乙烯-d4-二胺 | 37164-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 乙烯-d4-二胺
• 中文别名: 乙烯-D4-二胺
• 英文名称: ethylene-d4-diamine
• 英文别名: <1,1,2,2-D4>-N,N'-Di-tert-butyl-1,2-ethandiamin；1,1,2,2-tetradeuterio-1,2-diaminoethane；1,2-diamino-[1,1,2,2-2H4]ethane；Ethylenediamine-C-d₄；[1,1,2,2-(2)H4]ethylenediamine；tetradeuteroethylenediamine；1,1,2,2-tetradeuterioethane-1,2-diamine
• CAS: 37164-19-5
• 化学式: C₂H₈N₂
• 分子量: 64.0672
• InChiKey: PIICEJLVQHRZGT-LNLMKGTHSA-N

物化性质

• 熔点：
  9 °C(lit.)
• 沸点：
  118 °C(lit.)
• 密度：
  1.022 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  93 °F
• 溶解度：
  易溶于可溶于氯仿、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S23,S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34,R21/22,R10,R42/43
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 1604 8/PG 2
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

乙二胺是一种经过氘标记的化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氧代庚二酸二乙酯 、 乙烯-d4-二胺 反应 96.0h， 以11%的产率得到6,6,7,7-tetradeuterio-5,8-diazatricyclo[6,3,0,01,5]undecane-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  刚性手性三环乙内酰胺中的非平面叔酰胺。肽基团畸变和振动光学活性

  摘要：

  我们研究三环螺二内酰胺5,8-二氮杂三环[6,3,0,0 1,5的振动光学活性（VOA）光谱中的酰胺非平面性] undecan-4,9-二酮（I）及其6,6'，7,7'-四氘代衍生物（II）。这些刚性分子将酰胺基团限制为具有与酰胺氮原子键合的扭曲锥体排列的非平面几何形状。我们已经收集了完整的振动圆二色性（VCD）和拉曼光学活性（ROA）光谱，包括C–H和C–D拉伸振动的信号。我们报告了正常模式分析，并比较了实验VCD和ROA的计算结果。数据提供了带间分配，并为评估受约束的非平面叔酰胺基团和刚性手性骨架的作用提供了可能性。非平面性显示为单符号VCD和ROA酰胺I信号，盛行预期由酰胺-酰胺相互作用产生的expected联。酰胺-酰胺偶联作用占酰胺II（主要是C'–N拉伸，由于不存在N–H键而在叔酰胺中进行了修饰）转变（VCD中的强对联，无显着的ROA），可能是由于酰胺氮原子非常接近所致。在较低

  DOI：

  10.1021/jp405226k
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-(ethane-1,2-diyl-d4) bis(isoindoline-1,3-dione) 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以66%的产率得到乙烯-d4-二胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofN¹-tritylethane-1,1,2,2-d₄-1,2-diamine: a novel mono-protected C-deuterated ethylenediamine synthon

  摘要：

  报告了一种便利且高效的合成N1-三苯甲基乙烷-1,1,2,2-d4-1,2-二胺的新方法，这是一种单保护的乙二胺-C-d4。N1-三苯甲基乙烷-1,1,2,2-d4-1,2-二胺通过三步从乙烯氧化物-d4制备而成，总体收率在68%至76%之间。同时，还报告了通过1,2-二溴乙烷-d4的两步合成乙二胺-C-d4，总体收率在61%至65%之间。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2977
• 作为试剂：
  描述：

  5,6-二甲基-2,3-二氢吡嗪 在 乙烯-d4-二胺 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 以50%的产率得到2,2,3,3-Tetradeuterio-5,6-dimethylpyrazine
  参考文献：
  名称：

  A Diamine-Exchange Reaction of Dihydropyrazines

  摘要：

  Dihydropyrazines reacted with 1,2-diamines to form tetraazadecalins as intermediates, and then the reaction proceeded forward to dissociate into alternate dihydropyrazine and diamine, or backward to dissociate into the starting materials in certain equilibrium. The product distribution is controlled by diamine-exchange equilibrium reaction. The various equilibrium reactions were analyzed by NMR spectroscopy.

  DOI：

  10.3987/com-00-8932

文献信息

• Experimental and theoretical evidence suggests carbamate intermediates play a key role in CO2 sequestration catalysed by sterically hindered amines
  作者：Phil Jackson

  DOI：10.1007/s11224-014-0431-5

  日期：2014.10

  comparable to the MEA value (45 kJ mol−1), whereas the primary amines with tertiary alpha carbons have slightly larger values (60–70 kJ mol−1). The organic amine values are much lower than the value for ammonia (93 kJ mol−1). The results indicate CO2 chemisorption proceeds via a carbamate intermediate for all aqueous primary and secondary amines. Hindered carbamates are susceptible to further chemical

  水位阻胺对 CO2 的化学吸附已在实验和理论上进行了研究。对含有空间位阻胺和 13CO2 源的溶液进行负离子 ESI-MS 分析显示对应于 [M-H + 45]- 的峰。这些离子在受到碰撞活化时很容易损失 45 Da，并且与其他关键碎片一起证实了 13C 标记的氨基甲酸酯衍生物的生成。两个关键捕获反应的热化学：$$2.\textamine }} + \text CO}}_ 2} \leftrightarrows }\textamine}} - \textCO}} _ 2}^ - } + \text amine}} - \textH}}^ + } \kern 1pt} \quad 1:\textcarbam}}$$2.amine+CO2 ⇆胺-CO2-+胺-H+1:carbam$$\textamine }} + \text CO}}_ 2}
• Synthesis of [2H4]oxymetazoline and [14C]oxymetazoline
  作者：Michelle L. Brugger、Scott Borges、Sumei Ren、Paul McNamara

  DOI：10.1002/jlcr.1805

  日期：2010.12

  An efficient synthesis of [2H4] and [14C]oxymetazoline has been developed. Both compounds follow the same synthetic route with the introduction of the label occurring at different synthetic steps. The synthesis of [2H4]oxymetazoline from [2H4]ethylene diamine was achieved in one step with a 40% yield. The synthesis of [14C]oxymetazoline from potassium [14C]cyanide was achieved in two steps with an overall radiochemical yield of 67%. Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  已开发出高效合成[2H4]和[14C]氧美氟特的工艺。这两种化合物遵循相同的合成路径，只是在不同的合成步骤中引入了标记。从[2H4]乙二胺合成[2H4]氧美氟特可在一步内完成，产率为40%。而从钾[14C]氰化物合成[14C]氧美氟特则需要两步，总放射化学产率为67%。版权所有 © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.
• 一种氘标记西他列汀的制备方法
  申请人：南京靖龙药物研发有限公司

  公开号：CN103923087B

  公开（公告）日：2016-08-31

  本发明公开了一种氘标记西他列汀的制备方法，该方法以水合肼为起始原料，乙二胺‑D4为氘标记起始物，经八步反应合成得到氘标记的西他列汀‑D4。本发明通过大量实验筛选出最优的制备步骤和反应条件，整个工艺设计合理，可操作性强，本发明制备得到的氘标记西他列汀，纯度可达98%以上，收率可达70%以上，并且同位素丰度>99%。本发明制备得到的氘标记西他列汀可为西他列汀的代谢机理研究提供供试样品，具有重要的应用价值。
• Rac- and<i>R</i>-(+)-[4,4′,5,5′-²H₄]-2-(1′-[2′′,6′′-dichlorophenoxy]-ethyl)-Δ²-imidazoline (lofexidine)
  作者：Ashish P. Vartak、Vijayakumar Sonar、Peter A. Crooks

  DOI：10.1002/jlcr.1655

  日期：2009.8

  The synthesis of the d4-forms of rac- and R-lofexidine was accomplished. Two methods are described; one method is a two-step synthesis of rac-d4-lofexidine from 2-chloropropionitrile, the second method is a three-step preparation of R-d4-lofexidine in absolute enantiomeric purity from S-methyl lactate. The commercial availability of R-methyl lactate makes this latter enantioselective synthesis applicable also to the synthesis of S-d4- lofexidine. These procedures also conserve the utilization of the relatively expensive [1,1′,2,2′-2H4]ethylene diamine precursor. The availability of S- and R-d4-lofexidines will enable pharmacokinetic studies to be carried out to determine if differential in vivo metabolism of the two enantiomers of lofexidine occurs. Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  合成rac-和R-洛非昔丁的d4-形式已完成。描述了两种方法；一种方法是从2-氯丙腈经过两步合成rac-d4-洛非昔丁，第二种方法是从S-甲基乳酸经过三步制备具有绝对对映体纯度的R-d4-洛非昔丁。商业上可获得的R-甲基乳酸使得后者的对映选择性合成同样适用于S-d4-洛非昔丁的合成。这些程序还节省了相对昂贵的[1,1′,2,2′-2H4]乙二胺前体的使用。S-和R-d4-洛非昔丁的可用性将使药代动力学研究得以进行，以确定洛非昔丁的两种对映体是否存在不同的体内代谢。版权 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.
• Rapid and sensitive LC-MS approach to quantify non-radioactive transition metal impurities in metal radionuclides
  作者：Dexing Zeng、Carolyn J. Anderson

  DOI：10.1039/c3cc39071c

  日期：——

  A rapid and sensitive LC-MS approach for the quantification of non-radioactive metal contaminants present in metal radionuclide formulations was developed. Traditional 12C/1H and heavy stable isotope 13C/2H-labeled chelator–amino acid conjugates are used as chelating agents to quantify contaminating transition metals, allowing for determination of effective specific activity of radio-metals.

  一种快速灵敏的液相色谱-质谱联用（LC-MS）方法被开发出来，用于定量测定金属放射性核素制剂中的非放射性金属污染物。传统的12C/1H和重稳定同位素13C/2H标记的螯合剂-氨基酸结合物被用作螯合剂，用于定量测定污染过渡金属，从而确定放射性金属的有效比活度。