α,α-Dibromo-2,3-trimethylen-3,4-dihydro-4-chinazolon | 60947-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: α,α-Dibromo-2,3-trimethylen-3,4-dihydro-4-chinazolon
• 英文别名: 3,3-dibromo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-b]quinazolin-9-one；3,3-dibromo-2,3-dihydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-9(1H)-one；3,3-dibromo-1,2-dihydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-9-one
• CAS: 60947-63-9
• 化学式: C₁₁H₈Br₂N₂O
• 分子量: 344.005
• InChiKey: ZBUCEBWKZJHARS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-213 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  409.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,α-Dibromo-2,3-trimethylen-3,4-dihydro-4-chinazolon 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到7,8-dihydropyrrolo[2,1-b]quinazoline-6,10-dione
  参考文献：
  名称：

  芸苔碱和生物碱A，B的杂种的合成

  摘要：

  7,12-二氢吲哚的合成[2'，3'：3,4]吡咯并[2,1- b ]喹唑啉-5-酮，含有天然生物碱的共同的结构特征的混合化合物吴茱萸次碱（吴茱萸）和褪黑素A（Peganum nigellastrum）是通过脱氧维西酮的活性亚甲基转化而进行的。7-羟基-8-去甲rutacarcarpine的合成是通过第一次全合成布查达汀（bouchardatia neurococca）及其酸催化的闭环反应。合成的生物碱类似物是新的杂环系统的第一个代表。对合成化合物的初步测试显示，在与对照药物依托泊苷相当的浓度下，其对HeLa细胞具有细胞毒活性，并诱导了凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.141
• 作为产物：
  描述：

  脱氧鸭嘴花碱酮 在 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以82%的产率得到α,α-Dibromo-2,3-trimethylen-3,4-dihydro-4-chinazolon
  参考文献：
  名称：

  芸苔碱和生物碱A，B的杂种的合成

  摘要：

  7,12-二氢吲哚的合成[2'，3'：3,4]吡咯并[2,1- b ]喹唑啉-5-酮，含有天然生物碱的共同的结构特征的混合化合物吴茱萸次碱（吴茱萸）和褪黑素A（Peganum nigellastrum）是通过脱氧维西酮的活性亚甲基转化而进行的。7-羟基-8-去甲rutacarcarpine的合成是通过第一次全合成布查达汀（bouchardatia neurococca）及其酸催化的闭环反应。合成的生物碱类似物是新的杂环系统的第一个代表。对合成化合物的初步测试显示，在与对照药物依托泊苷相当的浓度下，其对HeLa细胞具有细胞毒活性，并诱导了凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.141

文献信息

• Synthetic analogues of Peganum alkaloids VII. Bromine-substituted quinazoline alkaloids and their analogues
  作者：A. L. D'yakonov、M. V. Telezhenetskaya、B. Tashkodzhaev

  DOI：10.1007/bf00630176

  日期：——
• ORIPOV EH.; SHAXIDOYATOV X. M.; KADYROV CH. SH.; ABDULLAEV N. D., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1979, HO 5, 684-691
  作者：ORIPOV EH.、 SHAXIDOYATOV X. M.、 KADYROV CH. SH.、 ABDULLAEV N. D.

  DOI：——

  日期：——
• SHAXIDOYATOV X. M.; ORIPOV EH. O.; YUN L. M.; YAMANKULOV M. YA.; KADYROV +, ZHUNGITSIDY. TAZHKENT, 1980, 66-81
  作者：SHAXIDOYATOV X. M.、 ORIPOV EH. O.、 YUN L. M.、 YAMANKULOV M. YA.、 KADYROV +

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of hybrids between the alkaloids rutaecarpine and luotonins A, B
  作者：Máté Bubenyák、Melinda Pálfi、Mária Takács、Szabolcs Béni、Éva Szökő、Béla Noszál、József Kökösi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.141

  日期：2008.8

  The synthesis of 7,12-dihydroindolo[2′,3′:3,4]pyrrolo[2,1-b]quinazolin-5-one, a hybrid compound containing common structural features of the natural alkaloids rutaecarpine (Evodia rutaecarpa) and luotonin A (Peganum nigellastrum), was performed by active methylene group transformations of deoxyvasicinone. The synthesis of 7-hydroxy-8-norrutaecarpine was accomplished via the first total synthesis of

  7,12-二氢吲哚的合成[2'，3'：3,4]吡咯并[2,1- b ]喹唑啉-5-酮，含有天然生物碱的共同的结构特征的混合化合物吴茱萸次碱（吴茱萸）和褪黑素A（Peganum nigellastrum）是通过脱氧维西酮的活性亚甲基转化而进行的。7-羟基-8-去甲rutacarcarpine的合成是通过第一次全合成布查达汀（bouchardatia neurococca）及其酸催化的闭环反应。合成的生物碱类似物是新的杂环系统的第一个代表。对合成化合物的初步测试显示，在与对照药物依托泊苷相当的浓度下，其对HeLa细胞具有细胞毒活性，并诱导了凋亡。