4-Methoxy-N-(1-(4-pyridinyl)ethylidene)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Methoxy-N-(1-(4-pyridinyl)ethylidene)aniline
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)-1-pyridin-4-ylethanimine
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: BPUCAMLLVBHOTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methoxy-N-(1-(4-pyridinyl)ethylidene)aniline 在 四丁基溴化铵 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以80%的产率得到5-methoxy-2-(pyridin-4-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  N-芳基亚胺的钯催化需氧氧化环化：苯胺和酮的吲哚合成

  摘要：

  我们在此报告了一种操作简单、钯催化的 N-芳基亚胺环化反应，在温和条件下使用分子氧作为唯一氧化剂，通过两个 CH 键的氧化连接得到吲哚。该过程允许从廉价且容易获得的苯胺和酮中快速且原子经济地组装吲哚环，并能耐受广泛的官能团。

  DOI：

  10.1021/ja3030824
• 作为试剂：
  描述：

  2-碘苯甲酸 、 1-(2-苯乙炔基)-1,2-苯并碘噁-3(1H)-酮 在 4-Methoxy-N-(1-(4-pyridinyl)ethylidene)aniline 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以22%的产率得到2-oxo-2-phenylethyl 2-iodobenzoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的炔基苯并恶唑，羧酸和亚胺的三组分缩合反应模块化合成多取代基呋喃

  摘要：

  多取代呋喃的轻度和区域控制合成是通过Pd（OAc）2催化的炔基苯并恶唑，羧酸和可烯化的酮亚胺在室温下的缩合反应实现的，它们分别促成C1，CO和C2片段的形成。呋喃骨架。该反应可耐受每种反应组分中的各种官能团，并能够高度模块化和灵活地合成各种取代的呋喃。该反应对于快速生成三芳基和四芳基呋喃以及含呋喃的低聚亚芳基特别有效，而无需依赖常规的交叉偶联化学反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201504687

文献信息

• Catalyst development for organocatalytic hydrosilylation of aromatic ketones and ketimines
  作者：Andrei V. Malkov、Angus J. P. Stewart-Liddon、Grant D. McGeoch、Pedro Ramírez-López、Pavel Kočovský

  DOI：10.1039/c2ob25472g

  日期：——

  A new family of Lewis basic 2-pyridyl oxazolines have been developed, which can act as efficient organocatalysts for the enantioselective reduction of prochiral aromatic ketones and ketimines with trichlorosilane, a readily available and inexpensive reagent. 1-Isoquinolyl oxazoline, derived from mandelic acid, was identified as the most efficient catalyst of the series, capable of delivering high

  已经开发了一个新的Lewis碱性2-吡啶基恶唑啉家族，该家族可作为有效的有机催化剂，用于对映体选择性还原前手性芳族酮和酮亚胺与 三氯硅烷，一种容易获得且便宜的试剂。 1-异喹啉基恶唑啉，源于 扁桃酸被认为是该系列中最有效的催化剂，能够在降低酮类（最多94％ee）和酮酮（最多89％ee）方面提供高对映选择性。
• Iron-Catalyzed Arylation of Heterocycles via Directed C–H Bond Activation
  作者：John J. Sirois、Riley Davis、Brenton DeBoef

  DOI：10.1021/ol403634b

  日期：2014.2.7

  The iron-catalyzed arylation of aromatic heterocycles, such as pyridines, thiophenes, and furans, has been achieved. The use of an imine directing group allowed for the ortho functionalization of these heterocycles with complete conversion in 15 min at 0 °C. Yields up to 88% were observed in the synthesis of 15 heterocyclic biaryls.

  已经实现了芳族杂环如吡啶、噻吩和呋喃的铁催化芳基化。亚胺导向基团的使用允许这些杂环的邻位官能化，并在 0°C 下在 15 分钟内完全转化。在 15 个杂环联芳基的合成中观察到高达 88% 的产率。
• Staudinger Reaction of Schiff Bases of Acetylthiophene and Acetylpyridine with Ketenes. Diastereoselective Synthesis of 4-Heterosubstituted β-Lactams and their Conversion to β-Thiolactams
  作者：Małgorzata Krasodomska、Paweł Serda

  DOI：10.1007/s00706-007-0588-3

  日期：2007.3

  Arylimines of 2-acetylthiophene and 2-, 3-, and 4-acetylpyridines react with ketenes yielding 4-heterosubstituted beta-lactams. Reactions of imines with ketenes were proved to be diastereoselective. The stereochemistry of the products was confirmed by X-ray analysis. beta-Lactams treated with Lawesson's reagent gave beta-thiolactams.
• Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Cyclization of <i>N</i>-Aryl Imines: Indole Synthesis from Anilines and Ketones
  作者：Ye Wei、Indubhusan Deb、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/ja3030824

  日期：2012.6.6

  We report here an operationally simple, palladium-catalyzed cyclization reaction of N-aryl imines, affording indoles via the oxidative linkage of two C-H bonds under mild conditions using molecular oxygen as the sole oxidant. The process allows quick and atom-economical assembly of indole rings from inexpensive and readily available anilines and ketones and tolerates a broad range of functional groups

  我们在此报告了一种操作简单、钯催化的 N-芳基亚胺环化反应，在温和条件下使用分子氧作为唯一氧化剂，通过两个 CH 键的氧化连接得到吲哚。该过程允许从廉价且容易获得的苯胺和酮中快速且原子经济地组装吲哚环，并能耐受广泛的官能团。