N,N’-(butane-1,4-diyl)bis(3-nitrobenzamide) | 324059-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N’-(butane-1,4-diyl)bis(3-nitrobenzamide)
• 英文别名: N,N'-(butane-1,4-diyl)bis(3-nitrobenzamide)；1,4-bis-(3-nitro-benzoylamino)-butane；N.N'-Bis-(3-nitro-benzoyl)-tetramethylendiamin；1,4-Bis-(3-nitro-benzoylamino)-butan；N.N'-Bis-(3-nitro-benzoyl)-putrescin；1.4-Bis-(3-nitro-benzamino)-butan；N,N'-butane-1,4-diylbis(3-nitrobenzamide)；3-nitro-N-[4-[(3-nitrobenzoyl)amino]butyl]benzamide
• CAS: 324059-79-2
• 化学式: C₁₈H₁₈N₄O₆
• mdl: MFCD00806376
• 分子量: 386.364
• InChiKey: ICSJKSIZTQWPLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  246 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  661.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N’-(butane-1,4-diyl)bis(3-nitrobenzamide) 在 钯 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 Carbocyclic minor groove binder, 5
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cytotoxic effect of carbocyclic potential minor groove binders

  摘要：

  New carbocyclic potential minor groove binders were synthesised, using 3-nitrobenzoyl chloride and aliphatic alpha,omega-diamines with three, four and five methylene fragments. The half structures, compounds IV-VI can be compared to bis-amidines, compounds X-XII to bis-netropsin. All of the compounds were investigated antiproliferative and cytotoxic effects in the standard cell line of mammalian tumour MCF-7.

  DOI：

  10.1016/j.farmac.2003.11.005
• 作为产物：
  描述：

  四亚甲基二胺 、 间硝基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以80.3%的产率得到N,N’-(butane-1,4-diyl)bis(3-nitrobenzamide)
  参考文献：
  名称：

  新型基于荧光烷基双（萘基脲基苯甲酰胺）的受体的合成，表征和阴离子识别研究

  摘要：

  进行了新的基于烷基（C 3至C 8）双（萘基脲基苯甲酰胺）的受体的合成，并通过UV-Vis，分子荧光和1 H NMR研究了它们与阴离子的相互作用。结果表明，两个脲基苯甲酰胺单元均因其固有的柔韧性而与阴离子一起参与络合，从而促进了协同结合作用。脲基和酰胺基的位置以及烷基链长对荧光反应有重要影响。元受体呈现ON 1 / OFF / ON 2反应，而邻受体具有OFF / ON回复。磷酸二氢盐和焦磷酸氢盐由于对这些阴离子具有高亲和力，因此观察到了最显着的变化。的1项1 H NMR研究表明取决于脲和酰胺基团的相对位置在相互作用位点的差异，作为孔中作为中，阴离子型。最后，DFT对配合物的理论分析支持了实验结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130815

文献信息

• Synthesis and anion recognition studies of new oligomethylene bis(nitrophenylureylbenzamide) receptors
  作者：José García-Elías、Adrián Ochoa-Terán、Anatoli K. Yatsimirsky、Hisila Santacruz Ortega、Karen Ochoa-Lara、Luis Miguel López-Martínez、Christian L. Castro-Riquelme、Ángel L. García、Domingo Madrigal-Peralta、Victoria Labastida-Galván、Mario Ordoñez

  DOI：10.1039/c9ra05783h

  日期：——

  new series of oligomethylene bis(nitrophenylureylbenzamide) receptors were synthesized varying the relative position of the urea and amide groups (ortho 4 and meta 8) and the length of the oligomethylene chain (C2 to C8). An anion recognition study was performed with TBAX salts (X = AcO−, BzO−, F−, H2PO4−, and HP2O73−) by UV-vis and 1H NMR. The flexibility of these receptors allows a cooperative effect

  合成了一系列新的低聚亚甲基双（硝基苯基脲基苯甲酰胺）受体，改变了脲和酰胺基团（邻位 4和间位 8）的相对位置以及低聚亚甲基链的长度（C 2至 C 8）。通过 UV-vis 和1 H NMR对 TBAX 盐（X = AcO -、BzO -、F -、H 2 PO 4 -和 HP 2 O 7 3- ）进行阴离子识别研究。这些受体的灵活性允许受体中两个脲基苯甲酰胺单元的协同作用。值得注意的是，邻位有利于与羧酸盐的配合物中的 1:1 化学计量。在这项工作中，与两种类型的受体4和8以及焦磷酸氢 形成 2 : 1 受体-阴离子复合物和获得的高 log K值非常重要。NMR 研究证明了超分子复合物的形成，即使在竞争性溶剂（如 DMSO）中也是如此。
• Synthesis and cytotoxic effect of carbocyclic potential minor groove binders
  作者：Danuta Bartulewicz、Tomasz Anchim、Milena Dąbrowska、Krystyna Midura-Nowaczek

  DOI：10.1016/j.farmac.2003.11.005

  日期：2004.3

  New carbocyclic potential minor groove binders were synthesised, using 3-nitrobenzoyl chloride and aliphatic alpha,omega-diamines with three, four and five methylene fragments. The half structures, compounds IV-VI can be compared to bis-amidines, compounds X-XII to bis-netropsin. All of the compounds were investigated antiproliferative and cytotoxic effects in the standard cell line of mammalian tumour MCF-7.
• Synthesis, characterization and anion recognition studies of new fluorescent alkyl bis(naphthylureylbenzamide)-based receptors
  作者：Luis Miguel Lopéz-Martínez、José García-Elías、Adrián Ochoa-Terán、Hisila Santacruz Ortega、Karen Ochoa-Lara、César Ulises Montaño-Medina、Anatoli K. Yatsimirsky、José Z. Ramírez、Victoria Labastida-Galván、Mario Ordoñez

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130815

  日期：2020.1

  The synthesis of new alkyl (C3 to C8) bis(naphthylureylbenzamide)-based receptors and the study of their interaction with anions by UV–Vis, molecular fluorescence and 1H NMR were performed. The results suggest both ureylbenzamide units participate in the complexion with anions due to their inherent flexibility, which promotes a cooperative binding effect. The position of the urea and amide groups,

  进行了新的基于烷基（C 3至C 8）双（萘基脲基苯甲酰胺）的受体的合成，并通过UV-Vis，分子荧光和1 H NMR研究了它们与阴离子的相互作用。结果表明，两个脲基苯甲酰胺单元均因其固有的柔韧性而与阴离子一起参与络合，从而促进了协同结合作用。脲基和酰胺基的位置以及烷基链长对荧光反应有重要影响。元受体呈现ON 1 / OFF / ON 2反应，而邻受体具有OFF / ON回复。磷酸二氢盐和焦磷酸氢盐由于对这些阴离子具有高亲和力，因此观察到了最显着的变化。的1项1 H NMR研究表明取决于脲和酰胺基团的相对位置在相互作用位点的差异，作为孔中作为中，阴离子型。最后，DFT对配合物的理论分析支持了实验结果。