1-benzoyl-1H-1,2,3-triazole | 101714-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzoyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: N-benzoyl-1,2,3-triazole；1-Benzoyl-1H-[1,2,3]triazol；benzoyl triazole；Phenyl(triazol-1-yl)methanone
• CAS: 101714-47-0
• 化学式: C₉H₇N₃O
• 分子量: 173.174
• InChiKey: KLHOBOACFGRJOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C
• 沸点：
  332.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 1-benzoyl-1H-1,2,3-triazole 生成 苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Dimroth, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 1031

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰基叠氮化物 、 乙炔 在 copper(l) iodide 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 以81%的产率得到1-benzoyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  一种1,2,3-三氮唑类化合物的连续合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种1,2,3‑三氮唑类化合物的连续合成方法。该连续合成方法包括：将包括叠氮类化合物和乙炔的反应原料连续地送入连续反应设备中，并使二者在连续反应设备中进行连续性的Huisgen反应，得到1,2,3‑三氮唑类化合物。本申请的连续合成方法采用连续反应设备实现叠氮类化合物与乙炔的Huisgen环加成反应，相比于传统釜式反应，由于单位时间内参与反应的乙炔的量大大减少，安全风险得到极大地降低。使反应原料在流经连续反应设备时发生反应，由于局部反应原料中催化剂的浓度大大提高，因此大大缩短了反应时间，显著提高了生产效率。反应完毕后所得产物经过简单蒸馏除去溶剂即可得到产品，后处理操作简单。

  公开号：

  CN109897010B

文献信息

• Monoacylglycerol Lipase Modulators
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20200102311A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  Bridged compounds of Formula (I) and Formula (II), pharmaceutical compositions containing them, methods of making them, and methods of using them including methods for treating disease states, disorders, and conditions associated with MGL modulation, such as those associated with pain, psychiatric disorders, neurological disorders (including, but not limited to major depressive disorder, treatment resistant depression, anxious depression, bipolar disorder), cancers and eye conditions. wherein R 2 , R 3 R 4 , R 5 and R 6 are defined herein.

  桥接化合物，其结构式为(I)和(II)，包含它们的药物组合物，制造它们的方法，以及使用它们的方法，包括用于治疗与MGL调节相关的疾病状态、障碍和状况的方法，如与疼痛、精神障碍、神经障碍（包括但不限于重性抑郁障碍、难治性抑郁、焦虑性抑郁、双相情感障碍）、癌症和眼科疾病相关的方法。 其中R2、R3、R4、R5和R6的定义如下。
• Elucidation of the <i>E-</i>Amide Preference of <i>N</i>-Acyl Azoles
  作者：Yuka Takahashi、Hirotaka Ikeda、Yuki Kanase、Kosho Makino、Hidetsugu Tabata、Tetsuta Oshitari、Satoshi Inagaki、Yuko Otani、Hideaki Natsugari、Hideyo Takahashi、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01759

  日期：2017.11.3

  that in the case of the E-conformation of N-acyl pyrazoles, such electron repulsion is small because of distance. The interbond energy calculations suggested that the Z-conformer is involved in strong vicinal σ–σ repulsion along the amide linkage between the σN1N2 and σC1C2 orbitals in the anti-periplanar arrangement and between the σN1C5 and σC1C2 orbitals in the syn-periplanar arrangement, which lead

  检查了N-酰基唑（咪唑，吡唑和三唑）的构象性质。所述Ñ -2'，4'，6'-三氯唑类是在甲醇中在室温下稳定，观察7天中的5％三氟乙酸或5％三乙胺在CDCl存在没有水解产物3。高稳定性可以通过由苯甲酰基中的邻位取代基引起的位阻引起的双键酰胺特性来解释。虽然在N-酰基吡唑/三唑中观察到特定的E-酰胺优先性，但咪唑的酰胺产生E和Z的混合物。其中一个可以想到的想法合理化此构象偏好可以是在吡唑-2-氮（N两套孤对电子之间的排斥相互作用Ñ）和羰基的氧原子（N ø在）Ž的-conformation Ñ酰基吡唑/三唑。然而，对轨道相互作用的分析表明，在N-酰基吡唑的E-构象的情况下，由于距离，这种电子排斥力很小。的施工Interbond能量计算建议ž -conformer沿着σ之间的酰胺键参与强连位σ-σ斥力N1N2和σ C1C2轨道在抗-periplanar布置和σ之间N1C5和σ C1C2轨道在顺式-
• Modular synthesis of 1,4-diketones through regioselective bis-acylation of olefins by merging NHC and photoredox catalysis
  作者：Jun-Long Li、Si-Lin Yang、Qing-Song Dai、Hua Huang、Lu Jiang、Qing-Zhu Li、Qi-Wei Wang、Xiang Zhang、Bo Han

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108271

  日期：2023.3

  Efficient and modular synthesis of structurally diverse 1,4-diketones from readily available building blocks represents an essential but challenging task in organic chemistry. Herein, we report a multi-component, regioselective bis-acylation of olefins by merging NHC organocatalysis and photoredox catalysis. With this protocol, a broad range of 1,4-diketones could be rapidly assembled using bench-stable

  从容易获得的结构单元中高效、模块化地合成结构多样的 1,4-二酮是有机化学中一项重要但具有挑战性的任务。在此，我们报道了通过结合 NHC 有机催化和光氧化还原催化实现烯烃的多组分、区域选择性双酰化。通过该方案，可以使用实验室稳定的原料材料快速组装多种 1,4-二酮。通过敏感性筛选进一步评估了该方法的稳健性，并观察到良好的重现性。此外，二酮产物可以很容易地转化为官能化杂环，例如多取代的呋喃、吡咯和哒嗪。机理研究揭示了 NHC 和光氧化还原双催化自由基反应机理。
• Bladin, Chemische Berichte, 1893, vol. 26, p. 2737
  作者：Bladin

  DOI：——

  日期：——
• Baltzer; v. Pechmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1891, vol. 262, p. 312
  作者：Baltzer、v. Pechmann

  DOI：——

  日期：——