cyclohex-2-en-1-yl 2-phenylacetate | 41321-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclohex-2-en-1-yl 2-phenylacetate
• 英文别名: (phenylacetyl)oxycyclohex-2-ene；cyclohex-2-enyl 2-phenylacetate
• CAS: 41321-26-0
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: OQRQHBKEEIMXMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohex-2-en-1-yl 2-phenylacetate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以66%的产率得到(+/-)-1,2-trans-2,3-cis-3-(phenyl)acetyloxy-2-hydroxy-1-iodocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  酰氧基环己基-3-烯的羟基硅烷化

  摘要：

  与相应的羟基碘化反应相反，在水的存在下，乙酰氧基环己-2-烯1与N -PSP的反应几乎没有区域控制性，但是具有非对映选择性。然而，（±）-环己烯-3-醇的（R）-苯基甘氨酸酯衍生物的相同反应是高度非对映选择性和区域选择性的。提出氢键相互作用以合理化这些不同的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.035
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 、 环己烷 在 二叔丁基过氧化物 、 copper(l) chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到cyclohex-2-en-1-yl 2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  铜催化未活化烷烃通过烯烃氧化脱氢羧化为烯丙酯

  摘要：

  我们报道了铜催化未活化烷烃与各种取代苯甲酸的氧化脱氢羧化（ODC），产生相应的烯丙酯。光谱研究（EPR、UV-vis）表明，催化剂的静止状态为 [(BPI)Cu(O2CPh)] (1-O2CPh)，由 [(BPI)Cu(PPh3)2]、氧化剂和苯甲酸形成酸。 1-O2CPh 与烷基和自由基探针的催化和化学计量反应表明，叔丁氧基自由基发生了 C-H 键断裂。此外，环己烷和d12-环己烷在不同容器中反应的氘动力学同位素效应表明，环己烷ODC的周转限制步骤是C-H键断裂。为了了解铜催化酰胺化和铜催化 ODC 形成的产物差异的根源，进行了烷基自由基与一系列羧酸铜、酰胺酸铜和亚氨酸铜络合物的反应。竞争实验结果表明，烷基自由基与铜配合物的相对反应速率遵循Cu(II)-amidate > Cu(II)-imidate > Cu(II)-苯甲酸盐的趋势。与这一趋势一致，在苯甲酰胺酯和苯甲酸酯上含有更多富电子芳基的

  DOI：

  10.1021/ja510093x

文献信息

• Copper-catalyzed oxidative dehydrogenative functionalization of alkanes to allylic esters
  作者：Rakesh Mondal、Gargi Chakraborty、Kaj M. van Vliet、Nicolaas P. van Leest、Bas de Bruin、Nanda D. Paul

  DOI：10.1016/j.ica.2019.119190

  日期：2020.1

  efficient and solvent-free method for the one-pot synthesis of allylic esters via dehydrogenation of unactivated alkanes and subsequent oxidative cross coupling with different substituted carboxylic acids. A simple, well defined and air stable Cu(II)-complex, [Cu(MeTAA)], featuring a tetraaza-macrocyclic ligand (tetramethyltetraaza[14]annulene (MeTAA)) is used as the catalyst. A wide variety of substituted

  摘要在这里，我们报告了一种通用，有效且无溶剂的方法，该方法通过未活化的烷烃的脱氢反应以及随后与不同取代的羧酸的氧化交叉偶合一锅合成烯丙基酯。一种简单，定义明确且空气稳定的Cu（II）络合物[Cu（MeTAA）]以四氮杂-大环配体（四甲基四氮杂[14]环戊烯（MeTAA））为催化剂。从容易获得的起始原料开始，高收率地合成了各种各样的取代的烯丙基酯。进行对照反应以了解反应顺序和合理的机理。
• Iron-catalyzed esterification of allylic sp 3 C–H bonds with carboxylic acids: Facile access to allylic esters
  作者：Bing Lu、Fan Zhu、Dan Wang、Hongmei Sun、Qi Shen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.039

  日期：2017.6

  iron-catalyzed esterification of allylic sp3 C–H bonds with carboxylic acids using ionic iron(III) complexes (1–4) as a catalyst and DTBP (DTBP = di-tert-butyl peroxide) as an oxidant is achieved. A variety of allylic esters were synthesized in good to excellent yields using the ionic iron(III) complex 2 as a catalyst in a 5 mol% loading. This reaction is characterized by its high efficiency, broad substrate

  的烯丙基属的第一一般高效的铁催化酯化3使用离子铁（III）络合物（羧酸C-H键的1 - 4作为催化剂和DTBP（DTBP =二）叔丁基过氧化物）作为氧化剂已完成。使用离子铁（III）配合物2作为催化剂，以5摩尔％的负载量，可以很好地合成各种烯丙基酯。该反应的特征在于其高效，广泛的底物范围，优异的位阻耐受性和良好的官能团相容性。
• Allylic Oxidation of Alkenes Catalyzed by a Copper–Aluminum Mixed Oxide
  作者：Ana Leticia García-Cabeza、Rubén Marín-Barrios、F. Javier Moreno-Dorado、María J. Ortega、Guillermo M. Massanet、Francisco M. Guerra

  DOI：10.1021/ol500198c

  日期：2014.3.21

  strategy for the allylic oxidation of cyclic alkenes with a copper–aluminum mixed oxide as catalyst is presented. The reaction involves the treatment of an alkene with a carboxylic acid employing tert-butyl hydroperoxide as the oxidant. In all cases, the corresponding allylic esters are obtained. When l-proline is employed, the allylic alcohol or ketone is obtained. The oxidation of cyclohexene and

  提出了一种以铜铝混合氧化物为催化剂的环状烯烃的烯丙基氧化策略。该反应包括使用叔丁基氢过氧化物作为氧化剂用羧酸处理烯烃。在所有情况下，均获得相应的烯丙基酯。当使用1-脯氨酸时，获得烯丙基醇或酮。环己烯和瓦伦烯的氧化已通过实验设计（DoE）统计方法进行了优化。
• Ultrasound-promoted synthesis of a copper–iron-based catalyst for the microwave-assisted acyloxylation of 1,4-dioxane and cyclohexene
  作者：Pablo Macías-Benítez、Alfonso Sierra-Padilla、M. Pilar Yeste、José María Palacios-Santander、Laura Cubillana-Aguilera、José M. Gatica、Hilario Vidal、Francisco M. Guerra、F. Javier Moreno-Dorado

  DOI：10.1039/d2ob02117j

  日期：——

  A copper–iron-based catalyst has been prepared by a low-temperature co-precipitation and sonication method. The use of high-energy ultrasound reduces the time required for the preparation process from one workweek to one day with respect to the catalysts obtained by conventional coprecipitation and thermal treatment methods. The resulting material has been characterized at compositional, textural, structural

  采用低温共沉淀和超声法制备了铜-铁基催化剂。相对于通过常规共沉淀和热处理方法获得的催化剂，高能超声的使用将制备过程所需的时间从一个工作周减少到一天。所得材料已通过 ICP-AES、BET、SEM-EDS、XRD、TEM 和 FTIR 等技术在成分、结构、结构和化学水平上进行了表征。该材料在微波辐射下对 1,4-二恶烷和环己烯的酰氧基化反应显示出催化活性。在优化催化剂合成的同时，使用微波可以在清洁度、产率和时间方面显着改善反应结果。
• Dichloromethane as an Unusual Methylene Equivalent. A New Entry of Highly Nucleophilic and Selective Titanium−Methylene Complexes for Ester Methylenation
  作者：Tu-Hsin Yan、Ching-Ting Chien、Chia-Chung Tsai、Kuo-Wei Lin、Yen-Hsien Wu

  DOI：10.1021/ol047887e

  日期：2004.12.1

  The successful application of CH2Cl2-Mg-TiCl4-system mediated methylenation of various esters such as tert-butyl ester and 2,5-cyclohexadiene-1-carboxylate highlights the extraordinary reactivity, selectivity, and the nonbasic nature of this new methylene-carbenoid, which serves as a practical reagent applicable to large-scale synthesis.