(R)-(+)-NN-dimethyl-1-p-methoxyphenylethylamine | 50640-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-(+)-NN-dimethyl-1-p-methoxyphenylethylamine
• 英文别名: (R)-N,N-dimethyl-1-(p-anisyl)ethylamine；d-N-α-Methyl-p-methoxybenzyl-N,N-dimethylamin；(1R)-1-(4-methoxyphenyl)-N,N-dimethylethanamine
• CAS: 50640-97-6
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: LQDVXFWVAVGJMG-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  68 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-NN-dimethyl-1-p-methoxyphenylethylamine 在 六氟磷酸钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  三元阴离子螺旋笼通过诱导的圆二色性手性感测胆碱衍生物†

  摘要：

  胆碱衍生物的手性感测是通过自组装的外消旋三元阴离子螺旋笼实现的，该笼在包封手性客体时表现出诱导的圆二色性（ICD）。主-客体相互作用通过NMR，晶体结构，CD和DFT计算得以说明。绝对配置和ee值由ICD确定。

  DOI：

  10.1039/c8cc03883j
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1-(4-甲氧基苯)乙胺 生成 (R)-(+)-NN-dimethyl-1-p-methoxyphenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  Micellar catalysis of ester hydrolysis. Influence of chirality and head group structure in simple surfactants

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00922a015

文献信息

• Transition metal-free coupling reactions of benzylic trimethylammonium salts with di(hetero)aryl disulfides and diselenides
  作者：Fuhai Li、Dan Wang、Hongyi Chen、Ze He、Lihong Zhou、Qingle Zeng

  DOI：10.1039/d0cc05633b

  日期：——

  A new protocol was developed to synthesize (enantioenriched) thioethers and selenoethers from (chiral) benzylic trimethylammonium salts and di(hetero)aryl disulfides or diselenides. These syntheses were promoted by the presence of weak base and did not require the use of any transition metal, and resulted in the target products with good to excellent yields (72–94%). Using quaternary ammonium salts

  开发了一种新的方案，以从（手性）苄基三甲基铵盐和二（杂）芳基二硫化物或二硒化物合成（对映体富集）硫醚和硒醚。弱碱的存在促进了这些合成，并且不需要使用任何过渡金属，从而使目标产物的收率达到了良好或优异（72-94％）。使用由对映体富集的胺合成的季铵盐可生成高度对映纯的苄基硫醚和硒醚（94-99％ee），其构型与对映体富集的季铵盐相反。
• Cross-Coupling of Organolithium with Ethers or Aryl Ammonium Salts by C−O or C−N Bond Cleavage
  作者：Ze-Kun Yang、Dong-Yu Wang、Hiroki Minami、Hiroyuki Ogawa、Takashi Ozaki、Tatsuo Saito、Kazunori Miyamoto、Chao Wang、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1002/chem.201603436

  日期：2016.10.24

  and/or alkyllithium species reacted smoothly with aryl and/or benzyl ethers with cleavage of the inert C−O bond to afford cross‐coupled products, catalyzed by commercially available [Ni(cod)2] (cod=1,5‐cyclooctadiene) catalysts with N‐heterocyclic carbene (NHC) ligands. Furthermore, the coupling reaction between the aryllithium compounds and aryl ammonium salts proceeded under mild conditions with C−N

  各种芳基，链烯基和/或烷基锂物种与芳基和/或苄基醚平稳反应，并通过惰性C-O键裂解，得到可商购的[Ni（cod）2 ]催化的交叉偶联产物（cod带有N-杂环卡宾（NHC）配体的= 1,5-环辛二烯）催化剂。此外，芳基锂化合物与芳基铵盐之间的偶联反应在[Pd（PPh 3）2 Cl 2 ]催化剂存在下，在温和条件下进行C-N键断裂。这些方法可以在一锅中对具有C N和C O键的芳烃进行选择性顺序官能化。
• Base catalysed rearrangements involving ylide intermediates. Part 15. The mechanism of the Stevens [1,2] rearrangement
  作者：W. David Ollis、Max Rey、Ian O. Sutherland

  DOI：10.1039/p19830001009

  日期：——

  The Stevens [1,2] rearrangement of acyl-stabilised ammonium ylides has been investigated with regard to stereoselectivity, intramolecularity and the formation of products in addition to the [1,2] rearrangement product. A detailed study of the effects of reaction conditions upon the rearrangement of the ylide derived from the salt (13) has shown that the stereoselectivity (retention of the configuration

  关于立体选择性，分子内和除[1,2]重排产物之外的产物形成方面，已经研究了酰基稳定的铵化铵的Stevens [1,2]重排。对反应条件对衍生自盐（13）的叶立德重排的影响的详细研究表明，立体选择性（手性迁移基团的构型保留）和分子内度随溶剂粘度的降低而降低。在0°C的水中，盐（13）的重排基本上是分子内的，几乎完全保留了迁移基团的构型。这些结果以及可以在随机自由基偶联的基础上合理化的产物分离结果表明，[1，
• Expanding the Range of “Daniphos”‐Type P∩P‐ and P∩N‐Ligands: Synthesis and Structural Characterisation of New [(η ⁶ ‐arene)Cr(CO) ₃ ] Complexes
  作者：Elisabetta Alberico、Wolfgang Braun、Beatrice Calmuschi‐Cula、Ulli Englert、Albrecht Salzer、Daniel Totev

  DOI：10.1002/ejic.200700568

  日期：2007.11

  benzylamine are diastereotopic, which means that diastereomeric complexes arise upon coordination of theCr(CO)3 fragment to either of these two faces, the synthetic plan has been adjusted by exploiting the trimethylsilyl group as a temporary steric modulator in order to access both complexes with high diastereoselectivity. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  合成了新的 P∩P- 和 P∩N- 配体，其核心结构是 [(η6-芳烃)Cr(CO)3] 单元。这些新的配体扩展了“Daniphos”配体的范围，具有中心和平面手性，并且是通过立体选择性合成策略从光学纯的苄胺中制备的，这些苄胺在芳烃上带有除苄基二甲氨基以外的第二个取代基。由于不对称的 1,2- 和 1,3-二取代苄胺的两个面是非对映异构的，这意味着在 Cr(CO)3 片段与这两个面中的任何一个配位时会产生非对映复合物，因此合成计划已通过利用三甲基甲硅烷基作为临时空间调节剂，以便以高非对映选择性获得两种复合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• OLLIS, W. D.;REY, M.;SUTHERLAND, I. O., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 5, 1009-1027
  作者：OLLIS, W. D.、REY, M.、SUTHERLAND, I. O.

  DOI：——

  日期：——