N-(1-(4-fluorophenyl)ethylidene)aniline | 671-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-(4-fluorophenyl)ethylidene)aniline
• 英文别名: 1-(4-fluorophenyl)-N-phenylethan-1-imine；N-(1-(p-fluorophenyl)ethylidene)aniline；N-[1-(4-Fluorophenyl)ethylidene]benzenamine；1-(4-fluorophenyl)-N-phenylethanimine
• CAS: 671-14-7
• 化学式: C₁₄H₁₂FN
• 分子量: 213.254
• InChiKey: JWOCAGJLFPSCAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-(4-fluorophenyl)ethylidene)aniline 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(1-(p-tolyl)ethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化苯胺芳烃末端炔烃的加氢胺化

  摘要：

  在盐添加剂的存在下，双核Rh（III）物种[Cp * RhCl 2 ] 2催化芳族末端炔烃（ArCCH）与苯胺（Ar'NH 2）之间的加氢胺化反应，从而得到酮亚汀Ar' N═C（Me）（Ar）。已经基于实验和计算研究提出了反应途径。

  DOI：

  10.1021/om201134j
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-(4-fluorophenyl)ethyl)aniline 在 钌 2,6-二甲氧基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到N-(1-(4-fluorophenyl)ethylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  芳族胺通过钌催化的氢转移脱氢成亚胺。

  摘要：

  在温和的条件下，使用2,6-二甲氧基苯醌（2）或催化剂，可实现有效的钌催化的胺向亚胺的转移脱氢反应。2 / MnO2作氧化剂。

  DOI：

  10.1039/b202117j

文献信息

• Copper-Catalyzed Cascade Cycloamination of α-Csp³–H Bond of N-Aryl Ketimines with Azides: Access to Quinoxalines
  作者：Tengfei Chen、Xun Chen、Jun Wei、Dongen Lin、Ying Xie、Wei Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00709

  日期：2016.5.6

  A copper-catalyzed cycloamination of α-Csp3–H bond of N-aryl ketimines with sodium azide has been developed. This methodology provides an efficient access to quinoxalines and features mild reaction conditions and readily available ketimines with diverse functional group tolerance.

  α-CSP的铜催化cycloamination 3 N-芳基酮亚胺的用叠氮化钠-H键已经研制成功。这种方法学提供了喹喔啉的有效途径，并具有温和的反应条件以及具有各种官能团耐受性的现成酮亚胺。
• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed relay carbenoid functionalization of aromatic C–H bonds: access to π-conjugated fused heteroarenes
  作者：Ying Xie、Xun Chen、Xin Liu、Shi-Jian Su、Jianzhang Li、Wei Zeng

  DOI：10.1039/c6cc00254d

  日期：——

  A novel Rh(iii)-catalyzed relay cross-coupling cascade between arylketoimines and diazoesters is described. This transformation provides a concise access to unique π-conjugated 1-azaphenalenes (1-APLEs) via a double aryl Csp²–H bond carbenoid functionalization process.

  描述了一种新颖的Rh（III）催化的芳基酮亚胺和重氮酯之间的继发交叉偶联级联反应。该转化通过双芳基Csp2-H键卡宾功能化过程提供了一种简洁访问独特的π共轭1-氮杂苯并（1-APLEs）。
• Synthesis of novel carbohydrate-based valine-derived formamide organocatalysts by CuAAC click chemistry and their application in asymmetric reduction of imines with trichlorosilane
  作者：Xin Ge、Chao Qian、Xinzhi Chen

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.10.003

  日期：2014.11

  organocatalysts combining carbohydrate and N-formyl-l-valine derivatives were prepared by CuII-catalyzed diazo transfer and CuI-catalyzed azide–alkyne 1,3-dipolar cycloaddition CuAAC click chemistry. It was found that the carbohydrate-based valine-derived formamide organocatalyst had high catalytic activity for the asymmetric reduction of imines with trichlorosilane. The reduction can proceed at room

  结合碳水化合物和新颖有机催化剂Ñ甲酰基-L-缬氨酸衍生物通过制备铜II催化的重氮基转移和Cu我催化的叠氮化物-炔烃的1,3-偶极环加成CuAAC点击化学。据发现，所述碳水化合物基缬氨酸衍生的甲酰胺有机催化剂具有高的催化活性的不对称还原用三氯亚胺。还原可在室温下，在以高收率进行甲苯（高达98％）和具有优异的对映选择性（高达94％）。“CuAAC”点击化学是一个桥链路Ñ甲酰基-L-缬氨酸衍生碳水化合物有机催化剂。
• From Ketones, Amines, and Carbon Monoxide to 4-Quinolones: Palladium-Catalyzed Oxidative Carbonylation
  作者：Jiwei Wu、Yuchen Zhou、Ting Wu、Yi Zhou、Chien-Wei Chiang、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03337

  日期：2017.12.1

  A novel method of palladium-catalyzed oxidative carbonylation of ketones, amines, and carbon monoxide for the synthesis of 4-quinolones has been developed. This protocol provides a straightforward route to construct useful 4-quinolone derivatives from inexpensive chemicals.

  已开发了钯催化的酮，胺和一氧化碳的羰基氧化羰基化合成4-喹诺酮的新方法。该协议提供了一种直接的途径，可以从廉价的化学品中构建有用的4-喹诺酮衍生物。
• Synthesis of Group 4 Metal Complexes Stabilized by an Amine-Bridged Bis(phenolato) Ligand and Their Catalytic Behavior in Intermolecular Hydroamination Reactions
  作者：Qiu Sun、Yaorong Wang、Dan Yuan、Yingming Yao、Qi Shen

  DOI：10.1021/om401158a

  日期：2014.2.24

  bis(phenolato) ligand, have been synthesized and characterized. Although 1 and 2 were inactive in catalyzing intermolecular hydroamination reactions, cationic complexes generated in situ from treatment of 1 and 2 with borate [Ph3C][B(C6F5)4], respectively, were found to be highly active. In general, excellent yields (up to >99%) and 100% regioselectivity for a broad range of terminal alkynes and anilines

  锆和钛配合物1和2，带有胺桥连双（苯酚）配体，已经合成和表征。虽然1和2无活性在催化分子间加氢胺化反应，从治疗的原位产生的阳离子络合物1和2与硼酸[PH 3 C] [B（C 6 ˚F 5）4]分别被认为是高度活性的。一般情况下，优异的产率（高达> 99％）和为广泛末端炔烃和苯胺的100％的区域选择性分别为1个小时的反应时间内观察到。反应中度空间相互作用也导致了良好的收益率和适度的区域选择性的内部炔烃。动力学研究还进行，其提供了一些见解加氢胺化反应的机制。