1-[(5S,7aR)-7,7-diethoxy-9-methoxy-3-methyl-1,2,4,4a,5,6,7a,13-octahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-5-yl]-2-methylpropan-2-ol | 80090-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 1-[(5S,7aR)-7,7-diethoxy-9-methoxy-3-methyl-1,2,4,4a,5,6,7a,13-octahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-5-yl]-2-methylpropan-2-ol
• CAS: 80090-74-0
• 化学式: C₂₆H₃₉NO₅
• 分子量: 445.599
• InChiKey: NUZODGRQZSWUTR-FOZUIHDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(5S,7aR)-7,7-diethoxy-9-methoxy-3-methyl-1,2,4,4a,5,6,7a,13-octahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-5-yl]-2-methylpropan-2-ol 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 8β-(2-hydroxy-2-methyl)propyldihydrocodeinone
  参考文献：
  名称：

  在侧链中具有杂原子的8β取代的二氢可待因酮†

  摘要：

  制备了一系列在侧链具有杂原子的8β-取代的二氢可待因酮。迈克尔加成甲醇或乙醇中，1是在碱性条件下完成的，而硝基甲烷加合物是由氟离子催化的反应来制备。8β-二乙基丙二酰基加合物7在几个步骤中转化为8β-叔甲醇类似物12。或者，将8β-乙烯基二氢可待因酮13经由二甲基缩酮转化为8β-羟甲基或-乙基化合物，其通过使用三氟化二乙基氨基硫而在侧链中被氟化。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180535
• 作为产物：
  描述：

  codeinone 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 1-[(5S,7aR)-7,7-diethoxy-9-methoxy-3-methyl-1,2,4,4a,5,6,7a,13-octahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-5-yl]-2-methylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  在侧链中具有杂原子的8β取代的二氢可待因酮†

  摘要：

  制备了一系列在侧链具有杂原子的8β-取代的二氢可待因酮。迈克尔加成甲醇或乙醇中，1是在碱性条件下完成的，而硝基甲烷加合物是由氟离子催化的反应来制备。8β-二乙基丙二酰基加合物7在几个步骤中转化为8β-叔甲醇类似物12。或者，将8β-乙烯基二氢可待因酮13经由二甲基缩酮转化为8β-羟甲基或-乙基化合物，其通过使用三氟化二乙基氨基硫而在侧链中被氟化。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180535