(E)-3-[4-(cyclohexylidene(4-hydroxyphenyl)methyl)phenyl]acrylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-[4-(cyclohexylidene(4-hydroxyphenyl)methyl)phenyl]acrylic acid
• 英文别名: (2E)-3-{4-[cyclohexylidene(4-hydroxyphenyl)methyl]phenyl}-2-propenoic acid；(E)-3-[4-[cyclohexylidene-(4-hydroxyphenyl)methyl]phenyl]prop-2-enoic acid
• 化学式: C₂₂H₂₂O₃
• 分子量: 334.415
• InChiKey: GOPACCJWLSLIKG-OVCLIPMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[4-(cyclohexylidene(4-hydroxyphenyl)methyl)phenyl]acrylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 为溶剂， 反应 96.0h， 以17%的产率得到(2E)-3-{4-[cyclohexylidene(4-hydroxyphenyl)methyl]phenyl}-2-propenamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLOALKYLIDENE COMPOUNDS AS MODULATORS OF ESTROGEN RECEPTOR
  [FR] COMPOSES CHIMIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2005012220A3
• 作为产物：
  描述：

  环己基-(4-甲氧基-苯基)-甲酮 在 碘 、 三溴化硼 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 magnesium 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.25h， 生成 (E)-3-[4-(cyclohexylidene(4-hydroxyphenyl)methyl)phenyl]acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  二价三芳基烯烃和环苯腈衍生的双重雌激素受体拮抗剂和下调剂的开发

  摘要：

  最初有多达80％的乳腺癌表现出雌激素依赖性生长，可以通过芳香化酶抑制剂或SERM / SERD进行治疗。为了在激素治疗失败后增加这些药物的选择，寻找具有不同作用方式以预防雌激素作用的替代物具有高度相关性。因此，该研究集中于通过在配体结合结构域上的主要结合之外，将二价化合物靶向附着在共激活剂结合位点上，抑制在雌激素受体（ER）上共激活剂募集。合成了具有二氨基烷烃连接基（C2-C5）的八个同二聚4- [1-（4-羟基苯基）-2-苯基-1-丁烯基]肉桂酸（GW7604）-或基于环苯腈丙烯酸的ER配体对亚型进行了体外评估。如反式激活法所测定，所有化合物对ERα/β具有完全的拮抗作用。此外，它们根据间隔物长度发挥中等的下调作用，并且不刺激4-羟基他莫昔芬的ER表达。带有C4间隔基的环苯醌衍生的二聚体（15b）对ERα的结合亲和力最高（RBA = 79.2％），并在1μM时下调了MCF-7细胞中ER的含量，效率为38％。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112191

文献信息

• Chemical Compounds
  申请人：Britton E. Jonathan

  公开号：US20070213348A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  The present invention relates to novel compounds with a variety of therapeutic uses, more particularly novel substituted cyclic alkylidene compounds that are particularly useful for selective estrogen receptor modulation.

  本发明涉及一种具有各种治疗用途的新化合物，更特别地是新的取代环烷基烯化合物，这些化合物对于选择性雌激素受体调节非常有用。
• Cycloalkylidene Compounds As Modulators of Estrogen Receptor
  申请人：Fang Jing

  公开号：US20090253659A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The present invention relates to novel compounds with a variety of therapeutic uses, more particularly novel substituted cyclic alkylidene compounds that are particularly useful for selective estrogen receptor modulation.

  本发明涉及一种具有多种治疗用途的新化合物，更具体地说是新的取代环烷亚烯化合物，特别适用于选择性雌激素受体调节。
• Cycloalkylidene compounds as modulators of estrogen receptor
  申请人：Britton E. Jonathan

  公开号：US20070155839A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  The present invention relates to novel compounds with a variety of therapeutic uses, more particularly novel substituted cyclic alkylidene compounds that are particularly useful for selective estrogen receptor modulation.

  本发明涉及一种具有多种治疗用途的新型化合物，更具体地说是一种新型的取代环烷亚烯化合物，对选择性雌激素受体调节特别有用。
• Characterization of the Pharmacophore Properties of Novel Selective Estrogen Receptor Downregulators (SERDs)
  作者：Karen J. Kieser、Dong Wook Kim、Kathryn E. Carlson、Benita S. Katzenellenbogen、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/jm100047k

  日期：2010.4.22

  Selective estrogen receptor (ER) down-regulators (SERDs) reduce ER alpha protein levels as well as block ER activity and therefore are promising therapeutic agents for the treatment of hormone refractory breast cancer. Starting with the triarylethylene acrylic acid SERD 4, we have investigated how alterations in both the ligand core structure and the appended acrylic acid substituent affect SERD activity. The new ligands were based on high affinity, symmetrical cyclofenil or bicyclo[3.3.1]nonane core systems, and in these, the position of the carboxyl group was extended from the ligand core, either retaining the vinylic linkage of the substituent or replacing it with an ether linkage. Although most structural variants showed binding affinities for ER alpha and ER beta higher than that of 4, only the compounds preserving the acrylic acid side chain retained SERD activity, although they could possess varying core structures. Hence, the acrylic acid moiety of the ligand is crucial for SERD-like blockade of ER activities.
• CYCLOALKYLIDENE COMPOUNDS AS MODULATORS OF THE ESTROGEN RECEPTOR
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP1667955A2

  公开（公告）日：2006-06-14