3-(p-chlorophenoxy)-1,2-propanediol-2-carbamate | 61514-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(p-chlorophenoxy)-1,2-propanediol-2-carbamate
• 英文别名: chlorphenesin-2-carbamate；3-(4-Chlorphenoxy)-1,2-propandiol-2-carbamat；Chlorphenesin 2-Carbamate (3-(4-Chlorophenoxy)-1,2-propanediol 2-Carbamate)；[1-(4-chlorophenoxy)-3-hydroxypropan-2-yl] carbamate
• CAS: 61514-96-3
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO₄
• 分子量: 245.663
• InChiKey: KQNLXRSCEMZOHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-chlorophenoxy)-1,2-propanediol-2-carbamate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 氯苯甘醚
  参考文献：
  名称：

  Kinetics and mechanism of degradation of chlorphenesin carbamate in strongly acidic aqueous solutions.

  摘要：

  研究了40~60℃下氯苯甘醚氨基甲酸酯(α-CPC)在各种强酸性水溶液中的降解动力学和机理。α-CPC的降解遵循准一级动力学。降解的速率规律可以用特定的酸催化水解来解释。根据线性的降解阿伦尼乌斯图分析，计算出降解反应在 50°C 时的表观活化能和表观熵分别为 21.8 kcal·mol-1 和 -21.3 cal·deg-1· mol-1，分别。氯苯甘醚被检测为α-CPC的酸性降解产物。强酸性水溶液中的降解机理与之前获得的强碱性水溶液中的降解机理不同，并且表明涉及通过氢离子催化去除氨基甲酰基，而不发生异构化。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3481
• 作为产物：
  描述：

  氯苯氨酸甘油酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 氯苯甘醚 、 3-(p-chlorophenoxy)-1,2-propanediol-2-carbamate
  参考文献：
  名称：

  药物降解动力学和机理的研究。一，动力学和在强碱性水溶液中降解氨基甲酰氯的机理。

  摘要：

  研究了0~20°C强碱性水溶液中氯苯甘醚氨基甲酸酯(α-CPC)的降解动力学和机理。该降解不遵循伪一级动力学，而是避免涉及伴随连续、平行和逆反应的复杂反应。降解速率定律可以根据特定的碱催化水解来近似，即 k=kOH αOH，来自速率常数-pH 曲线。降解的阿伦尼乌斯图近似线性。检测到氯苯甘醚-2-氨基甲酸酯 (β-CPC) 和氯苯甘醚 (CP) 是 α-CPC 的碱性降解产物。α-CPC 的降解机制涉及氨基甲酰基迁移到相邻的 OH 基团并去除氨甲酰基在氢氧根离子存在下。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1764