(3R,4R,5R,6S)-3,4,5,6-tetra(benzoyloxy)-1,7-octadiene | 195873-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R,5R,6S)-3,4,5,6-tetra(benzoyloxy)-1,7-octadiene
• 英文别名: (3R,4R,5R,6S)-3,4,5,6-tetra(benzyloxy)-1,7-octadiene；[(3S,4R,5R,6R)-3,5,6-tris(phenylmethoxy)octa-1,7-dien-4-yl]oxymethylbenzene
• CAS: 195873-70-2
• 化学式: C₃₆H₃₈O₄
• 分子量: 534.695
• InChiKey: PMLDCSYHQHSXNK-IYKITFJXSA-N

物化性质

• 沸点：
  631.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R,6S)-3,4,5,6-tetra(benzoyloxy)-1,7-octadiene 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以77%的产率得到(3R,4R,5R,6S)-3,4,5,6-tetra(benzyloxy)-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  A straightforward synthesis of perbenzylated conduritols from alditols by ring closing olefin metathesis

  摘要：

  通过将半乳糖醇、D-甘露醇和D-葡萄糖醇正式转化为相应的末端二烯，随后进行环闭合烯烃复分解反应，实现了苯甲酰化康杜利托醇A、E和F的六步合成。

  DOI：

  10.1039/a906626h
• 作为产物：
  描述：

  山梨醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 硫酸 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (3R,4R,5R,6S)-3,4,5,6-tetra(benzoyloxy)-1,7-octadiene
  参考文献：
  名称：

  咪唑-2-亚甲基配体的钌碳化合物：Conduritol衍生物的合成揭示了优异的RCM活性

  摘要：

  描述了分别使用半乳糖醇，d-甘露糖醇和d-葡萄糖醇作为起始原料的conduritol A，E和F衍生物的合成。这种方法的关键步骤包括用于二烯的制备将Tebbe烯化反应15，21和27，随后通过闭环复分解（RCM）为靶的多羟基化的环己烯环的形成。一项比较研究表明，在催化范围内带有催化量的钌卡宾配合物3a的催化量最佳，后者带有一个PCy 3和一个2,3-二氢-1 H-咪唑-2-亚烷基配体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01102-3

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Methylenation of Aldehydes
  作者：Hélène Lebel、Valérie Paquet

  DOI：10.1021/ja038112o

  日期：2004.1.1

  The rhodium-catalyzed methylenation of aldehydes using trimethylsilyldiazomethane and triphenylphosphine produces a variety of terminal alkenes in excellent yields. These mild and nonbasic reaction conditions allow the conversion of enolizable substrates (keto aldehydes and nonracemic alpha-substituted aldehydes) to terminal alkenes without epimerization. Optimization of the reaction conditions led

  使用三甲基甲硅烷基重氮甲烷和三苯基膦对醛进行铑催化的亚甲基化反应，以优异的收率生成多种末端烯烃。这些温和且非碱性的反应条件允许可烯醇化的底物（酮醛和非外消旋 α 取代醛）转化为末端烯烃，而无需差向异构化。反应条件的优化得出的结论是，多种铑 (I) 源可用作催化剂。还研究了溶剂对反应的影响，表明虽然四氢呋喃是最好的溶剂，但也可以使用其他溶剂。系统的反应性很大程度上取决于膦试剂的性质。还描述了易于去除的膦的使用。
• Ruthenium Carbene Complexes with Imidazol-2-ylidene Ligands: Syntheses of Conduritol Derivatives Reveals Superior RCM Activity
  作者：Lutz Ackermann、David El Tom、Alois Fürstner

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01102-3

  日期：2000.4

  Syntheses of conduritol A, E and F derivatives are described using galactitol, d-mannitol and d-glucitol, respectively, as the starting materials. The key steps of this approach comprise a Tebbe olefination reaction for the preparation of dienes 15, 21 and 27 followed by ring closing metathesis (RCM) for the formation of the polyhydroxylated cyclohexene rings of the targets. A comparative study shows

  描述了分别使用半乳糖醇，d-甘露糖醇和d-葡萄糖醇作为起始原料的conduritol A，E和F衍生物的合成。这种方法的关键步骤包括用于二烯的制备将Tebbe烯化反应15，21和27，随后通过闭环复分解（RCM）为靶的多羟基化的环己烯环的形成。一项比较研究表明，在催化范围内带有催化量的钌卡宾配合物3a的催化量最佳，后者带有一个PCy 3和一个2,3-二氢-1 H-咪唑-2-亚烷基配体。
• A straightforward synthesis of perbenzylated conduritols from alditols by ring closing olefin metathesis
  作者：John K. Gallos、Theocharis V. Koftis、Vassiliki C. Sarli、Konstantinos E. Litinas

  DOI：10.1039/a906626h

  日期：——

  The synthesis of perbenzylated conduritols A, E and F has been achieved in six steps by formal conversion of galactitol, D-mannitol and D-glucitol into the respective terminal dienes, followed by ring closing olefin metathesis.

  通过将半乳糖醇、D-甘露醇和D-葡萄糖醇正式转化为相应的末端二烯，随后进行环闭合烯烃复分解反应，实现了苯甲酰化康杜利托醇A、E和F的六步合成。