diethynylmethylphenylsilane | 1675-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: diethynylmethylphenylsilane
• 英文别名: methylphenyldiethynylsilane；Diethinylmethylphenylsilan；methylphenyldichlorosilane；Diaethinyl-methyl-phenyl-silan；Methyl-phenyl-diaethinyl-silan；Phenyl-methyl-diaethinyl-silan；diethynyl-methyl-phenylsilane
• CAS: 1675-56-5
• 化学式: C₁₁H₁₀Si
• 分子量: 170.286
• InChiKey: TXUAYIZEOAKBSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,9-二苯基-8H-环戊并[a]苊烯-8-酮 、 diethynylmethylphenylsilane 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 20.0h， 以41%的产率得到bis(7,10-diphenylfluoranthene)methylphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  The strategy to improve thermal and optical properties of diphenylfluoranthene based on silicon-cored derivatives

  摘要：

  本研究合成了一系列新型硅核二苯基芴烯衍生物，以实现高效的固态发光。这些硅核二苯基芴烯衍生物在固态下表现出比二苯基芴烯更优越的荧光特性，因为这些硅核衍生物分子之间的π–π相互作用较弱。此外，这些硅核衍生物展现出非常高的热稳定性和异常高的玻璃转变温度。有趣的是，其中一种硅核二苯基芴烯衍生物在溶液和固态下的荧光发射光谱相似，可能是高效固态发射体的最明显候选者。

  DOI：

  10.1039/c3ra47751g
• 作为产物：
  描述：

  Ethynylmagnesium chloride 、 甲基苯基二氯硅烷 在 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到diethynylmethylphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  The strategy to improve thermal and optical properties of diphenylfluoranthene based on silicon-cored derivatives

  摘要：

  本研究合成了一系列新型硅核二苯基芴烯衍生物，以实现高效的固态发光。这些硅核二苯基芴烯衍生物在固态下表现出比二苯基芴烯更优越的荧光特性，因为这些硅核衍生物分子之间的π–π相互作用较弱。此外，这些硅核衍生物展现出非常高的热稳定性和异常高的玻璃转变温度。有趣的是，其中一种硅核二苯基芴烯衍生物在溶液和固态下的荧光发射光谱相似，可能是高效固态发射体的最明显候选者。

  DOI：

  10.1039/c3ra47751g

文献信息

• Pericyclynosilanes: synthesis of a new class of cyclic organosilicon compounds
  作者：Roberto Bortolin、Bhukan Parbhoo、Scott S. D. Brown

  DOI：10.1039/c39880001079

  日期：——

  characterised; when the organic substituents present in the diorganodiethynylsilane differ from those of the diorganodichlorosilane, a redistribution reaction is observed, leading to a product in which the organosilicon units are randomly distributed.

  通过使二有机二乙炔基硅烷的二锂衍生物与相应的二有机二氯硅烷反应，高收率合成了周环硅烷，通常被称为环聚（硅丙炔撑），（R 2 SiC C）n（其中R = Me或Ph，n 5）。和十二甲基（ñ = 6）和dodecaphenyl（ñ = 6）的衍生物已被分离和充分表征; 当存在于二有机二乙炔基硅烷中的有机取代基与二有机二氯硅烷中的有机取代基不同时，观察到重新分布反应，从而导致有机硅单元随机分布的产物。
• Stereoselektive additionsreaktionen von komplexgebundenen phosphanen und arsanen an alkine
  作者：Heinrich Lang、Uwe Lay

  DOI：10.1016/0022-328x(92)80170-3

  日期：1992.12

  (CO)5CrEPhmH3-m (E=P, As; m = 1,2) react with alkynes with insertion into the PH or AsH bonds to yield LnM derivatives of vinyl-substituted phosphines (III, VI, VIII) or arsines (X, XI). The insertion of the acetylenes is stercospecific: trans-addition of the acetylenes HCCR (R = Ph, PPh2, Me2Si(CCH), (Me)(Ph)Si(CCH)) used yields the compounds (CO)5CrPPh2(CHCHR) (III, R = Ph; VI, R = PPh2) or (CO)5CrP(Ph)(H)(CHCHR)

  化合物（CO）5 CrEPh m H 3- m（E = P，As; m = 1,2）与炔烃反应，插入PH或AsH键中，得到乙烯基取代的L n M衍生物膦（III，VI，VIII）或砷化氢（X，XI）。乙炔的插入是stercospecific：反式的-addition乙炔HCCR（R =苯基，PPH 2中，Me 2的Si（CCH），（ME）（PH）的Si（CCH））中使用的产率化合物（CO）5 CrPPh 2（CH = CHR）（III，R = Ph; VI，R = PPh 2）或（CO）5 CrP（Ph）（H）（CH = CHR）（VIIIa，R = Ph; VIIIb，R = PPh 2; VIIIc，R ＝（Me）（Ph）Si（CCH）；VIIId，R ＝ Me 2 Si（C ＝CH）），其中R基团和磷基团彼此处于顺式位置。根据所用炔烃的空间需求，（CO）5 CrAsPhH
• Thiophene functionalized silicon-containing aggregation-induced emission enhancement materials: applications as fluorescent probes for the detection of nitroaromatic explosives in aqueous-based solutions
  作者：Xuefeng Wang、Jiangyan Bian、Lichao Xu、Hua Wang、Shengyu Feng

  DOI：10.1039/c5cp05473g

  日期：——

  emit faint fluorescence in the dispersed state, while emission intensity increased sharply in aggregate states. Fluorescence spectra showed that the two compounds exhibited AIEE properties and that is due to the weak π–π stacking caused by the restriction of intramolecular rotations of dye segments, particularly the –SiMe3 and thienyl groups in the aggregate state. As fluorescent (FL) probes, the fluorescence

  两个新颖的聚集诱导发射增强（AIEE）分子，即3,4-二苯基-2,5-二（2-噻吩基）苯基三甲基硅烷（DPTB-TMS）和双[3,4-二苯基-2,5-di设计合成了（2-噻吩基）苯基]甲基苯基硅烷（DPTB-MPS）。两种硅烷的光学性质与传统的发光材料完全相反。与聚集引起的猝灭不同，它们都在分散状态下发出微弱的荧光，而在聚集状态下发射强度急剧增加。荧光光谱表明，这两种化合物均表现出AIEE性质，这是由于染料片段的分子内旋转受到限制（尤其是–SiMe 3）而导致的弱π-π堆积和噻吩基处于聚集状态。作为荧光（FL）探针，进一步研究了荧光猝灭行为。由于具有较高的电子噻吩基团，这两种化合物在检测硝基芳族化合物（尤其是苦味酸（PA））中均显示出良好的性能。两种AIEE FL探针在水基溶液中的淬灭效率比在有机基溶液中的淬灭效率更高。对于DPTB-MPS，加入80μM硝基苯，60μM米硝基苯和40μMP
• Color-tunable organic composite nanoparticles based on perylene tetracarboxylic-diimides and a silicon-cored fluoranthene derivate
  作者：Hua Wang、Huanling Xie、Yan Liang、Linglong Feng、Xiyuan Cheng、Haifeng Lu、Shengyu Feng

  DOI：10.1039/c3tc31097c

  日期：——

  Well-defined organic composite nanoparticles were prepared from perylene bisimide dye and silicon-cored fluoranthene derivate molecules. The composite nanoparticles exhibited good stability and thermal properties. The fluorescence emission of the perylene bisimide dye can be efficiently enhanced in composite nanoparticles based on efficient Föster resonant energy transfer. The composite nanoparticles exhibited tunable emission colors from blue to red by changing the concentration of the perylene bisimide dye. White-light emission with CIE coordinates (0.327, 0.339) was obtained as a good candidate for applications in white optoelectronic devices.

  由过烯双亚胺染料和硅核荧蒽衍生物分子制备出定义明确的有机复合纳米粒子。复合纳米粒子具有良好的稳定性和热性能。基于高效的佛斯特共振能量转移，复合纳米粒子可有效增强过二亚胺染料的荧光发射。通过改变过二亚胺染料的浓度，复合纳米粒子可显示出从蓝色到红色的可调发射颜色。获得了 CIE 坐标（0.327, 0.339）的白光发射，是白光光电器件应用的良好候选材料。
• Silylative Coupling of Terminal Alkynes with Iodosilanes: New Catalytic Activation of sp-Hybridized Carbon−Hydrogen Bonds
  作者：Ireneusz Kownacki、Bogdan Marciniec、Beata Dudziec、Maciej Kubicki

  DOI：10.1021/om200038r

  日期：2011.5.9

  alkynes and diynes with Me3SiI with the aid of NEt(i-Pr)2 occurs smoothly, leading to the formation of mono- and bis-silyl-functionalized alkynyl derivatives. This new reaction, which occurs via direct activation of the Csp−H bond in the starting alkyne, is a very efficient and easy tool for the synthesis of unique silylated alkynes. Separate experiments of the equimolar reactions of the precursor (I) with

  借助NEt（i- Pr）2，[Ir（μ-Cl）（CO）2 } 2 ]（I）催化末端炔烃和二炔与Me 3 SiI的反应顺利进行，导致形成单和双甲硅烷基官能化的炔基衍生物。该新反应是通过直接活化起始炔烃中的C sp -H键而发生的，是合成独特的甲硅烷基化炔烃的非常有效且简便的工具。对前体（I）与选定反应底物的等摩尔反应进行的单独实验提供了顺序反应以及实际催化剂为[IrI（CO）（NEt（i- Pr））的证据。2）2 ]。