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(R)-N-叔丁氧羰基吡咯烷-2-硼酸 | 149716-78-9

中文名称
(R)-N-叔丁氧羰基吡咯烷-2-硼酸
中文别名
N-叔丁氧羰基-(R)-2-吡咯烷硼酸
英文名称
((R)-N-(1,1-dimethylethoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl)boronic acid
英文别名
R-N-BOC-pyrrolidine-2-boronic acid;(R)-N-(1,1-dimethylethoxycarbonyl)(pyrrolidine-2-yl)boronic acid;N-Boc-Pyrrolidin-2-(R)-ylboronic acid;[(2R)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidin-2-yl]boronic acid
(R)-N-叔丁氧羰基吡咯烷-2-硼酸化学式
CAS
149716-78-9
化学式
C9H18BNO4
mdl
——
分子量
215.057
InChiKey
UIIUYLRUCQCTST-ZETCQYMHSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 沸点:
    349.2±52.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.15

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    0.4
  • 重原子数:
    15
  • 可旋转键数:
    3
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.89
  • 拓扑面积:
    70
  • 氢给体数:
    2
  • 氢受体数:
    4

上下游信息

  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    (R)-N-叔丁氧羰基吡咯烷-2-硼酸频哪醇 在 sodium sulfate 作用下, 以 醋酸异丙酯 为溶剂, 反应 24.0h, 以97%的产率得到频哪醇硼酸酯
    参考文献:
    名称:
    METHODS FOR PREPARING DPP-IV INHIBITOR COMPOUNDS
    摘要:
    制备二肽基肽酶IV抑制剂的方法,以及具有高度稳定性的二肽基肽酶IV抑制剂的配方,包括在温暖潮湿的储存条件下。
    公开号:
    US20100240611A1
  • 作为产物:
    描述:
    1-Boc-四氢吡咯 以88的产率得到(R)-N-叔丁氧羰基吡咯烷-2-硼酸
    参考文献:
    名称:
    [EN] HETEROCYCLIC BORONIC ACID COMPOUNDS
    [FR] COMPOSÉS HETEROCYCLIQUES D'ACIDE BORONIQUE
    摘要:
    提供了具有I式的抑制二肽基肽酶IV(DPP-IV)的化合物:其中n为1至3; X为CH2; S; O; CF2或C(CH3)2; Z为H; 卤素; 羟基; (C1-6)烷氧基; (C1-12)烷基; (C3-12)环烷基; 苯基; 或杂环芳基; 其中苯基和杂环芳基基团可以选择性地单独或多取代为R7; 可选地,X与相邻的环碳和Z一起形成融合的环丙基; 并且可选地,含有X的环中的一条键是双键; CriRii,R1,R1,R3,R4和R5如本文所述。描述了制备这些化合物的方法以及使用I式化合物在含有这些化合物的药物组成物中治疗糖尿病,特别是II型糖尿病和其他相关疾病的方法。本文还描述了包含这些化合物与其他抗糖尿病药物组合的药物组成物。
    公开号:
    WO2005047297A1
  • 作为试剂:
    描述:
    2-((R)-Pyrrolidin-3-ylamino)-1-[(R)-2-((1S,2S,8S)-2,9,9-trimethyl-3,5-dioxa-4-boratricyclo[6.1.1.02,6]dec-4-yl)-pyrrolidin-1-yl]ethanone 在 L-酒石酸(R)-N-叔丁氧羰基吡咯烷-2-硼酸 作用下, 以 甲基叔丁基醚 为溶剂, 反应 21.0h, 以99.7%的产率得到dutogliptin tartrate
    参考文献:
    名称:
    METHODS FOR PREPARING DPP-IV INHIBITOR COMPOUNDS
    摘要:
    制备二肽基肽酶IV抑制剂的方法,以及具有高度稳定性的二肽基肽酶IV抑制剂的配方,包括在温暖潮湿的储存条件下。
    公开号:
    US20100240611A1
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文献信息

  • 一种手性N-BOC-吡咯烷-2-硼酸的制备工艺
    申请人:沧州普瑞东方科技有限公司
    公开号:CN108047257B
    公开(公告)日:2020-03-13
    本发明公开了一种手性N‑BOC‑吡咯烷‑2‑硼酸的制备工艺,属于药物中间体合成领域。将N‑BOC‑吡咯烷与仲丁基锂低温下去质子,加入卤硼试剂,反应完毕后,加入饱和氯化铵淬灭,有机层蒸干后,加入扁桃酸和乙酸乙酯,成盐拆分后,酸性水解得到手性N‑BOC‑吡咯烷‑2‑硼酸。该方法操作步骤短,原料容易回收利用,通过改变拆分剂构型就可得到两种构型的产物,具有潜在的实用价值。
  • A (−)-Sparteine-Directed Highly Enantioselective Synthesis of Boroproline. Solid- and Solution-State Structure and Properties
    作者:Andrei S. Batsanov、Christophe Grosjean、Thorben Schütz、Andrew Whiting
    DOI:10.1021/jo0708792
    日期:2007.8.1
    A two-step, direct asymmetric synthesis of the trifluoroacetate ammonium salt of boroproline is reported. ()-Sparteine-mediated lithiation of N-Boc-pyrrolidine afforded N-Boc-aminoboronic acid in good yield and enantioselectivity as determined by HPLC (pinanediol ester). Deprotection using TFA yielded the ammonium salt; full characterization data are presented, and the structure in aqueous solution
    报道了硼脯氨酸的三氟乙酸铵盐的两步直接不对称合成。( - ) -鹰爪豆碱介导的锂化Ñ得到-Boc -吡咯烷Ñ -Boc氨基硼酸以良好的收率和对映选择性通过HPLC(蒎二醇酯)测定。用TFA脱保护得到铵盐。给出了完整的表征数据,并讨论了水溶液的结构和BN物种的出现。
  • A Practical Synthesis of <scp>l</scp>-Valyl-pyrrolidine-(2<i>R</i>)-boronic Acid:  Efficient Recycling of the Costly Chiral Auxiliary (+)-Pinanediol
    作者:Frank S. Gibson、Ambarish K. Singh、Maxime C. Soumeillant、Percy S. Manchand、Michael Humora、David R. Kronenthal
    DOI:10.1021/op025587b
    日期:2002.11.1
    A practical synthesis Of L-valyl-pyrrolidine-(2R)-boronic acid (1) is detailed. A previously disclosed synthesis of 1 (Snow, R.; Kelly, T. R.; Adams, J.; Coutts, S.; Perry, C. (Boehringer Ingelheirn Pharmaceuticals, Inc.). WO 93/10127, 1993) was significantly improved by developing an efficient process for recycling the costly chiral auxiliary (+)- pinanediol.
  • WO2008027273A2
    申请人:——
    公开号:——
    公开(公告)日:——
  • METHODS FOR PREPARING DPP-IV INHIBITOR COMPOUNDS
    申请人:Ronsheim Matthew
    公开号:US20100240611A1
    公开(公告)日:2010-09-23
    Methods for preparing an inhibitor of dipeptidyl peptidase IV, as well as formulations of such inhibitors of dipeptidyl peptidase IV that have a high degree of stability including under warm, humid storage conditions.
    制备二肽基肽酶IV抑制剂的方法,以及具有高度稳定性的二肽基肽酶IV抑制剂的配方,包括在温暖潮湿的储存条件下。
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