N,N-dimethyl-N'-(phenylsulfonyl)formimidamide | 13707-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-N'-(phenylsulfonyl)formimidamide
• 英文别名: N-[(dimethylamino)methylene]benzenesulfonamide；N'-(benzenesulfonyl)-N,N-dimethylmethanimidamide
• CAS: 13707-43-2
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 212.272
• InChiKey: WDGYPUOJGIEZMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189 °C
• 沸点：
  331.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N,N-dimethyl-N'-(phenylsulfonyl)formimidamide
  参考文献：
  名称：

  由N-磺酰基磺酰胺合成N-磺酰基甲am的新方法

  摘要：

  ‡这些作者对这项工作做出了同等的贡献 抽象的 Ñ -Sulfonylformamidines从合成Ñ -sulfonylsulfonamides通过与反应p甲苯磺酰氯（的TsCl）和Ñ，ñ -二取代的甲酰胺。在该反应中，预期将TsCl与N，N-二取代的甲酰胺混合将产生亚胺盐（Vilsmeier试剂）。该反应避免了使用金属催化剂和有害试剂，并且以60％至定量收率获得了所需的N-磺酰基甲am。 Ñ -Sulfonylformamidines从合成Ñ -sulfonylsulfonamides通过与反应p甲苯磺酰氯（的TsCl）和Ñ，ñ -二取代的甲酰胺。在该反应中，预期将TsCl与N，N-二取代的甲酰胺混合将产生亚胺盐（Vilsmeier试剂）。该反应避免了使用金属催化剂和有害试剂，并且以60％至定量收率获得了所需的N-磺酰基甲am。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591936

文献信息

• Mild Reductive Functionalization of Amides into <i>N</i> -Sulfonylformamidines
  作者：Paz Trillo、Tove Slagbrand、Fredrik Tinnis、Hans Adolfsson

  DOI：10.1002/open.201700087

  日期：2017.8

  protocol for the reductive functionalization of amides into N‐sulfonylformamidines is reported. The one‐pot procedure is based on a mild catalytic reduction of tertiary amides into the corresponding enamines by the use of Mo(CO)6 (molybdenum hexacarbonyl) and TMDS (1,1,3,3‐tetramethyldisiloxane). The formed enamines were allowed to react with sulfonyl azides to give the target compounds in moderate to

  据报道已开发出将酰胺还原功能化为N-磺酰基甲am的方案。一锅法是基于使用Mo（CO）6（六羰基钼）和TMDS（1,1,3,3-四甲基二硅氧烷）将叔酰胺轻度催化还原成相应的烯胺。使形成的烯胺与磺酰叠氮化物反应，以中等至良好的产率得到目标化合物。
• <i>N</i>-Sulfonyl acetylketenimine as a highly reactive intermediate for the synthesis of <i>N</i>-sulfonyl amidines
  作者：Weiguang Yang、Dayun Huang、Xiaobao Zeng、Dongping Luo、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1039/c8cc04699a

  日期：——

  A highly reactive intermediate N-sulfonyl acetylketenimine was generated from a 3-butyn-2-one participating CuAAC/ring-opening method. Its high reactivity due to bearing two EWGs allowed us to offer the first example of a reaction between ketenimine and amide to synthesize N-sulfonyl amidines efficiently.

  由3-丁炔-2-酮参与的CuAAC /开环方法产生高反应性的中间体N-磺酰基乙酰酮亚胺。由于带有两个EWG，其高反应活性使我们能够提供酮亚胺和酰胺之间反应以高效合成N-磺酰基am的第一个例子。
• 一种2-氨甲基吡啶与DMF-DMA作为胺源的 磺酰脒的制备方法
  申请人：杭州尚合生物医药科技有限公司

  公开号：CN111574413B

  公开（公告）日：2022-04-05

  本发明公开了一种2‑氨甲基吡啶与DMF‑DMA作为胺源的磺酰脒的制备方法，包括以下步骤：首先，以磺酰氯与2‑氨甲基吡啶反应，得中间产物；然后，中间产物与DMF‑DMA在催化剂存在下，于60～100℃反应，然后降至室温，反应液用乙酸乙酯萃取，分层，干燥后浓缩得到目标产物磺酰脒。本发明方法实现了二级磺酰胺与DMF‑DMA的反应，拓展了磺酰脒的合成路径。合成反应操作简单、条件温和、后处理方便，所得中间产物及产品的纯度和收率高。
• Unexpected route for the synthesis of N,N-dialkyl formamidines using phenyl chloroformate and N,N-dialkyl formamides
  作者：Se Hun Kwak、Young-Dae Gong

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.026

  日期：2013.8

  An unexpected route for the synthesis of N,N-dialkyl formamidines has been reported by the reaction of amines with N,N-dialkyl formamides and phenyl chloroformate.

  据报道，通过胺与N，N-二烷基甲酰胺和氯甲酸苯酯的反应，合成了N，N-二烷基甲am的出乎意料的路线。
• Unexpected CN bond formation via NaI-catalyzed oxidative de-tetra-hydrogenative cross-couplings between N,N-dimethyl aniline and sulfamides
  作者：Yang Zheng、Jincheng Mao、Jie Chen、Guangwei Rong、Defu Liu、Hong Yan、Yongjian Chi、Xinfang Xu

  DOI：10.1039/c5ra06773a

  日期：——

  A direct de-tetra-hydrogenative cross-coupling reaction between C_sp3–H bonds and sulfamide under transition-metal-free conditions is reported to give the corresponding amidines.

  直接去氢四氢化合物与磺胺酰胺之间的交叉偶联反应在无过渡金属条件下报告，从而得到相应的脲。