1,9-dimethyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carbaldehyde | 1256282-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1,9-dimethyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1,9-dimethyl-β-carboline-3-carbaldehyde；1,9-dimethyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxaldehyde；1,9-Dimethylpyrido[3,4-b]indole-3-carbaldehyde
• CAS: 1256282-46-8
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: JDRNJSYNORRAOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,9-dimethyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carbaldehyde 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N,N'-bis[(1,9-dimethyl-β-carboline-3-yl)methyl]hexane-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and preliminary evaluation of novel alkyl diamine linked bivalent β-carbolines as angiogenesis inhibitors

  摘要：

  一系列新颖的双价β-咔啉类化合物被合成并评估为有效的血管生成抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c6md00360e
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1,9-dimethyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  CN116813616

  摘要：

  公开号：

文献信息

• 3位双胺β-咔啉碱类化合物、其制法和其药物 组合物与用途
  申请人：新疆华世丹药物研究有限责任公司

  公开号：CN104177377B

  公开（公告）日：2020-04-10

  本发明公开了3位位二胺连接的双β‑咔啉碱类化合物、其制法和其药物组合物与用途。具体而言，所述的双β‑咔啉碱类化合物及其可药用盐如通式I所述，这类双β‑咔啉碱类化合物的制备是通过两分子的β‑咔啉‑3‑甲醛和一分子的二胺NH2(CH2)nNH2、先进行缩合反应，再进行氢化反应制备的。本发明还公开了一种药物组合物，包括有效剂量的式I所示双β‑咔啉碱类化合物和药效学上可接受的载体，以及这类双β‑咔啉碱类化合在制备抗肿瘤药物中的应用，包括黑色素瘤、胃癌、肺癌、乳腺癌、肾癌、肝癌、口腔表皮癌、宫颈癌、卵巢癌、胰腺癌、前列腺癌、结肠癌。
• Et₃N/DMSO-supported one-pot synthesis of highly fluorescent β-carboline-linked benzothiophenones via sulfur insertion and estimation of the photophysical properties
  作者：Dharmender Singh、Vipin Kumar、Virender Singh

  DOI：10.3762/bjoc.16.146

  日期：——

  A robust transition-metal-free strategy is presented to access novel β-carboline-tethered benzothiophenone derivatives from 1(3)-formyl-β-carbolines using elemental sulfur activated by Et₃N/DMSO. This expeditious catalyst-free reaction proceeds through the formation of β-carboline-based 2-nitrochalcones followed by an incorporation of sulfur to generate multifunctional β-carboline-linked benzothiophenones in good to excellent yields. The synthetic strategy could also be extended towards the synthesis of β-carboline-linked benzothiophenes. Moreover, the afforded products emerged as promising fluorophores and displayed excellent light-emitting properties with quantum yields (Φ_F) up to 47%.

  本文提出了一种稳健的无过渡金属策略，利用元素硫在 Et3N/DMSO 的活化作用下，从 1(3)-formyl-β-carbolines 中获得新型 β-carboline拴系苯并噻吩酮衍生物。这种快速的无催化剂反应通过形成以 β-咔啉为基础的 2-硝基查耳酮，然后掺入硫元素，生成多功能的 β-咔啉连接的苯并噻吩酮，收率良好甚至极佳。该合成策略还可扩展用于合成 β-咔啉连接的苯并噻吩。此外，所得到的产物作为有前途的荧光体，显示出优异的发光特性，量子产率（ΦF）高达 47%。
• Synthesis and biological evaluation of piperazine group-linked bivalent β-carbolines as potential antitumor agents
  作者：Rongqin Sun、Rui Liu、Chi Zhou、Zhenghua Ren、Liang Guo、Qin Ma、Wenxi Fan、Liqin Qiu、Huijuan Yu、Guang Shao、Rihui Cao

  DOI：10.1039/c5md00312a

  日期：——

  A series of bivalent β-carbolines with a piperazine group spacer between 3-methylene units were synthesized and their cytotoxic activities in vitro were evaluated. Compounds 7e and 7g exhibited potent cytotoxic activity.

  一系列具有3-亚甲基单元之间的哌嗪基间隔的二价β-咔啉类化合物被合成，并评估了它们的体外细胞毒活性。化合物7e和7g表现出强大的细胞毒活性。
• 3位哌嗪桥连接的双β-咔啉碱类化合物及其制 药用途
  申请人：新疆华世丹药物研究有限责任公司

  公开号：CN106349257B

  公开（公告）日：2019-07-12

  本发明公开了3位哌嗪桥连接的双β‑咔啉碱类化合物、其制法和其药物组合物与用途。具体而言，所述的双β‑咔啉碱类化合物及其可药用盐如通式I所述，这类双β‑咔啉碱类化合物的制备是通过β‑咔啉中间体和吡啶缩合。本发明还公开了一种药物组合物，包括有效剂量的式I所示双β‑咔啉碱类化合物和药效学上可接受的载体，以及这类双β‑咔啉碱类化合在制备抗肿瘤药物中的应用，包括黑色素瘤、口腔表皮癌、食道癌、胃癌、肺癌、乳腺癌、肾癌、肝癌、宫颈癌、卵巢癌、胰腺癌、前列腺癌、结肠癌、膀胱癌。
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel .BETA.-Carbolines as Potent Cytotoxic and DNA Intercalating Agents
  作者：Zhiyong Chen、Rihui Cao、Buxi Shi、Wei Yi、Liang Yu、Huacan Song、Zhenhua Ren

  DOI：10.1248/cpb.58.901

  日期：——

  A series of novel water-soluble β-carbolines bearing a flexible amino side chain was designed, synthesized and evaluated as potent cytotoxic and DNA intercatalating agents. The N9-arylated alkyl substituted β-carbolines represented the most interesting cytotoxic activities. The results suggested that (1) the N9-arylated alkyl substituents of β-carboline nucleus played a very important role in the modulation of the cytotoxic potencies; (2) the length of the alkylamino side chain significantly affected their cytotoxic potency, and N,N-dimethylaminopropylamino substituent were more favorable. In addition, these compounds were found to exhibit significant DNA intercalating potencies.

  设计、合成了一系列带有柔性氨基侧链的新型水溶性 β-咔啉，并作为有效的细胞毒性剂和 DNA 嵌入剂进行了评估。 N9-芳基化烷基取代的β-咔啉代表了最有趣的细胞毒性活性。结果表明：（1）β-咔啉核上的N9-芳基化烷基取代基在细胞毒效力的调节中发挥着非常重要的作用； (2)烷基氨基侧链的长度显着影响其细胞毒效力，且N,N-二甲基氨基丙氨基取代基更有利。此外，这些化合物被发现表现出显着的 DNA 嵌入能力。