8β-ethoxycarbonylmethyldihydrocodeinone diethyl ketal | 80090-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 8β-ethoxycarbonylmethyldihydrocodeinone diethyl ketal
• 英文别名: ethyl 2-[(5R,7aR)-7,7-diethoxy-9-methoxy-3-methyl-1,2,4,4a,5,6,7a,13-octahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-5-yl]acetate
• CAS: 80090-73-9
• 化学式: C₂₆H₃₇NO₆
• 分子量: 459.583
• InChiKey: ZNVJHUFXKBVAHS-KMESMUSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8β-ethoxycarbonylmethyldihydrocodeinone diethyl ketal 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 8β-(2-hydroxy-2-methyl)propyldihydrocodeinone
  参考文献：
  名称：

  在侧链中具有杂原子的8β取代的二氢可待因酮†

  摘要：

  制备了一系列在侧链具有杂原子的8β-取代的二氢可待因酮。迈克尔加成甲醇或乙醇中，1是在碱性条件下完成的，而硝基甲烷加合物是由氟离子催化的反应来制备。8β-二乙基丙二酰基加合物7在几个步骤中转化为8β-叔甲醇类似物12。或者，将8β-乙烯基二氢可待因酮13经由二甲基缩酮转化为8β-羟甲基或-乙基化合物，其通过使用三氟化二乙基氨基硫而在侧链中被氟化。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180535
• 作为产物：
  描述：

  codeinone 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 8β-ethoxycarbonylmethyldihydrocodeinone diethyl ketal
  参考文献：
  名称：

  在侧链中具有杂原子的8β取代的二氢可待因酮†

  摘要：

  制备了一系列在侧链具有杂原子的8β-取代的二氢可待因酮。迈克尔加成甲醇或乙醇中，1是在碱性条件下完成的，而硝基甲烷加合物是由氟离子催化的反应来制备。8β-二乙基丙二酰基加合物7在几个步骤中转化为8β-叔甲醇类似物12。或者，将8β-乙烯基二氢可待因酮13经由二甲基缩酮转化为8β-羟甲基或-乙基化合物，其通过使用三氟化二乙基氨基硫而在侧链中被氟化。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180535