N-(3-methylpent-1-yn-3-yl)aniline | 14465-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(3-methylpent-1-yn-3-yl)aniline
• 英文别名: N-(1-ethyl-1-methyl-prop-2-ynyl)-aniline；N-(1-Aethyl-1-methyl-prop-2-inyl)-anilin；3-Anilino-3-methyl-1-pentyne
• CAS: 14465-46-4
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: CRZWDGUMTCNDOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36-37 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  96 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-methylpent-1-yn-3-yl)aniline 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Quinoline, 2-ethyl-1,2,3,4-tetrahydro-2-methyl-
  参考文献：
  名称：

  1，2-二氢吡啶并[5,6-g]喹啉衍生的一系列新型非甾体，外周选择性雄激素受体拮抗剂的合成及生物活性。

  摘要：

  使用与人类雄激素受体（hAR）的基于细胞的共转染测定法，已经发现了一种新的非甾体抗雄激素药效团。这一系列AR拮抗剂的结构特征是线性三环1,2-二氢吡啶并[5,6-g]喹啉核心。类似物与任何已知的AR拮抗剂一样有效地抑制或抑制了AR，从而抑制了AR介导的报道基因的表达并与AR结合。几种类似物在经典的AR拮抗啮齿动物模型中也显示出出色的体内活性，抑制了大鼠腹侧前列腺和精囊的生长，没有伴随其他促性腺激素拮抗剂所引起的血清促性腺激素和睾丸激素水平的增加。研究该药效团周围的构效关系后，发现分子对AR具有完全的特异性，在前列腺癌患者中通常观察到的对AR突变体具有拮抗活性，并提高了体内功效。基于这一系列化合物的分子有潜力为治疗前列腺癌和其他雄激素依赖性疾病提供独特而有效的临床机会。

  DOI：

  10.1021/jm970699s
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-戊炔-3-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(3-methylpent-1-yn-3-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  使用无金属催化方法合成涉及 N-Phenyl-3-aza-Cope 重排的 1,2-二氢取代苯胺类似物

  摘要：

  据报道，使用 1,2-二氯苯作为溶剂，通过 N-苯基 3-氮杂-Cope sigmatropic 重排，从易于获得的炔丙基乙烯基苯胺中产生结构/电子发散的 1,2-二氢吡啶的高效无金属多米诺反应，收率良好至极好在热条件下。在目前的优化条件下，螺环取代也是可以接受的。

  DOI：

  10.1155/2020/9139648

文献信息

• Superbase-Promoted Addition of Acetylene Gas to the C=N Bond
  作者：Elena Yu. Schmidt、Ivan A. Bidusenko、Nadezhda I. Protsuk、Yan V. Demyanov、Igor A. Ushakov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1002/ejoc.201900932

  日期：2019.9.15

  Acetylene gas readily adds to the C=N bond of ketimines in KOtBu/DMSO solution at room temperature to afford terminal propargylamines with a quaternary carbon center in up to 94 % yield. The reaction represents a new Csp3–Csp bond formation under mild transition metal free conditions using available widespread starting materials covering a broad scope of ketimines.

  乙炔气体容易增加在KO酮亚胺的C = N键吨BU / DMSO溶液在室温下，得到终端炔丙胺与高达94％的产率的季碳中心。该反应代表了在温和的无过渡金属条件下使用覆盖广泛范围的酮亚胺的广泛使用的起始原料形成的新的Csp 3 -Csp键。
• Cooper; Lucas; Taylor, Synthesis, 2001, # 4, p. 621 - 625
  作者：Cooper、Lucas、Taylor、Ward、Williamson

  DOI：——

  日期：——
• Copper catalyzed aminolysis of bromoallenes as a new efficient route to propargylamines
  作者：Anna Maria Caporusso、Roberto Geri、Carmela Polizzi、Luciano Lardicci

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80138-v

  日期：1991.12

  An efficient procedure of general applicability for the synthesis of secondary and tertiary propargylamines by copper mediated aminolysis of 1-bromo-1,2-dienes is described.
• Geri, Roberto; Polizzi, Carmela; Lardicci, Luciano, Gazzetta Chimica Italiana, 1994, vol. 124, # 6, p. 241 - 248
  作者：Geri, Roberto、Polizzi, Carmela、Lardicci, Luciano、Caporusso, Anna Maria

  DOI：——

  日期：——
• The Alkylation of Amines with t-Acetylenic Chlorides. Preparation of Sterically Hindered Amines¹
  作者：G. F. Hennion、Robert S. Hanzel

  DOI：10.1021/ja01503a040

  日期：1960.9