N-(3-methoxybenzoyl)-S-methyl-S-phenylsulfoximine | 1377585-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-methoxybenzoyl)-S-methyl-S-phenylsulfoximine
• 英文别名: N-(3-methoxylbenzoyl)-S-methyl-S-phenylsulfoximine；3-methoxy-N-(methyl(oxo)(phenyl)-λ6-sulfanylidene)benzamide；3-methoxy-N-(methyl-oxo-phenyl-lambda6-sulfanylidene)benzamide；3-methoxy-N-(methyl-oxo-phenyl-λ6-sulfanylidene)benzamide
• CAS: 1377585-43-7
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃S
• 分子量: 289.355
• InChiKey: MDKHXFQYUVJZSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-methoxybenzoyl)-S-methyl-S-phenylsulfoximine 在 氧气 、 palladium diacetate 、 正丁醛 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用磺胺嘧啶作为可循环的导向基团，使用钯（II）/氧将芳烃直接进行C（sp2）-H羟基化反应

  摘要：

  本文介绍的好氧钯（II）催化通过使用亚砜肟类作为可重复使用的导向基团，通过芳烃的位点选择性C-H羟基化反应轻松进入各种取代的苯酚。我们方法的显着方面包括使用分子氧（O 2）作为唯一氧化剂，通过醛自氧化作用活化分子氧，操作简便以及对催化CH羟基化过程的机理研究。

  DOI：

  10.1002/cctc.201800064
• 作为产物：
  描述：

  茴香硫醚 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 硫酸 、 双氧水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-(3-methoxybenzoyl)-S-methyl-S-phenylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  磺胺嘧啶：化学和区域选择性邻位C的可重复使用的指导基团？芳烃的H氧化

  摘要：

  亚磺酰亚胺直接：用于化疗和区域选择性的新协议邻Ç 中的H芳烃的乙酰氧基化Ñ报道-benzoylated亚磺酰亚胺。通过酸促进的水解作用，磺胺嘧啶导向基很容易从CH氧化产物中分离出来，进行分离和再利用（参见方案）。该元取代酚遵循这一发展战略和亚砜的stereointegrity在这一转变被保留合成。还证明了甲基的C（sp 3）H乙酰氧基化。

  DOI：

  10.1002/chem.201200092

文献信息

• Interweaving Visible‐Light and Iron Catalysis for Nitrene Formation and Transformation with Dioxazolones
  作者：Jing‐Jing Tang、Xiaoqiang Yu、Yi Wang、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1002/anie.202016234

  日期：2021.7.19

  transfer reactions with dioxazolones for intermolecular C(sp3)-N, N=S, and N=P bond formation are described. These reactions occur with exogenous-ligand-free process and feature satisfactory to excellent yields (up to 99 %), an ample substrate scope (109 examples) under mild reaction conditions. In contrast to intramolecular C−H amidations strategies, an intermolecular regioselective C−H amidation via

  本文描述了可见光驱动的铁催化氮烯转移反应与二恶唑酮分子间 C(sp 3 )-N、N=S 和 N=P 键的形成。这些反应在无外源配体的过程中发生，并且具有令人满意的优异产率（高达 99%），在温和的反应条件下具有足够的底物范围（109 个例子）。与分子内 C−H 酰胺化策略相反，设计了通过可见光诱导的氮烯转移反应的分子间区域选择性 C−H 酰胺化。机理研究表明该反应通过自由基途径进行。计算研究表明，二恶唑酮的脱羧取决于通过可见光照射将六重态二恶唑酮结合铁物质转化为四重旋态。
• Sulfoximinocarbonylation of aryl halides using heterogeneous Pd/C catalyst
  作者：Balasubramanian Devi Bala、Nidhi Sharma、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1039/c6ra21732j

  日期：——

  carbonylation of aryl halides followed by nucleophilic attack of NH-sulfoximines. This reaction tolerates a range of aryl iodides and sulfoximines to provide the N-aroyl sulfoximines in good to excellent yields. Less reactive aryl bromides also underwent sulfoximinocarbonylation and afforded the products. This methodology is free from phosphine ligands. The heterogeneous Pd/C catalyst was successfully

  三个组分协议已被开发用于合成的Ñ由芳基卤，随后的亲核攻击羰基芳酰基亚磺酰亚胺Ñ H-亚磺酰亚胺。该反应容许一定范围的芳基碘化物和亚磺酰亚胺，以良好至优异的产率提供N-芳酰基亚磺酰亚胺。反应性较低的芳基溴化物也进行了亚磺酰亚胺基羰基化反应，得到了产物。该方法没有膦配体。多相Pd / C催化剂已成功回收，并可以重复使用多达五个连续的催化循环。
• Palladium nanoparticles catalyzed aroylation of NH-sulfoximines with aryl iodides
  作者：Nidhi Sharma、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1039/c6ra05334c

  日期：——

  A novel approach towards aroylation of NH-sulfoximines with aryl iodides in the presence of carbon monoxide using Pd nanoparticles stabilized by a binaphthyl backbone (Pd-BNP) has been developed.

  已经开发出一种新颖的方法，用于在一氧化碳存在下，使用由联萘骨架（Pd-BNP）稳定的Pd纳米粒子，使NH-亚磺酰亚胺与芳基碘化物发生芳基化反应。
• Harnessing sulfur and nitrogen in the cobalt(<scp>iii</scp>)-catalyzed unsymmetrical double annulation of thioamides: probing the origin of chemo- and regio-selectivity
  作者：Majji Shankar、Arijit Saha、Somratan Sau、Arghadip Ghosh、Vincent Gandon、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1039/d1sc00765c

  日期：——

  a concept which is uncovered for the first time. The power of the N-masked methyl phenyl sulfoximine (MPS) directing group in this annulation sequence is established. The transformation is successfully developed, building a novel chemical space of structural diversity (56 examples). In addition, the late-stage annulation of biologically relevant motifs and drug candidates is disclosed (17 examples)

  提出了一种非常规的钴( III )催化的芳基硫代酰胺与未活化的炔烃的一锅多米诺骨牌双环化反应。芳基硫代酰胺的硫 (S)、氮 (N) 和o , o '-C-H 键参与该反应，从而能够获得稀有的 6,6-稠合硫代吡喃并异喹啉衍生物。硫代酰胺与助催化剂的更传统“N”配位相比，反向“S”配位专门调节了四个[C-C和C-S]键的形成，然后是C-N和C-C]键的形成单一操作，这是首次提出的概念。在此环化序列中，N-掩蔽的甲基苯基亚磺酰亚胺 (MPS) 导向基团的力量已确定。该转化已成功开发，构建了结构多样性的新型化学空间（56 个实例）。此外，还公开了生物学相关基序和候选药物的后期成环（17 个例子）。讨论了吡喃并异喹啉衍生物的初步光物理性质。密度泛函理论 (DFT) 研究证实了 7 元 S 螯合钴环的独特 6π 电环化参与环化过程。
• Palladium‐Catalyzed Decarboxylative <i>ortho</i> ‐C(sp ² )−H Aroylation of <i>N</i> ‐Sulfoximine Benzamides at Room Temperature
  作者：Prasenjit Das、Promita Biswas、Joyram Guin

  DOI：10.1002/asia.201901759

  日期：2020.3.16

  A palladium-catalyzed method for the decarboxylative ortho C-H acylation of N-sulfoximine benzamides is developed at room temperature. The catalytic method enables easy access to various functionalized 2-aroylaromatic carboxylic acid derivatives in good isolated yields. Based on our mechanistic studies, a Pd(II)/Pd(IV) catalytic cycle that involves aroyl radical intermediate is proposed for the reaction

  在室温下开发了钯催化的N-磺胺嘧啶苯甲酰胺的邻羧基CH酰化的方法。该催化方法使得能够容易地以良好的分离产率获得各种官能化的2-芳基芳族羧酸衍生物。基于我们的机理研究，提出了涉及芳酰基自由基中间体的Pd（II）/ Pd（IV）催化循环。