methyl (3R,4S)-{4-(tert-butoxycarbonylamino)-1-[(1S)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-5-oxopyrrolidin-3-yl}carboxylate | 856410-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3R,4S)-{4-(tert-butoxycarbonylamino)-1-[(1S)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-5-oxopyrrolidin-3-yl}carboxylate
• 英文别名: (3S,4R,1'S)-3-t-butoxycarbonylamino-4-methoxy-carbonyl-1-[1'-(4-methoxyphenyl)ethyl]pyrrolidin-2-one；(3S,4R,1'S)-3-t-butoxycarbonylamino-4-methoxycarbonyl-1-[1'(4-methoxyphenyl)ethyl]pyrrolidin-2-one；methyl (3R,4S)-1-[(1S)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopyrrolidine-3-carboxylate
• CAS: 856410-14-5
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₆
• 分子量: 392.452
• InChiKey: KOLMPHJVEAMNKQ-MAZHCROVSA-N

物化性质

• 沸点：
  556.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R,4S)-{4-(tert-butoxycarbonylamino)-1-[(1S)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-5-oxopyrrolidin-3-yl}carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到(3R,4S)-{4-(tert-butoxycarbonylamino)-1-[(1S)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-5-oxopyrrolidin-3-yl}carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structural characterisation as 12-helix of the hexamer of a β-amino acid tethered to a pyrrolidin-2-one ring

  摘要：

  从(3S,4R,1'S)-3-氨基-2-氧代-1-[1'-(4-甲氧基苯乙基)]吡咯烷-2-羧酸（2）开始，描述了含有吡咯烷-2-酮环的β-折叠体的首次合成，其12-螺旋构象通过NMR分析确立，并通过分子动力学（MD）模拟得到确认。

  DOI：

  10.1039/b612071g
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-(4-甲氧基苯)乙胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 methyl (3R,4S)-{4-(tert-butoxycarbonylamino)-1-[(1S)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-5-oxopyrrolidin-3-yl}carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （S）-β-高丝氨酸和（S）-天冬氨酸的构象受限类似物均来自手性3-酰基氨基吡咯烷基-2-酮

  摘要：

  从从Baylis-Hillman加合物获得的手性3,4-反式-双取代的吡咯烷-2--2-酮11a和11b开始，（S）-β-高丝氨酸17和（S）-天冬氨酸的构象受限制的类似物，分别合成了21种化合物，这些化合物既适合于拟肽模拟物的引入，也适合于新型β折叠剂的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.129

文献信息

• A New Conformationally Restricted Mimetic of Dipeptide EG – Synthesis of an Analogue of FEG
  作者：Roberta Galeazzi、Gianluca Martelli、Eleonora Marcucci、Giovanna Mobbili、Desiré Natali、Mario Orena、Samuele Rinaldi

  DOI：10.1002/ejoc.200700300

  日期：2007.9

  Starting from the chiral pyrrolidin-2-one 2, the carboxy group at C-4 underwent homologation, and subsequent removal of the 1-(4-methoxyphenyl)ethyl group gave lactam 6. Alkylation of N-1 with benzyl bromoacetate led to 7, a new conformationally restricted analogue of the dipeptide EG (Glu-Gly). The usefulness of 7 was demonstrated by its eventual conversion into 8, an orthogonally protected analogue

  从手性 pyrrolidin-2-one 2 开始，C-4 处的羧基进行同系化，随后去除 1-(4-甲氧基苯基)乙基得到内酰胺 6。N-1 用溴乙酸苄酯烷基化得到 7 ，一种新的二肽 EG（Glu-Gly）的构象限制类似物。7 的有用性通过其最终转化为 8（一种正交保护的生物活性三肽 FEG 类似物）得到证明。为了提供去除保护基团后从 8 获得的新模拟物 9 的生物活性，通过详细的构象分析和与 FEG (1) 的比较来确定 9 的构象偏好。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• A novel conformationally restricted analogue of 3-methylaspartic acid via stereoselective methylation of chiral pyrrolidin-2-ones
  作者：Emanuela Crucianelli、Roberta Galeazzi、Gianluca Martelli、Mario Orena、Samuele Rinaldi、Piera Sabatino

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.004

  日期：2010.1

  Conformationally restricted analogues of beta-methylaspartic acid were easily prepared starting from chiral N-protected trans-3-amino-4-methoxycarbonyl pyrrolidin-2-ones. The key step of the synthesis was the methylation reaction at CA, proceeding with high diastereoselection syn to the protected amino group lying at C-3 of the pyrrolidin-2-one ring. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.