化合物USL311 | 1373268-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 化合物USL311
• 英文名称: 6-{4-[1-(propan-2-yl)piperidin-4-yl]-1,4-diazepan-1-yl}-N-(pyridin-4-yl)pyridine-2-carboxamide
• 英文别名: 2-Pyridinecarboxamide, 6-[hexahydro-4-[1-(1-methylethyl)-4-piperidinyl]-1h-1,4-diazepin-1-yl]-n-4-pyridinyl-；6-[4-(1-propan-2-ylpiperidin-4-yl)-1,4-diazepan-1-yl]-N-pyridin-4-ylpyridine-2-carboxamide
• CAS: 1373268-67-7
• 化学式: C₂₄H₃₄N₆O
• 分子量: 422.574
• InChiKey: XNUNVQKARNSSEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  二甲基亚砜：25 mg/ml（59.16 mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

USL311是一种选择性的CXCR4拮抗剂，并具有抗癌效果。它能够抑制基质细胞源性因子-1（SDF-1/CXCL12）与CXCR4的结合。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯吡啶-2-羧酸 在 草酰氯 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 化合物USL311
  参考文献：
  名称：

  [EN] USL-311 FOR USE IN THE TREATMENT OF CANCER
  [FR] USL-311 DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  该发明涉及在治疗乳腺、膀胱、结肠、直肠和肝癌中使用CXCR4拮抗剂6-{4-[1-(异丙基)哌啶-4-基]-1,4-二氮杂环己烷-1-基}-N-(吡啶-4-基)吡啶-2-甲酰胺或其药用盐。

  公开号：

  WO2018162924A1

文献信息

• CXCR4 Receptor Antagonists
  申请人：Savory Edward Daniel

  公开号：US20130289020A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  Disclosed are compounds that are antagonists of the CXCR4 receptor.

  披露了一些对CXCR4受体具有拮抗作用的化合物。
• [EN] COMBINATION OF A CXCR4 ANTAGONIST AND AN IMMUNE CHECKPOINT INHIBITOR<br/>[FR] COMBINAISON D'UN ANTAGONISTE DE CXCR4 ET D'UN INHIBITEUR DE POINT DE CONTRÔLE IMMUNITAIRE
  申请人：PROXIMAGEN LTD

  公开号：WO2017153780A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The invention relates to a combination of CXCR4 antagonist 6-4-[1 -(Propan-2-yl)piperidin-4-yl]-1,4-diazepan-1-yl}-N-(pyridin-4-yl)pyridine-2-carboxamide and an immune checkpoint inhibitor, and the use of the same in the treatment of tumours and/or cancers.

  该发明涉及一种CXCR4拮抗剂6-4-[1-(异丙基)哌啶-4-基]-1,4-二氮杂环己-1-基}-N-(吡啶-4-基)吡啶-2-甲酰胺与免疫检查点抑制剂的组合，以及其在肿瘤和/或癌症治疗中的用途。
• [EN] CRYSTALLINE FORM OF 6-[4-[1-(PROPAN-2-YL)PIPERIDIN-4-YL]-1,4-DIAZEPAN-1-YL]-N-(PYRDIN-4-YL)PYRIDINE-2-CARBOXAMIDE<br/>[FR] FORME CRISTALLINE DE 6-[4-[1-(PROPAN-2-YL)PIPÉRIDIN-4-YL]-1,4-DIAZÉPAN-1-YL]-N-(PYRDIN-4-YL) PYRIDINE-2-CARBOXAMIDE
  申请人：PROXIMAGEN LLC

  公开号：WO2020222189A1

  公开（公告）日：2020-11-05

  This invention relates to a novel crystalline form of a compound of Formula (I), which is 6-4-[1 -(propan-2 -yl)piperidin-4-yl]-1,4-diazepan-1 -yl}-N-(pyridin-4- yl)pyridine-2-carboxamide, and pharmaceutical compositions including the crystalline form. It also relates to the uses of such compositions, and to processes for the preparation of the crystalline forms and the compositions.

  这项发明涉及一种化合物的新颖晶体形式，该化合物的分子式为（I）6-4-[1-(异丙基)哌啶-4-基]-1,4-二氮杂辛-1-基}-N-(吡啶-4-基)吡啶-2-甲酰胺，以及包括该晶体形式的药物组合物。它还涉及这些组合物的用途，以及用于制备晶体形式和组合物的工艺。
• [EN] CRYSTALLINE FORM OF 6-[4-[1 -(PROPAN-2-YL)PIPERIDIN-4-YL]-1,4-DIAZEPAN-1 -YL]-N-(PYRDIN-4-YL)PYRIDINE-2-CARBOXAMIDE<br/>[FR] FORME CRISTALLINE DU 6-[4-[1-(PROPAN-2-YL)PIPÉRIDIN-4-YL]-1,4-DIAZÉPAN-1-YL]-N-(PYRDIN-4-YL)PYRIDINE-2-CARBOXAMIDE
  申请人：PROXIMAGEN LLC

  公开号：WO2020222190A1

  公开（公告）日：2020-11-05

  This invention relates to a novel crystalline form of a compound of Formula (I), which is 6-4-[1 -(propan-2 -yl)piperidin-4-yl]-1,4-diazepan-1 -yl}-N-(pyridin-4- yl)pyridine-2-carboxamide, and pharmaceutical compositions including the crystalline form. It also relates to the uses of such compositions, and to processes for the preparation of the crystalline forms and the compositions.

  本发明涉及一种化合物I的新晶体形式，其化学式为6-4-[1-(异丙基)哌啶-4-基]-1,4-二氮杂环-1-基}-N-(吡啶-4-基)吡啶-2-羧酰胺，以及包括该晶体形式的制药组合物。还涉及该组合物的用途，以及制备该晶体形式和组合物的方法。
• CXCR4 receptor antagonists
  申请人：PROXIMAGEN, LLC

  公开号：US10155761B2

  公开（公告）日：2018-12-18

  The compounds of formula (I) are antagonists of the CXCR4 receptor Wherein R1, X, Y and R2 are as defined in the claims.

  式（I）化合物是 CXCR4 受体的拮抗剂 其中 R1、X、Y 和 R2 如权利要求中所定义。