(R)-N-1-(4-methoxyphenyl)ethyltosylamide | 1125576-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-1-(4-methoxyphenyl)ethyltosylamide
• 英文别名: N-[(1R)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1125576-35-3
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃S
• 分子量: 305.398
• InChiKey: VBWAQQZHWMRYOM-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-1-(4-methoxyphenyl)ethyltosylamide 在 三甲基氯硅烷 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 24.0h， 生成 N-[1-(4-甲氧基苯基)乙基]-4-甲基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过双路易斯酸催化的sp3碳氮键裂解，将质子亲核试剂与磺酰胺选择性地进行苄基和烯丙基烷基化反应

  摘要：

  质子亲核试剂的酸催化的苄基和烯丙基烷基化是用于碳的形成从根本上重要碳和碳杂原子键，并且它是被使用作为烷基化试剂为苄基和烯丙基胺衍生物一个巨大的挑战。在本文中，我们报道了质子碳和硫亲核试剂与磺酰胺通过在室温下通过双路易斯酸催化的sp 3碳-氮键裂解实现的高效苄基和烯丙基烷基化。在催化量的廉价ZnCl 2存在下-TMSCl（TMSCl：氯三甲基硅烷），1,3-二酮，β-酮酸酯，β-酮酰胺，丙二腈，芳族化合物，硫醇和硫代乙酸可与多种甲苯磺酰基活化的苄基和烯丙基胺结合使用功能多样的产品，产率高至优异，区域选择性高。此外，1,3-二羰基化合物与苄基炔丙基胺衍生物的交叉偶联反应已成功地用于多取代呋喃和苯并呋喃的一步合成中。

  DOI：

  10.1002/chem.200801665
• 作为产物：
  描述：

  N-[1-(4-methoxy-phenyl)-ethylidene]-4-methylbenzenesulfonamide 在 甲酸 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 binapine 、 三乙胺 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以54 mg的产率得到(R)-N-1-(4-methoxyphenyl)ethyltosylamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化的磺酰胺，氨基磺酸盐和次膦酰胺的不对称逐步还原胺化

  摘要：

  在镍催化剂和烷氧基钛存在下，实现了亲核性磺酰胺不良的不对称还原胺化反应。大量的酮，包括可烯醇化的酮和一些联芳基的酮，都以极好的对映体过量转化为磺酰胺。氨基磺酸盐的环化和二芳基次膦酰胺的分子间还原胺化也成功。甲酸被用作安全，经济的高压氢气替代品。

  DOI：

  10.1002/anie.201809930

文献信息

• Catalytic decarboxylative alkylation of β-keto acids with sulfonamides via the cleavage of carbon–nitrogen and carbon–carbon bonds
  作者：Cui-Feng Yang、Jian-Yong Wang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/c1cc12790j

  日期：——

  An efficient decarboxylative alkylation reaction of β-keto acids with N-benzylic or N-allylic sulfonamides has been developed, for the first time, through sequential cleavage of carbon–nitrogen and carbon–carbon bonds in the presence of 10 mol% of FeCl3.

  首次开发了一种高效的β-酮酸与N-苄基或N-烯丙基磺酰胺的去羧基烷基化反应，该反应在10 mol%的FeCl3存在下，通过连续断裂碳-氮键和碳-碳键实现。
• Catalytic coupling of N-benzylic sulfonamides with silylated nucleophiles at room temperature
  作者：Bai-Ling Yang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/c0cc00765j

  日期：——

  In the presence of 2-10 mol% of Tf(2)NH, a range of N-benzylic sulfonamides smoothly react with allylic, propargylic, benzylic, or hydrido silanes at room temperature via sp(3) carbon-nitrogen bond cleavage to afford structurally diverse products in moderate to excellent yields and with high chemo- and regioselectivity.

  在2-10 mol％的Tf（2）NH存在下，一系列N-苄基磺酰胺在室温下通过sp（3）碳氮键裂解与烯丙基，炔丙基，苄基或氢化硅烷平稳反应，得到结构多样的产品，产量中等至优异，且具有较高的化学和区域选择性。
• Highly enantioselective Rh-catalyzed transfer hydrogenation of N-sulfonyl ketimines
  作者：Se Hun Kwak、Sun Ah Lee、Kee-In Lee

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.047

  日期：2010.4

  species comprising N-sulfinyl and N-sulfonyl ketimine, oxime, and enamine derivatives were subjected to asymmetric transfer hydrogenation in an azeotropic mixture of formic acid/triethylamine. Among them, the Rh-catalyzed transfer hydrogenation of N-sulfonyl ketimine afforded the corresponding 1-arylalkylamines in excellent yield and with high enantioselectivity.

  在甲酸/三乙胺的共沸混合物中，将包含N-亚磺酰基和N-磺酰基酮亚胺，肟和烯胺衍生物的几种亚胺类化合物进行不对称转移氢化。在它们之中，Rh催化的N-磺酰基酮亚胺的转移氢化以优异的产率和高的对映选择性提供了相应的1-芳基烷基胺。
• Enantioselective, intermolecular benzylic C–H amination catalysed by an engineered iron-haem enzyme
  作者：Christopher K. Prier、Ruijie K. Zhang、Andrew R. Buller、Sabine Brinkmann-Chen、Frances H. Arnold

  DOI：10.1038/nchem.2783

  日期：2017.7

  highly selective, and renewable catalysts exist. Here we report the directed evolution of an iron-containing enzymatic catalyst—based on a cytochrome P450 monooxygenase—for the highly enantioselective intermolecular amination of benzylic C–H bonds. The biocatalyst is capable of up to 1,300 turnovers, exhibits excellent enantioselectivities, and provides access to valuable benzylic amines. Iron complexes

  C–H键是有机分子普遍存在的结构单元。尽管通常认为这些键是化学惰性的，但最近出现的C–H功能化方法有望改变合成化学的方法。C–H键的分子间胺化反应是一种特别理想且具有挑战性的转化，对于这种转化，不存在高效，高选择性和可再生的催化剂。在这里，我们报告了基于细胞色素P450单加氧酶的含铁酶催催化剂的定向进化，用于苄基CH键的高对映选择性分子间胺化。该生物催化剂能够进行多达1300次的转换，表现出出色的对映选择性，并提供了获得有价值的苄基胺的途径。铁络合物通常是C–H胺化的不良催化剂：
• Catalytic CN Bond Alkynylation of<i>N</i>-Benzylic Sulfonamides with Terminal Alkynes
  作者：Congrong Liu、Fulai Yang、Tingting Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201400194

  日期：2014.5

  of N‐benzylic sulfonamides with terminal alkynes for the synthesis of internal alkynes is reported. In the presence of 5 mol% of (Tf)2NH/Bi(OTf)3 (1:1), a broad range of N‐benzylic sulfonamides react smoothly with arylacetylenes to afford structurally diverse internal alkynes in moderate to excellent yields. We reasoned that vinyl cations could be formed by the regioselective attack of terminal alkynes

  据报道，N-苄基磺酰胺与末端炔烃发生了新的交叉偶联反应，用于合成内部炔烃。在5摩尔％（Tf）2 NH / Bi（OTf）3（1：1）的存在下，各种N-苄基磺酰胺都能与芳基乙炔平稳反应，以中等至极好的收率提供结构多样的内部炔烃。我们推断乙烯基阳离子可以由末端炔烃在酸性条件下与N-苄基磺酰胺在酸性条件下原位生成的苄基阳离子进行区域选择性攻击而形成，然后被消除形成碳-碳三键。