dimesitylphosphane oxide | 23897-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimesitylphosphane oxide
• 英文别名: dimesitylphosphine oxide；bis(2,4,6-trimethylphenyl)phosphine oxide；Bis(2,4,6-trimethylphenyl)phosphanoxid；1,3,5-Trimethyl-2-(2,4,6-trimethylphenyl)phosphonoylbenzene；1,3,5-trimethyl-2-(2,4,6-trimethylphenyl)phosphonoylbenzene
• CAS: 23897-16-7
• 化学式: C₁₈H₂₃OP
• 分子量: 286.354
• InChiKey: ONFFYMOUWHPIBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-140 °C
• 沸点：
  419.1±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P201,P261,P280,P305+P351+P338,P308+P313
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H315,H317,H319,H335,H360
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  保存条件：2-8°C，需使用惰性气体保护。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimesitylphosphane oxide 在 三异丁基铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到二(2,4,6-三甲基苯基)膦
  参考文献：
  名称：

  一种还原仲膦氧化物的优异方法。

  摘要：

  [反应：见正文]已发现氢化二异丁基铝（DIBAL-H）和三异丁基铝是仲氧化膦（SPO）的杰出还原剂。所有类别的SPO都可以轻松还原，包括二芳基，芳基烷基和二烷基成员。现在可以在低温下还原许多SPO，并发现了保存可还原官能团的条件。即使是最富电子和位阻的膦氧化物，也可以在50-70摄氏度的温度下在几小时内还原。这种新的还原方法与现有技术相比具有明显的优势。

  DOI：

  10.1021/ol0517832
• 作为产物：
  描述：

  二(2,4,6-三甲基苯基)膦 在 双氧水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 dimesitylphosphane oxide
  参考文献：
  名称：

  Lindner, Ekkehard; Frey, Gerhard, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 8, p. 2769 - 2778

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N-(PHOSPHINOALKYL)-N-(THIOALKYL)AMINE DERIVATIVE, METHOD FOR PRODUCING SAME, AND METAL COMPLEX THEREOF
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20170233418A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  The purpose of the present invention is to provide: a ligand that is useful in a catalytic organic synthetic reaction; a method for producing said ligand; and a metal complex that is useful as a catalyst in an organic synthetic reaction. The present invention provides a compound represented by general formula (1 A ), a method for producing said compound, and a metal complex including said compound as a ligand. (In the formula, H, N, P, S, L, R 1 , R 2 , R 3 , Q 1 , and Q 2 have the meaning as defined in the Description.)

  本发明的目的是提供：在催化有机合成反应中有用的配体；制备所述配体的方法；以及在有机合成反应中作为催化剂有用的金属配合物。本发明提供了由通式（1A）表示的化合物，制备所述化合物的方法，以及包括所述化合物作为配体的金属配合物。（在该式中，H、N、P、S、L、R1、R2、R3、Q1和Q2的含义如描述中所定义。）
• Synthesis of benzyl sulfides<i>via</i>substitution reaction at the sulfur of phosphinic acid thioesters
  作者：Yoshitake Nishiyama、Takamitsu Hosoya、Suguru Yoshida

  DOI：10.1039/d0cc02039g

  日期：——

  An ambident electrophilicity of phosphinic acid thioesters is disclosed. Unexpected carbon-sulfur bond formation took place in the reaction between phosphinic acid thioesters and benzyl Grignard reagents. The developed method for benzyl sulfides has a wide substrate scope and was applicable for the synthesis of a drug analog.

  公开了次膦酸硫酯的亲环境亲电性。次膦酸硫酯与苄基格氏试剂之间的反应发生了意外的碳硫键形成。所开发的苄基硫的方法具有广泛的底物范围，可用于合成药物类似物。
• Asymmetric ketone hydroboration catalyzed by alkali metal complexes derived from BINOL ligands
  作者：Darren Willcox、Jamie L. Carden、Adam J. Ruddy、Paul D. Newman、Rebecca L. Melen

  DOI：10.1039/d0dt00232a

  日期：——

  The ability of alkali metal complexes bearing chiral BINOL-derived ligands to catalyse the enantioselective hydroboration of ketones was explored.

  具有手性BINOL衍生配体的碱金属配合物催化酮的对映选择性氢硼化反应的能力被探讨。
• Copper-Catalyzed Radical/Radical C sp 3H/PH Cross-Coupling: α-Phosphorylation of Aryl Ketone<i>O</i>-Acetyloximes
  作者：Jie Ke、Yuliang Tang、Hong Yi、Yali Li、Yongde Cheng、Chao Liu、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201501287

  日期：2015.5.26

  selective radical/radical cross‐coupling of two different organic radicals is a great challenge due to the inherent activity of radicals. In this paper, a copper‐catalyzed radical/radical CH/PH cross‐coupling has been developed. It provides a radical/radical cross‐coupling in a selective manner. This work offers a simple way toward β‐ketophosphonates by oxidative coupling of aryl ketone o‐acetyloximes

  由于自由基的固有活性，两个不同有机自由基的选择性自由基/自由基交叉偶联是一个巨大的挑战。本文开发了铜催化的自由基/自由基CH / PH交叉偶联。它以选择性的方式提供了基本/自由基的交叉耦合。这项工作提供了一种简单的方法来制备β-酮膦酸酯，方法是在130°C的N 2气氛下，以CuCl为催化剂，以PCy 3为配体，在130°C的N 2气氛下，将芳基酮邻-乙酰肟与氧化膦进行氧化偶联，产率为47。 ％至86％。通过电子顺磁共振（EPR）的初步机理研究表明：1）酮的还原Ò-acetyloximes生成亚胺的基团，其可以异构化为α-SP 3碳上的自由基种; 2）由氧化膦的氧化产生磷自由基。各种芳基酮邻-乙酰肟和氧化膦都适合这种转化。
• Enantioselective Coupling of Dienes and Phosphine Oxides
  作者：Shao-Zhen Nie、Ryan T. Davison、Vy M. Dong

  DOI：10.1021/jacs.8b11150

  日期：2018.12.5

  Pd-catalyzed intermolecular hydrophosphinylation of 1,3-dienes to afford chiral allylic phosphine oxides. Commodity dienes and air stable phosphine oxides couple to generate organophosphorus building blocks with high enantio- and regiocontrol. This method constitutes the first asymmetric hydrophosphinylation of dienes.

  我们报告了 Pd 催化的 1,3-二烯分子间氢膦酰化，以提供手性烯丙基氧化膦。商品二烯和空气稳定的氧化膦结合产生具有高对映和区域控制的有机磷构件。该方法构成了二烯的第一个不对称氢膦酰化。