(1E,2E)-1,2-bis(1-(p-tolyl)ethylidene)hydrazine | 56587-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1E,2E)-1,2-bis(1-(p-tolyl)ethylidene)hydrazine
• 英文别名: (E)-1-(4-Methylphenyl)-N-[(E)-1-(4-methylphenyl)ethylideneamino]ethanimine
• CAS: 56587-84-9
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂
• 分子量: 264.37
• InChiKey: JVDVHQDNGONESM-MXWIWYRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,2E)-1,2-bis(1-(p-tolyl)ethylidene)hydrazine 在 氯 作用下， 生成 meso-bis-(1-chloro-1p-tolyl-ethyl)-trans-diazene
  参考文献：
  名称：

  Goldschmidt; Acksteiner, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 618, p. 173,183

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到(1E,2E)-1,2-bis(1-(p-tolyl)ethylidene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化串联环化反应由一嗪和苄基亚甲基丙二醛一锅合成[1,2,4] Triazolo [1,5- a ]吡啶

  摘要：

  已经发现了一种简单有效的铜催化串联自由基环化反应，用于从易于获得的嗪和苄叉亚甲基腈合成三芳基[1,2,4]三唑并[1,5- a ]吡啶。新的转化涉及多个C H / C C键断裂和C C / C N键形成，以及气态氢和甲烷的挤出。可以将具有不同官能团的多种底物以良好的产率转化为相应的产物。稠合的杂环具有强烈的蓝色荧光，具有大的笔划位移和高的量子产率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.06.002

文献信息

• Cp*Co(III)-catalyzed C H amidation of azines with dioxazolones
  作者：Yanzhen Huang、Chao Pi、Zhen Tang、Yangjie Wu、Xiuling Cui

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.08.046

  日期：2020.12

  Abstract Cp*Co(III)-catalyzed direct C H amidation of azines has been developed. This conversion could proceed smoothly in the absence of external oxidants, acids or bases, with excellent regioselectivity and broad functional group tolerance. CO2 was released as the sole byproduct, thus providing an environmentally benign amidation process. The products obtained are important intermediates in organic

  摘要已经开发了Cp * Co（III）催化的嗪直接CH酰胺化反应。在没有外部氧化剂，酸或碱的情况下，这种转化可以顺利进行，具有出色的区域选择性和宽泛的官能团耐受性。二氧化碳作为唯一的副产品释放出来，因此提供了对环境无害的酰胺化工艺。获得的产物是有机合成中的重要中间体。
• Rh-Catalyzed Sequential Oxidative C–H and N–N Bond Activation: Conversion of Azines into Isoquinolines with Air at Room Temperature
  作者：Wenjia Han、Guoying Zhang、Guangxing Li、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/ol501483k

  日期：2014.7.3

  A rhodium-catalyzed sequential oxidative C–H annulation reaction between ketazines and internal alkynes has been developed via C–H and N–N bond activation with air as an external oxidant, which led to an efficient approach toward isoquinolines with high atom efficiency at rt. Utilizing the distinctive reactivity of this catalysis, both N-atoms of the azines could be efficiently incorporated to the

  通过空气中作为外部氧化剂的C–H和N–N键活化，已经开发出了氯酮嗪和内部炔烃之间的铑催化的连续C–H环氧化反应，这导致了一种高效的方法来制备在室温下具有高原子效率的异喹啉。利用这种催化的独特反应性，可以在非常稳健和温和的反应条件下，将嗪的两个N原子有效地结合到所需的异喹啉中。
• Evaluation of the Extent of Conjugation in Symmetrical and Asymmetrical Aryl-Substituted Acetophenone Azines Using Electrochemical Methods
  作者：Vittorio A. Sauro、Mark S. Workentin

  DOI：10.1021/jo0056287

  日期：2001.2.1

  all cases, the formation of the radical anion is completely reversible and the standard reduction potentials, Eo1-X/Y/1-X/Y.- could be determined. The reversibility of the second electron transfer is substituent dependent with certain dianions sufficiently basic to be protonated under our conditions. Standard reduction potentials (Eo1-X/Y/1-X/Y.-) for the formation of radical anions exhibit a large

  一系列对称和不对称的芳基取代的苯乙酮嗪（1-X / Y，其中X和Y为4-NO2、4-CN，H，3-OCH3、4-OCH3、4-CH3和使用循环伏安法（CV）在乙腈和N，N-二甲基甲酰胺（DMF）溶液中研究了4-N（CH3）2）。X或Y都不是硝基取代基的化合物1-X / Y分别连续还原成其自由基阴离子（1-X / Y.-）和二价阴离子（1-X / Y2-）。在所有情况下，自由基阴离子的形成都是完全可逆的，并且可以确定标准还原电位Eo1-X / Y / 1-X / Y.-。二次电子转移的可逆性取决于取代基，取决于某些双阴离子，这些双阴离子的碱性足以在我们的条件下被质子化。标准还原电位（Eo1-X / Y / 1-X / Y。-）形成自由基阴离子表现出较大的取代作用，在从1-4-CN / 4-CN到1-4-OCH3 / 4-OCH3的整个过程中，其值相差超过0.66 V；对于二价阴离子的形成，确
• Selective Reduction of Azines to Benzyl Hydrazones with Sodium Borohydride Catalyzed by Mesoporous Silica-Supported Silver Nanoparticles: A Catalytic Route towards Pyrazole Synthesis
  作者：Evangelia Charistoudi、Michael G. Kallitsakis、Ioannis Charisteidis、Kostas S. Triantafyllidis、Ioannis N. Lykakis

  DOI：10.1002/adsc.201700442

  日期：2017.9.4

  activity of Ag/HMS. Based on the recycling studies the catalytic system Ag/HMS‐NaBH4 was found to catalyze the selective reduction of azines nine times without significant loss of its activity. Finally, a one‐pot reaction between the in situ produced benzyl hydrazones and a series of nitrostyrenes readily provided the regioselective synthesis of 1,3,5‐subtituted pyrazoles, highlighting a useful synthetic

  研究了负载型银纳米颗粒在介孔二氧化硅上的催化活性，用于使用硼氢化钠作为温和的还原剂将杂志选择性还原为苄基。通过两种方法成功制备了负载在介孔二氧化硅（Ag / HMS）上的不同大小的银纳米颗粒，即湿法浸渍，然后在350°C下用氢气还原并原位用胺（乙醇胺和乙二胺）的混合物进行沉积/还原。与一般还原过程中发生的相应的1,4还原相比，发现Ag / HMS（胺）催化剂可促进芳基取代的嗪的选择性1,2还原。发现该催化转移氢化过程在温和条件下对苄基合成而言是清洁，快速且定量的（产率和选择性均> 99％）。非常重要的是，在当前的催化条件下，可还原的官能团保持完整。形式动力学，支持原位氢化银物质的形成是还原过程的原因。质子极性甲醇的存在增强了Ag / HMS的催化活性。根据回收利用研究，发现催化体系Ag / HMS-NaBH 4催化了9次选择性还原嗪，而活性没有明显损失。最后，原位产生的苄基hydr和一系列硝基苯乙烯之间的单锅反应很容易提供1
• Ring and side chain formylated pyrazoles from acetophenone azines and Vilsmeier's reagent
  作者：Ramaiyan Manikannan、Shanmugam Muthusubramanian

  DOI：10.1002/jhet.576

  日期：2011.5

  Differently substituted acetophenone azines on treatment with excess phosphorous oxychloride in N,N‐dimethylformamide have found to yield three products in each case. An acceptable mechanism has been suggested for the formation of all the three products. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  发现在N，N-二甲基甲酰胺中用过量的三氯氧化磷处理的不同取代的苯乙酮嗪在每种情况下均会产生三种产物。对于所有三种产物的形成，已经提出了可接受的机理。J.杂环化​​学。（2011）。