonate 8 bearing the complementary adenine; photolysis in chloroform-acetonitrile gives the rearranged succinate 12 and dimethylmalonate 13 (2:1), whereas in MeOH-H2O only the dimethylmalonate 13 is formed.

  DOI：

  10.1039/cc9960001561

文献信息

• Lowe, Andrew B.; Billingham, Norman C.; Armes, Steven P., Journal of the Chemical Society. Chemical communications
  作者：Lowe, Andrew B.、Billingham, Norman C.、Armes, Steven P.

  DOI：——

  日期：——
• The Co(i) induced methylmalonyl-succinyl rearrangement in a model for the coenzyme B12 dependent methylmalonyl-CoA mutase
  作者：Fangping Sun、Tamis Darbre

  DOI：10.1039/b305782h

  日期：——

  The rearrangement of 2-bromomethyl-2-methylmonothiomalonates to succinyl derivatives was found to take place in quantitative yields in the presence of one molar equivalent of Co(I) generated by the reduction of heptamethyl Co(II)yrinate perchlorate with NaBH4 or electrochemically. The chiral thiomalonate gave racemic succinate.

  发现2-溴甲基-2-甲基单硫代丙二酸酯重排成琥珀酰基衍生物是在存在一摩尔当量的Co（I）的情况下以定量收率发生的，所述Co（I）是通过用NaBH 4还原七甲基Co（II）亚氨酸盐高氯酸盐或电化学还原而生成的。手性硫代丙二酸酯产生外消旋琥珀酸酯。
• A new model for the coenzyme B₁₂catalysed methylmalonyl–succinly rearrangement incorporating peripheral A–T base pairing
  作者：Tamis Darbre、Reinhart Keese、Vuk Siljegovic

  DOI：10.1039/cc9960001561

  日期：——

  A novel B-12 derivative 4 containing a peripheral thymine group is alkylated under reductive conditions with 2-bromo- methyl-2-methylmonothiomalonate 8 bearing the complementary adenine; photolysis in chloroform-acetonitrile gives the rearranged succinate 12 and dimethylmalonate 13 (2:1), whereas in MeOH-H2O only the dimethylmalonate 13 is formed.