methyl 1-(difluoromethyl)-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate | 677763-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-(difluoromethyl)-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-(difluoromethyl)-6-oxopyridine-3-carboxylate
• CAS: 677763-00-7
• 化学式: C₈H₇F₂NO₃
• 分子量: 203.145
• InChiKey: KFWZUVCHYMYFBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(difluoromethyl)-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate 在 水 作用下， 生成 1-difluoromethyl-2-pyridone-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  N-substituted-2-oxodihydropyridine derivatives

  摘要：

  化合物的结构式(I):1（其中Ar1和Ar2分别独立地为芳基或杂环芳基，任何一个可以选择性地被来自以下组的取代基取代，该组包括氰基、卤素、硝基、较低烷基、卤代较低烷基、羟基较低烷基、环较低烷基、环（较低烷基）-较低烷基、较低烯基、较低烷基氨基、二较低烷基氨基、较低烷酰氨基、较低烷基磺酰氨基、芳基磺酰氨基、羟基、较低烷氧基、卤代较低烷氧基、芳氧基、杂环芳氧基、较低烷硫基、羧基、甲酰基、较低烷酰基、较低烷氧羰基、氨基甲酰基、较低烷基氨基甲酰基、二较低烷基氨基甲酰基、较低烷基磺酰基、芳基磺酰基、芳基和杂环芳基；R1和R2独立地为较低烷基、环较低烷基、环（较低烷基）-较低烷基或较低烷氧基，任何一个可以选择性地被来自以下组的取代基取代，该组包括卤素、较低烷基氨基、二较低烷基氨基、较低烷酰氨基、羟基、较低烷氧基、甲酰基、较低烷氧羰基、较低烷基氨基甲酰基和二较低烷基氨基甲酰基；R3、R4和R5独立地为氢、氰基、卤素或羟基，或较低烷基、较低烷氧基或较低烷硫基，最后三个基可以选择性地被来自以下组的取代基取代，该组包括卤素、较低烷基氨基、二较低烷基氨基、较低烷酰氨基、羟基、较低烷氧基、甲酰基、较低烷氧羰基、较低烷基氨基甲酰基和二较低烷基氨基甲酰基），或其盐或酯是一种神经肽Y受体拮抗剂药物，也是一种治疗厌食症、肥胖症或糖尿病的药物。

  公开号：

  US20040072874A1
• 作为产物：
  描述：

  6-乙酰氨基烟酸甲酯 在 potassium hydrogensulfate 、 18-冠醚-6 、 sodium chlorodifluoroacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl 1-(difluoromethyl)-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Facile One-Pot Synthesis of N-Difluoromethyl-2-pyridone Derivatives

  摘要：

  A novel one-pot synthesis of N-difluoromethyl-2-pyridones is described. N-(Pyridin-2-yl) acetamide derivatives were excellent precursors for the preparation of N- difluoromethyl-2-pyridone derivatives. Difluoromethylation of 2-acetaminopyridine derivatives was achieved with sodium chlorodifluoroacetate as a difluorocarbene source in the presence of a catalytic amount of 18-crown-6. Subsequent in situ hydrolysis of resultant 1,2-dihydro-2-acetimino-1-difluoromethylpyridines proceeded under mild acidic conditions to afford the corresponding N-difluoromethyl-2-pyridones in moderate to good yields.

  DOI：

  10.1021/ol061481f
• 作为试剂：
  描述：

  6-乙酰氨基烟酸甲酯 、 sodium chlorodifluoroacetate 、 18-冠醚-6 、 potassium hydrogensulfate 在 氮 、 methyl 1-(difluoromethyl)-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 methyl 1-(difluoromethyl)-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  ALPHA7 NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR INHIBITORS

  摘要：

  本发明提供了化合物和组合物，制备它们的方法以及使用它们调节α7尼古丁乙酰胆碱受体和/或治疗各种疾病、疾病和情况的方法。所提供的化合物可以影响神经系统、精神病和/或炎症系统等方面。

  公开号：

  US20100130474A1

文献信息

• [EN] ALPHA7 NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE RÉCEPTEURS NICOTINIQUES ALPHA-7 DE L'ACÉTYLCHOLINE
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2010009290A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The present invention provides compounds and compositions, methods of making them, and methods of using them to modulate α7 nicotinic acetylcholine receptors and/or to treat any of a variety of disorders, diseases, and conditions. Provided compounds can affect, among other things, neurological, psychiatric and/or inflammatory systems.

  本发明提供了化合物和组合物，制备它们的方法，以及利用它们调节α7烟碱乙酰胆碱受体和/或治疗各种疾病、疾病和症状的方法。所提供的化合物可以影响神经系统、精神病学和/或炎症系统等方面。
• Direct Synthesis of <i>N</i>-Difluoromethyl-2-pyridones from Pyridines
  作者：Sen Zhou、Xiaoya Hou、Kai Yang、Minjie Guo、Wentao Zhao、Xiangyang Tang、Guangwei Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00228

  日期：2021.5.7

  A novel method for the synthesis of N-difluoromethyl-2-pyridones was described. This protocol enables the synthesis of N-difluoromethyl-2-pyridones from readily available pyridines using mild reaction conditions that are compatible with a wide range of functional groups. The preliminary mechanistic study revealed that N-difluoromethylpyridinium salts were the key intermediates to complete this conversion

  描述了一种合成N-二氟甲基-2-吡啶酮的新方法。该方案能够使用温和的反应条件，从易得的吡啶中合成N-二氟甲基-2-吡啶酮，该反应条件与多种官能团相容。初步的机理研究表明，N-二氟甲基吡啶鎓盐是完成该转化的关键中间体。
• TRPM8 ANTAGONISTS AND THEIR USE IN TREATMENTS
  申请人：Biswas Kaustav

  公开号：US20130157996A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  Compounds of Formula I are useful as antagonists of TRPM8. Such compounds are useful in treating a number of TRPM8 mediated disorders and conditions and may be used to prepare medicaments and pharmaceutical compositions useful for treating such disorders and conditions. Examples of such disorders include, but are not limited to, migraines and neuropathic pain. Compounds of Formula I have the following structure: where the definitions of the variables are provided herein.

  公式I的化合物可用作TRPM8的拮抗剂。这些化合物在治疗许多TRPM8介导的疾病和病症方面非常有用，并可用于制备用于治疗此类疾病和病症的药物和制剂。此类疾病的示例包括但不限于偏头痛和神经病性疼痛。公式I的化合物具有以下结构：其中变量的定义在此提供。
• TRPM8 antagonists and their use in treatments
  申请人：Chen Jian J.

  公开号：US08710043B2

  公开（公告）日：2014-04-29

  Compounds of Formula I are useful as antagonists of TRPM8. Such compounds are useful in treating a number of TRPM8 mediated disorders and conditions and may be used to prepare medicaments and pharmaceutical compositions useful for treating such disorders and conditions. Examples of such disorders include, but are not limited to, migraines and neuropathic pain. Compounds of Formula I have the following structure: where the definitions of the variables are provided herein.

  式I的化合物可作为TRPM8拮抗剂使用。这些化合物可用于治疗多种TRPM8介导的疾病和症状，并可用于制备治疗此类疾病和症状的药物和制剂。这些疾病的例子包括但不限于偏头痛和神经病性疼痛。式I的化合物具有以下结构：其中变量的定义在此提供。
• US8710043B2
  申请人：——

  公开号：US8710043B2

  公开（公告）日：2014-04-29