5α/β-androst-3-en-17-one | 501433-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α/β-androst-3-en-17-one
• 英文别名: 5-androst-3-en-17-one；androst-3-en-17-one；(8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-1,2,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 501433-34-7
• 化学式: C₁₉H₂₈O
• 分子量: 272.431
• InChiKey: RJWNCDOWHNLVPF-HQEMIIEJSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α/β-androst-3-en-17-one 在 甲酸 、 双氧水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 福美司坦
  参考文献：
  名称：

  新的A，D环修饰的类固醇作为芳香酶抑制剂的构效关系：设计，合成和生物活性评估。

  摘要：

  抑制芳香酶是预防和治疗乳腺癌的有效方法。设计并合成了新的A，D环修饰的福尔马斯坦和睾丸内酯类固醇类似物，并在体外研究了它们的生化活性，以寻找新的芳香酶抑制剂并深入了解其结构活性关系（SAR）。所有测试的化合物都没有福尔马坦活性。然而，事实证明3-脱氧甾体烯烃3a及其环氧化物衍生物4a是强竞争性芳香酶抑制剂（K（i）分别为50和38 nM，IC50 = 225和145 nM）。根据我们的发现，C-3羰基对于抗芳香化酶活性不是必不可少的，但是5α-立体化学和甾体骨架中的某些平面性是必需的。此外，通过构建δ-内酯六元环对甾体环戊酮D环的修饰降低了抑制效力。根据获得的结果，可以得出结论，芳香化酶活性位点的结合袋需要在类固醇A，B环和D环结构的平面中对于结合至关重要。

  DOI：

  10.1021/jm050129p
• 作为产物：
  描述：

  雄烯二酮 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 5α/β-androst-3-en-17-one
  参考文献：
  名称：

  超声辅助合成中的锌反应1.有效还原烯酮

  摘要：

  在声化学条件下已经有效地完成了乙酸中α，β-不饱和酮的锌还原反应。不同的α-烯酮体系产生两种产物：烯烃和烯丙醇。报告了区域和立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60587-7

文献信息

• X-ray and deuterium labeling studies on the abnormal ring cleavages of a 5β-epoxide precursor of formestane
  作者：Elisiário J Tavares da Silva、Fernanda M.F Roleira、M.Luisa Sá e Melo、André S Campos Neves、José A Paixão、Maria J de Almeida、Manuela R Silva、Lourdes C.R Andrade

  DOI：10.1016/s0039-128x(01)00164-7

  日期：2002.3

  were investigated through X-ray and deuterium labeling studies. Diol 8 was formed through a trans-diequatorial epoxide ring opening and the 1,3-diol 9 was formed through an intramolecular rearrangement involving a 1,2-hydride shift. All the vic-diols 3, 7 and 8 formed, proved to be good precursors for the synthesis of the target compound 5.

  抗肿瘤类固醇福美烷 (4-OHA) 5 的新聚合合成已从 5 α-和 5 β-androst-3-en-17-one 1a 和 1b 的易于获得的差向异构混合物进行，以尝试提高产量改进。对 5 个 α-和 5 个 β-差向异构体 1a 和 1b 应用两步氧化路线，然后进行碱催化异构化，无论是作为混合物还是分开，得到标题化合物 5。从差向异构体 1a 获得了一个有效的过程制备所需的芳香酶抑制剂福美斯坦。差向异构体 1b 导致了相同化合物 5 的形成。此外，1b 也被转化为 5β-羟基雄甾烷-3,17-二酮 12 和雄甾醇-4-烯-3,17-二酮 13，揭示了出乎意料的反应性3 测试版，4 β-epoxy-5 β-androstan-17-one 中间体 6 在与过甲酸的第一个氧化步骤中由 1b 形成。环氧化物 6 的裂解导致了反双轴和反赤道 vic-二醇 7 和 8 以及 1,3-二醇 9。通过
• NEUROACTIVE ENANTIOMERIC 15-, 16- AND 17-SUBSTITUTED STEROIDS AS MODULATORS FOR GABA TYPE-A RECEPTORS
  申请人：WASHINGTON UNIVERSITY

  公开号：US20150361125A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  The present disclosure is generally directed to neuroactive enantiomeric 15-, 16- and 17-substituted steroids with additional optional substituents at carbons 3, 4, 6, 7, 10 and 13, and pharmaceutically acceptable salts thereof, for use as, for example, modulators for GABA type-A receptors. The present disclosure is further directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds.

  本公开涉及具有额外可选取代基团的碳3、4、6、7、10和13的15、16和17位旋光异构的神经活性取代类固醇及其药学上可接受的盐，例如，用作GABA-A受体调节剂。本公开进一步涉及包含这种化合物的制药组合物。
• Biotransformation of anabolic androgenic steroids in human skin cells
  作者：Lingyu Liu、Ziaul Karim、Nils Schlörer、Xavier de la Torre、Francesco Botrè、Christian Zoschke、Maria Kristina Parr

  DOI：10.1016/j.jsbmb.2023.106444

  日期：2024.3

  steroid metabolism in the skin, six structurally related anabolic androgenic steroids, testosterone, metandienone, methyltestosterone, clostebol, dehydrochloromethyltestosterone, and methylclostebol, were applied to human keratinocytes and fibroblasts derived from the juvenile foreskin. Phase I metabolites obtained from incubation media were analyzed by gas chromatography-mass spectrometry. The 5α-reductase

  与肝脏等众所周知的药物代谢器官相比，尽管局部药物应用已广泛使用，但人类皮肤的代谢能力仍不清楚。为了全面了解皮肤中的合成代谢类固醇代谢，将六种结构相关的合成代谢雄激素类固醇（睾酮、美雄酮、甲基睾酮、氯睾酮、脱氢氯甲基睾酮和甲基氯睾酮）应用于源自幼年包皮的人角质形成细胞和成纤维细胞。通过气相色谱-质谱法分析从培养介质中获得的第一相代谢物。睾酮、甲基睾酮、氯睾酮和甲基氯睾酮孵育后检测到的 5α-还原代谢物证实了 5α-还原酶活性在代谢途径中占主导地位。此外，本研究借助内部合成的参考材料，新证实了氯替醇和甲基氯替醇的完全还原代谢物（4α,5α-异构体）的立体化学结构。这些结果为了解人类皮肤细胞中类固醇代谢的化学结构特征提供了见解。
• Neuroactive enantiomeric 15-, 16- and 17-substituted steroids as modulators for GABA type-A receptors
  申请人：Washington University

  公开号：US10202413B2

  公开（公告）日：2019-02-12

  The present disclosure is generally directed to neuroactive enantiomeric 15-, 16- and 17-substituted steroids with additional optional substituents at carbons 3, 4, 6, 7, 10 and 13, and pharmaceutically acceptable salts thereof, for use as, for example, modulators for GABA type-A receptors. The present disclosure is further directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds.

  本公开内容一般涉及在碳3、4、6、7、10和13上具有额外任选取代基的神经活性对映体15、16和17-取代类固醇及其药学上可接受的盐，可用作例如GABA-A型受体的调节剂。本公开进一步涉及包含此类化合物的药物组合物。
• Characterization of desoxymethyltestosterone main urinary metabolite produced from cultures of human fresh hepatocytes
  作者：Julie Gauthier、Donald Poirier、Christiane Ayotte

  DOI：10.1016/j.steroids.2012.02.008

  日期：2012.5

  Desoxymethyltestosterone (DMT; 17 beta-hydroxy-17 alpha-methyl-5 alpha-androst-2-ene) is a designer steroid present in hormonal supplements distributed illegally as such or in combination with other steroids, for self-administration. It figures on the list of substances prohibited in sports and its detection in athlete's urine samples is based upon the presence of the parent compound or the main urinary metabolite, which has not been characterized yet. Following its isolation from cultures of human fresh hepatocytes and S9 fractions of liver homogenates, we were able to identify this metabolite as being 17 alpha-methyl-2 beta,3 alpha,17 beta-trihydroxy-5 alpha-androstane. Other minor metabolites were also characterized. The production, isolation, NMR, mass spectral analyses and chemical synthesis are presented. (c) 2012 Elsevier Inc. All rights reserved.