(E)-1-(3,4-二甲氧基苯基)-N-(4-乙氧基苯基)甲亚胺 | 82363-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (E)-1-(3,4-二甲氧基苯基)-N-(4-乙氧基苯基)甲亚胺
• 英文名称: (3,4-dimethoxybenzylidene)(4-ethoxyphenyl)amine
• 英文别名: 4-ethoxy-N-(4-methylbenzylidene)aniline；N-veratrylidene-p-phenetidine；Veratral-p-phenetidin；N-Veratryliden-p-phenetidin；4-(3.4-Dimethoxy-benzalamino)-phenol-aethylaether；1-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-(4-ethoxyphenyl)methanimine
• CAS: 82363-25-5
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: LDNOVENRJPFKJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-84 °C
• 沸点：
  429.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  40
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3,4-二甲氧基苯基)-N-(4-乙氧基苯基)甲亚胺 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 N-(4-Ethoxyphenyl)veratrylamine
  参考文献：
  名称：

  Rai, Mangat; Kaur, Baljit; Dhir, B. S., Journal of the Indian Chemical Society, 1982, vol. 59, # 3, p. 416 - 417

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 、 对乙氧基苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-1-(3,4-二甲氧基苯基)-N-(4-乙氧基苯基)甲亚胺
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚-β-内酰胺杂化物作为潜在的抗癌和抗炎剂

  摘要：

  在这项工作中，通过乙烯酮亚胺[2+2]环加成反应合成了两组结构新颖的吲哚-β-内酰胺杂化物。在第一个系列中，反应在各种选定的芳香亚胺和衍生自吲哚-3-乙酸的乙烯酮之间进行。对于第二种，N-乙酸吲哚-3-甲醛用作与亚胺反应的乙烯酮源。基于1 H NMR 光谱和 X 射线晶体学研究，获得了仅顺式立体异构体的新型吲哚-β-内酰胺杂化物。检查这些化合物的抗癌和抗炎活性。合成化合物4b和4o之间第一个系列中显示出针对 HeLa、MCF7 和 A549 癌细胞系的最强体外抗癌活性。在抗炎研究中，吲哚-β-内酰胺4e的抗炎比为85.90，吲哚-β-内酰胺9k的抗炎比为141.23，抗炎活性最强于地塞米松，抗炎比为37.87。 ， 作为标准。分子对接实验表明，活性化合物与 4nos 活性位点最佳结合，并表明4e和9k可以作为 iNOS 的潜在抑制剂，用于治疗炎症性疾病。

  DOI：

  10.1007/s00044-023-03152-5

文献信息

• A Mild and Efficient Route to 2-Azetidinones Using the Cyanuric Chloride-DMF Complex
  作者：Aliasghar Jarrahpour、Maaroof Zarei

  DOI：10.1055/s-0030-1289517

  日期：2011.10

  Efficient conversion of Schiff bases and carboxylic acids to β-lactams can be carried out at room temperature in CH2Cl2, using a cyanuric chloride-N,N-dimethyl formamide complex. The complex is easily prepared by reaction of cyanuric chloride and DMF, an inexpensive reagent, at room temperature. Optimization of conditions and comparison of yield with cyanuric chloride were performed.

  在室温下，利用氰尿酰氯-N,N-二甲基甲酰胺复合物，可以在CH2Cl2中高效地将席夫碱和羧酸转化为β-内酰胺。通过在室温下将氰尿酰氯与低成本试剂DMF反应，可以轻松制备该复合物。优化了条件并比较了产率与氰尿酰氯的结果。
• Synthesis of Novel N-(4-Ethoxyphenyl) Azetidin-2-ones and Their Oxidative N-Deprotection by Ceric Ammonium Nitrate
  作者：Aliasghar Jarrahpour、Maaroof Zarei

  DOI：10.3390/12102364

  日期：——

  It is shown that the N-(p-ethoxyphenyl) group on beta-lactams can be oxidatively removed by ceric ammonium nitrate in good yield. Fourteen new N-(p-ethoxyphenyl)-2-azetidinones 8a-n were synthesized through standard [2+2] ketene-imine cycloadditions (Staudinger reaction). Treatment of these compounds with ceric ammonium nitrate yielded the N-dearylated 2-azetidinones 9a-n in good to excellent yields

  结果表明，硝酸铈铵可以以良好的收率氧化去除β-内酰胺上的N-(对乙氧基苯基)基团。通过标准的 [2+2] 烯酮-亚胺环加成反应（施陶丁格反应）合成了 14 种新的 N-（对乙氧基苯基）-2-氮杂环丁烷酮 8a-n。用硝酸铈铵处理这些化合物产生了 N-脱芳基化 2-氮杂环丁酮 9a-n，产率良好至极好。研究了溶剂、CAN摩尔当量和不同温度的影响，并建立了最佳条件。
• Cytotoxicity, anticancer, and antioxidant properties of mono and bis-naphthalimido β-lactam conjugates
  作者：Nassim Borazjani、Maryam Behzadi、Marzieh Dadkhah Aseman、Aliasghar Jarrahpour、Javad Ameri Rad、Sedigheh Kianpour、Aida Iraji、S. Masoud Nabavizadeh、Mohammad Mehdi Ghanbari、Gyula Batta、Edward Turos

  DOI：10.1007/s00044-020-02552-1

  日期：2020.8

  the β-lactams was screened for antioxidant and anticancer activities. Our results showed that all the compounds lacked cytotoxicity against HepG2 cells, whereas 16a and 16b exhibited excellent anticancer activity with IC50 values below 191.57 µM on MCF-7 cell line and also, bis-β-lactams 16a–g showed excellent antitumor activity against the TC-1 cell line. Antioxidant experiments of 16a–d by the di

  本文报道了一些新的萘二甲酰亚胺和双萘二甲酰胺β-内酰胺衍生物的非对映选择性合成及其抗癌性能的初步评估。这些反应是完全非对映选择性的，仅导致顺式-β-内酰胺11a-1和反式-双-β-内酰胺16a-g的形成。所有这些化合物均以优异的产率获得，并基于IR，1 H NMR，13 C NMR光谱数据和元素分析建立了结构。筛选每种β-内酰胺的抗氧化和抗癌活性。我们的结果表明，所有化合物均对HepG2没有细胞毒性细胞，而16a和16b在MCF-7细胞系中表现出优异的抗癌活性，IC 50值低于191.57 µM，并且，bis-β-内酰胺类16a-g对TC-1细胞系表现出优异的抗肿瘤活性。通过二苯基吡啶甲基肼基（DPPH）分析对16a-d进行的抗氧化剂实验表明，IC 50值范围为7至32.3 µg / ml。吸收滴定研究也支持了16a，16b，16d–g与小牛胸腺DNA（CT-DNA）的相互作用。这些化合物
• Efficient one-pot synthesis of 2-azetidinones from acetic acid derivatives and imines using methoxymethylene-N,N-dimethyliminium salt
  作者：Aliasghar Jarrahpour、Maaroof Zarei

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.009

  日期：2010.7

  A cheap, versatile and convenient method for synthesis of beta-lactams using methoxymethylene-N,N-dimethyliminium salt as an acid activator in Staudinger reaction is reported. This method is used for the preparation of monocyclic, spirocyclic, N-alkyl and three-electron-withdrawing group beta-lactams. The products are obtained in good to excellent yields. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Singh, Ajit; Kumar, Surinder; Manrao, M. R., Journal of the Indian Chemical Society, 1982, vol. 59, # 5, p. 673 - 674
  作者：Singh, Ajit、Kumar, Surinder、Manrao, M. R.、Kaur, Baljit

  DOI：——

  日期：——