5,6-二甲基-2,3-二氢吡嗪 | 15986-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 5,6-二甲基-2,3-二氢吡嗪
• 英文名称: 5,6-dimethyl-2,3-dihydropyrazine
• 英文别名: 2,3-dihydro-5,6-dimethylpyrazine；2,3-Dimethyl-5,6-dihydro-pyrazin
• CAS: 15986-92-2
• 化学式: C₆H₁₀N₂
• mdl: MFCD00129688
• 分子量: 110.159
• InChiKey: APYDCJBHJXFOTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60-63 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温下应存放在干燥密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二甲基-2,3-二氢吡嗪 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 cis-2,3-dimethylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  Ishiguro; Matsumura, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1958, vol. 78, p. 229

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-丁二酮 以 乙二胺 为溶剂， 以70%的产率得到5,6-二甲基-2,3-二氢吡嗪
  参考文献：
  名称：

  Piperazine derivatives and their use as anti-inflammatory agents

  摘要：

  本发明涉及式(Ia)的酰基哌嗪衍生物： 其中R1a，R2，R3，R4，R5和R6按本发明定义，它们可用作抗炎剂。本发明还涉及其他的酰基哌嗪衍生物、含有本发明化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗人类炎症疾病的方法。

  公开号：

  US06207665B1

文献信息

• Solvent effect on the sensitized photooxygenation of cyclic and acyclic α-diimines
  作者：Else Lemp、Antonio L. Zanocco、German Günther、Nancy Pizarro

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.091

  日期：2006.11

  The reaction of singlet molecular oxygen with a series of cyclic and acyclic α-diimines was studied. Time-resolved methods were used to measure total reaction rate constants and steady-state methods were used to determine chemical reaction rate constants. GC–MS was used to tentatively assign the reaction products. 5,6-Disubstituted cyclic α-diimines are singlet oxygen quenchers, but become more effective

  研究了单线态分子氧与一系列环状和非环状α-二亚胺的反应。时间分辨方法用于测量总反应速率常数，稳态方法用于确定化学反应速率常数。用GC-MS暂定反应产物。5,6-二取代的环状α-二亚胺是单线态氧猝灭剂，但在极性溶剂中变得更有效。涉及过氧化物中间体或过渡态导致氢过氧化物的反应机理似乎是产物形成的关键反应路径。用苯基取代基取代甲基取代基会引发另一种反应，该反应涉及过氧化物样的激基复合物，从而增加了环状α-二亚胺的单线态氧猝灭。5的反应性 朝向单线态氧的6-二取代环状α-二亚胺高度依赖于邻位苯环和电子效应引起的空间相互作用。相比之下，1，4-二取代的无环α-二亚胺是中等或较差的单线态氧猝灭剂。总速率常数几乎不取决于溶剂性质，而是与Hildebrand参数相关。这些结果是根据涉及二氧杂环丁烷样激基复合物的机理来解释的，该机理产生带电荷的中间体，从而导致产物。而是与Hildebrand参数相关联。这些
• MONOACYLGLYCEROL LIPASE INHIBITORS
  申请人：Stichting Het Nederlands Kanker Instituut- Antoni van Leeuwenhoek Ziekenhuis

  公开号：EP3875452A1

  公开（公告）日：2021-09-08

  Provided are compounds of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof: Also provided are compositions comprising compounds of formula (I). The compounds and compositions are also provided for use as medicaments, for example as medicaments useful in the treatment of a condition modulated by monoacylglycerol lipase (MAGL). Also provided are the use of compounds and compositions for the inhibition of monoacylglycerol lipase (MAGL).

  提供的是式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐或溶剂： 还提供了包含式(I)化合物的组合物。这些化合物和组合物还可用作药物，例如用于治疗由单酰基甘油脂酶（MAGL）调节的疾病的药物。还提供了利用这些化合物和组合物来抑制单酰基甘油脂酶（MAGL）的用途。
• [EN] BICYCLIC TRIAZOLE AND PYRAZOLE LACTAMS AS ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLUR5 RECEPTORS<br/>[FR] UTILISATION DE LACTAMES DE TRIAZOLE ET DE PYRAZOLE BICYCLIQUES COMME MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DES RÉCEPTEURS MGLUR5
  申请人：UNIV VANDERBILT

  公开号：WO2012083224A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  In one aspect, the invention relates to bicyclic triazole and pyrazole lactams, derivatives thereof, and related compounds, which are useful as positive allosteric modulators of the metabotropic glutamate receptor subtype 5 (mGluR5); synthetic methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of treating neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction using the compounds and compositions. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  在一个方面，该发明涉及到双环三唑和吡唑内酰胺，它们的衍生物以及相关化合物，这些化合物可用作代谢型谷氨酸受体亚型5（mGluR5）的正向变构调节剂；制备这些化合物的合成方法；包含这些化合物的药物组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神疾病的方法。本摘要旨在作为在特定领域进行搜索的扫描工具，并不意味着对本发明的限制。
• A reusable zirconium(IV) Schiff base complex catalyzes highly efficient synthesis of quinoxalines under mild conditions
  作者：Maasoumeh Jafarpour、Abdolreza Rezaeifard、Reza Haddad、Somayeh Gazkar

  DOI：10.1007/s11243-012-9657-5

  日期：2013.2

  A zirconium(IV) complex of a bidentate Schiff base (ZrL2Cl2) has been synthesized by the reaction of (z)-N-benzylidene-2-hydroxypropane-1-amine (HL) and ZrCl4. Spectroscopic data and elemental analyses are consistent with a monomeric complex with a ligand:Zr ratio of 2:1. The catalytic activity of ZrL2Cl2 has been investigated for the efficient synthesis of a wide variety of quinoxaline derivatives under mild conditions. The employment of ethanol as an environmentally benign solvent in this high yield method, along with high turnover numbers and reusability of the catalyst providing ready scalability, makes it appropriate for practical applications.

  通过(z)-N-苄叉基-2-羟基丙烷-1-胺(HL)与ZrCl4的反应，合成了一种双齿席夫碱的锆(IV)配合物(ZrL2Cl2)。光谱数据和元素分析结果与一个配体与锆比例为2:1的单体配合物相符。在温和条件下，考察了ZrL2Cl2在高效合成多种喹喔啉衍生物中的催化活性。该方法采用环保溶剂乙醇，并具有高产率、高转化次数以及催化剂的可重复使用性，便于放大生产，适用于实际应用。
• A Green Synthesis of Quinoxalines and 2,3-Dihydropyrazines
  作者：Gabriele Micheletti、Camilla Delpivo、Carla Boga

  DOI：10.1055/s-0033-1338441

  日期：——

  Abstract Quinoxaline and dihydropyrazine derivatives were obtained in high yields by simple addition of 1,2-diamines and 1,2-dicarbonyl compounds in water. In some cases, the products spontaneously precipitated from the reaction mixture, making it possible to recover and reuse the mother liquor for further condensations. The very mild reaction conditions, the high yields of the products, and the absence

  摘要 通过在水中简单地添加1,2-二胺和1,2-二羰基化合物，可以高收率获得喹喔啉和二氢吡嗪衍生物。在某些情况下，产物自发地从反应混合物中沉淀出来，使得有可能回收并再利用母液用于进一步的冷凝。非常温和的反应条件，高收率的产品以及不存在任何催化剂，使得该方法成为生产喹喔啉和二氢吡嗪的有效而绿色的途径。 通过在水中简单地添加1,2-二胺和1,2-二羰基化合物，可以高收率获得喹喔啉和二氢吡嗪衍生物。在某些情况下，产物自发地从反应混合物中沉淀出来，使得有可能回收并再利用母液用于进一步的冷凝。非常温和的反应条件，高收率的产品以及不存在任何催化剂，使得该方法成为生产喹喔啉和二氢吡嗪的有效而绿色的途径。