6-(6-甲氧基-2-萘基)-6-氧代己酸甲酯 | 134797-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6-(6-甲氧基-2-萘基)-6-氧代己酸甲酯
• 英文名称: Methyl 6-(6-methoxy-2-naphthyl)-6-oxohexanoate
• 英文别名: methyl 6-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-6-oxohexanoate
• CAS: 134797-05-0
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄
• 分子量: 300.354
• InChiKey: RTNQSYVUFXZIAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(6-甲氧基-2-萘基)-6-氧代己酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以86%的产率得到6-(6-Methoxy-2-naphthyl)-6-oxohexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  6-(6-甲氧基-2-萘基)-6-氧己酸甲酯与芳基镉试剂合成中的意外狄克曼缩合反应

  摘要：

  6-(6-甲氧基-2-萘基)-6-氧代己酸甲酯 (3) 具有抗炎特性，并已被用作荧光探针？并作为合成其他荧光分子的中间体，用于研究生物膜中脂质双层的极性。3 最近报道了通过 Friedel-Crafts 反应以中等产率 (40%) 合成这种有用分子。 “目前的工作是为了通过弱离子萘有机镉衍生物与甲基己二酰氯（6-氯代氧己酸甲酯，1）的反应来改进 3 的合成，希望在最亲电子的情况下选择性地发生加成。羰基。过量的镉试剂 2 与 1 反应，除了得到 6.6 二甲氧基-2,2'-联萘 (4%) 和己二酸 (lo%)，所需产物3和黄色固体4，其结构如下所述。化合物 4 在其 1 H NMR 光谱中在 6 14.73 处显示出高度去屏蔽的 D,O 可交换信号，并与重氮甲烷反应得到衍生物 6，在 6 3.60 处有一个甲氧基的附加信号。然而，4 的红外光谱和 6 的红外光谱都与这些化合物分别是酸及其甲酯不相容。事实上，一个真实的

  DOI：

  10.1080/00304940009355951
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 脂肪酸甲酯 、 2-萘甲醚 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 硝基苯 为溶剂， 以3.82 g (40%)的产率得到6-(6-甲氧基-2-萘基)-6-氧代己酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Naphthalene derivatives

  摘要：

  一种具有以下式（I）的萘衍生物：其中R.sup.1代表氢原子、C.sub.1 -C.sub.5烷基或无毒盐基；R.sup.2和R.sup.3独立地代表氢原子或--OR.sup.4，其中R.sup.4代表氢原子或C.sub.1 -C.sub.3烷基；A代表以下基团之一：[式中X.sup.1和X.sup.2代表氧原子或N--OR.sup.5（其中R.sup.5代表氢原子或C.sub.1 -C.sub.3烷基）]，[式中Y.sup.1和Y.sup.2独立地代表氧原子或基团N--OR.sup.6（其中R.sup.6代表氢原子或C.sub.1 -C.sub.3烷基）]，或[式中n为0或1]；B代表--(CH.sub.2).sub.m--，其中m是1到8的整数，--(CH.sub.2).sub.m.sbsb.1--O--(CH.sub.2).sub.m.sbsb.2--，其中m.sub.1和m.sub.2独立地为1或2，或[式中m.sub.3为0或1]。

  公开号：

  US05149859A1

文献信息

• ADIPOYLATION OF 2-METHOXYNAPHTHALENE
  作者：C. Balo、F. Fernández、E. Lens、C. López

  DOI：10.1080/00304949709355184

  日期：1997.4
• Naphthalene derivative and preparation method thereof
  申请人：TEIJIN LIMITED

  公开号：EP0418038B1

  公开（公告）日：1994-04-20
• US5149859A
  申请人：——

  公开号：US5149859A

  公开（公告）日：1992-09-22
• Naphthalene derivatives
  申请人：Teijin Limited

  公开号：US05149859A1

  公开（公告）日：1992-09-22

  A naphthalene derivative having the formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 represents a hydrogen atom, a C.sub.1 -C.sub.5 alkyl group or a non-toxic salt moiety; R.sup.2 and R.sup.3 independently represent a hydrogen atom or --OR.sup.4 where R.sup.4 represents a hydrogen atom or a C.sub.1 -C.sub.3 alkyl group; A represents a group: ##STR2## [where X.sup.1 and X.sup.2 represents an oxygen atom or N--OR.sup.5 (where R.sup.5 represents a hydrogen atom or a C.sub.1 -C.sub.3 alkyl group)], a group: ##STR3## [where Y.sup.1 and Y.sup.2 independently an oxygen atom or a group N--OR.sup.6 (where R.sup.6 represents a hydrogen atom or a C.sub.1 -C.sub.3 alkyl group)], or a group: ##STR4## (where n is 0 or 1); and B represents --(CH.sub.2).sub.m -- wherein m is an integer of 1, to 8, --(CH.sub.2).sub.m.sbsb.1 --O--(CH.sub.2).sub.m.sbsb.2 -- wherein m.sub.1 and m.sub.2 are independently 1 or 2, or ##STR5## wherein m.sub.3 is 0 or 1.

  一种具有以下式（I）的萘衍生物：其中R.sup.1代表氢原子、C.sub.1 -C.sub.5烷基或无毒盐基；R.sup.2和R.sup.3独立地代表氢原子或--OR.sup.4，其中R.sup.4代表氢原子或C.sub.1 -C.sub.3烷基；A代表以下基团之一：[式中X.sup.1和X.sup.2代表氧原子或N--OR.sup.5（其中R.sup.5代表氢原子或C.sub.1 -C.sub.3烷基）]，[式中Y.sup.1和Y.sup.2独立地代表氧原子或基团N--OR.sup.6（其中R.sup.6代表氢原子或C.sub.1 -C.sub.3烷基）]，或[式中n为0或1]；B代表--(CH.sub.2).sub.m--，其中m是1到8的整数，--(CH.sub.2).sub.m.sbsb.1--O--(CH.sub.2).sub.m.sbsb.2--，其中m.sub.1和m.sub.2独立地为1或2，或[式中m.sub.3为0或1]。
• UNEXPECTED DIECKMANN CONDENSATION IN THE SYNTHESIS OF METHYL 6-(6-METHOXY-2-NAPHTHYL)-6-OXOHEXANOATE WITH AN ARYLCADMIUM REAGENT
  作者：Carmen Balo、Franco Fernández、Xerardo García-Mera、Carmen López

  DOI：10.1080/00304940009355951

  日期：2000.12

  Friedel-Crafts reaction has been reported recently." The present work was undertaken in an attempt to improve the synthesis of 3 by reaction of a weakly ionic naphthalene organocadmium derivative with methyl adipoyi chloride (methyl 6-chlorod-oxohexanoate, 1) in the hope that addition would occur selectively at the most electrophilic carbonyl group. The reaction of an excess of the cadmium reagent of 2 with

  6-(6-甲氧基-2-萘基)-6-氧代己酸甲酯 (3) 具有抗炎特性，并已被用作荧光探针？并作为合成其他荧光分子的中间体，用于研究生物膜中脂质双层的极性。3 最近报道了通过 Friedel-Crafts 反应以中等产率 (40%) 合成这种有用分子。 “目前的工作是为了通过弱离子萘有机镉衍生物与甲基己二酰氯（6-氯代氧己酸甲酯，1）的反应来改进 3 的合成，希望在最亲电子的情况下选择性地发生加成。羰基。过量的镉试剂 2 与 1 反应，除了得到 6.6 二甲氧基-2,2'-联萘 (4%) 和己二酸 (lo%)，所需产物3和黄色固体4，其结构如下所述。化合物 4 在其 1 H NMR 光谱中在 6 14.73 处显示出高度去屏蔽的 D,O 可交换信号，并与重氮甲烷反应得到衍生物 6，在 6 3.60 处有一个甲氧基的附加信号。然而，4 的红外光谱和 6 的红外光谱都与这些化合物分别是酸及其甲酯不相容。事实上，一个真实的