dimethyl N-(para-methoxyphenyl)-dithio-carbonimidate | 33692-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl N-(para-methoxyphenyl)-dithio-carbonimidate
• 英文别名: (4-methoxy-phenyl)-dithiocarbonimidic acid dimethyl ester；N-(4-methoxyphenyl)-1,1-bis(methylsulfanyl)methanimine
• CAS: 33692-63-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NOS₂
• 分子量: 227.351
• InChiKey: CYEFRYIWUHILNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl N-(para-methoxyphenyl)-dithio-carbonimidate 在 Ra-Ni 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(4-Methoxy-phenyl)-3-phenoxy-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Unsubstituted β-LactamsviaDithiocarbonimidates

  摘要：

  在三乙胺存在下，二硫代羰酰亚胺 1 与苯氧乙酰氯原位生成的烯酮进行环加成反应，可以得到 4-二硫代烷基-2-氮杂环丁酮 2，收率很高。通过使用雷尼-镍进行脱硫，可以将 2 便捷地转化为 4-未取代的 ß-内酰胺 3。在尝试将 2 中 C-4 的羰基官能团转化为 4-未取代的 ß-内酰胺 3 的过程中，还出现了几种有趣的产物。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28144
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-(4-methoxyphenyl)dithiocarbamate 、 碘甲烷 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 dimethyl N-(para-methoxyphenyl)-dithio-carbonimidate
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of DimethylN-Aryldithiocarbonimidates and 2-Arylaminobenzimidazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30340

文献信息

• Reaction of Dimethyl<i>N</i>-Aryl- and<i>N</i>-Alkylcarbonimidodithioates with Aminoacetaldehyde Diethyl Acetal: A Direct Synthesis of 1-Aryl- and 1-Alkyl-2-methylthioimidazoles
  作者：Dinah Pooranchand、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1055/s-1987-28201

  日期：——

  The reaction of dimethyl N-aryl- or N-alkylcarbonimidodithioates with aminoacetaldehyde diethyl acetal in refluxing acetic acid affords 1-aryl or 1-alkyl-2-methylthioimidazoles in good yields. Dimethyl N-isopropylcarbonimidodithioate gave 1-isopropylimidazole-2(3H)-thione under similar conditions.

  N-芳基或 N-烷基二硫代碳亚氨基甲酸酯二甲酯与氨基乙醛缩二乙醇在回流乙酸中反应，可以得到 1-芳基或 1-烷基-2-甲硫基咪唑，收率很高。在类似条件下，N-异丙基二硫代碳酰亚胺二甲酯可生成 1-异丙基咪唑-2(3H)-硫酮。
• A Facile Synthesis of Azetidine-2,4-diones
  作者：S. S. Bari、I. R. Trehan、A. K. Sharma、M. S. Manhas

  DOI：10.1055/s-1992-26128

  日期：——

  Azetidine-2,4-diones 6 can be conveniently synthesized by mild oxidative hydrolysis of 4,4-bis(alkylthio)azetidin-2-ones 5 using N-bromosuccinimide.

  氮杂环丁烷-2,4-二酮 6 可以通过 N-溴代丁二酰亚胺对 4,4-双（烷硫基）氮杂环丁烷-2-酮 5 进行温和的氧化水解反应方便地合成。
• Cycloadditionen von Heterocumulenen an C?N-Bindungssysteme. 3. Mitteilung. Bildung von Dihydro-1,3,5-oxadiazin- und Perhydro-s-triazinthionen bei der Reaktion von Iminodithiocarbonaten und Azomethinen mit Aroylisothiocyanaten
  作者：Karlheinz Milzner、Karl Seckinger

  DOI：10.1002/hlca.19740570615

  日期：——

  The iminodithiocarbonates 5a–5g and the N-(p-methoxybenzylidene)amines 6a–61 undergo 4 + 2-cycloaddition with the aroyl isothiocyanates 4a–4f to yield the expected dihydro-1,3,5-oxadiazine-4-thiones 7, 8 and 14.

  亚氨基二硫代碳酸酯5a-5g和N-（对甲氧基苄叉基）胺6a-61与芳基异硫氰酸酯4a-4f进行4 + 2-环加成反应，得到预期的二氢-1,3,5-恶二嗪-4-硫酮7， 8和14。
• [EN] SMALL MOLECULE ACTIVATORS AND INHIBITORS OF LECITHIN: CHOLESTEROL ACYLTRANSFERASE<br/>[FR] ACTIVATEURS ET INHIBITEURS DE PETITES MOLÉCULES DE LÉCITHINE-CHOLESTÉROL ACYLTRANSFÉRASE
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2015179293A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  The disclosure includes compounds and salts of Formula I, II, and III. The variables R, R0, R1, R10, R11, and R2 are defined herein. Compounds and salts of Formula I, II, and III are useful as modulators of Lecithin: cholesterol acyltransferase (LCAT), a protein that mediates the transfer of fatty acids from lecithin to cholesterol to form cholesterol ester and lysolecithin. LCAT activators of Formula I, II, and III are useful for modulating HDL cholesterol levels and for treating genetic disorders caused by LCAT mutations such as familial LCAT deficiency. Some compounds and salts of Formula I, II, and III are also useful for treating diseases in which LCAT inhibition is desirable, such as lysosomal acid lipase deficiency and Wolman's disease. The disclosure also includes pharmaceutical compositions and method of treatment employing a compound of Formula I, II, or III.

  该披露包括公式I、II和III的化合物和盐。变量R、R0、R1、R10、R11和R2在此处被定义。公式I、II和III的化合物和盐可用作卵磷脂：胆固醇酰基转移酶（LCAT）的调节剂，LCAT是一种介导从卵磷脂向胆固醇转移脂肪酸以形成胆固醇酯和溶血卵磷脂的蛋白质。公式I、II和III的LCAT激活剂可用于调节HDL胆固醇水平，并用于治疗由LCAT突变引起的遗传疾病，如家族性LCAT缺乏症。公式I、II和III的一些化合物和盐也可用于治疗需要LCAT抑制的疾病，如溶酶体酸性脂肪酶缺乏症和沃尔曼氏病。该披露还包括使用公式I、II或III的化合物的药物组合物和治疗方法。
• Triphosgene: a versatile reagent for the synthesis of azetidin-2-ones
  作者：D Krishnaswamy、V.V Govande、V.K Gumaste、B.M Bhawal、A.R.A.S Deshmukh

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00094-7

  日期：2002.3

  An efficient use of triphosgene, as an acid activator, for the synthesis of substituted azetidin-2-ones via ketene-imine cyclo-addition reaction using various acids and imines have been described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.