2-氰基-5-三氟甲基吡啶-3-胺 | 1211515-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氰基-5-三氟甲基吡啶-3-胺
• 中文别名: 2-氰基-3-氨基-5-三氟甲基吡啶
• 英文名称: 3-amino-2-cyano-5-trifluoromethylpyridine
• 英文别名: 3-Amino-5-(trifluoromethyl)picolinonitrile；3-amino-5-(trifluoromethyl)pyridine-2-carbonitrile
• CAS: 1211515-30-8
• 化学式: C₇H₄F₃N₃
• 分子量: 187.124
• InChiKey: UXJIIIGYZOHJGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-5-三氟甲基吡啶-3-胺 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 盐酸羟胺 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 3-氨基-6-甲氧基-N-[(2S)-3,3,3-三氟-2-羟基-2-甲基丙基]-5-(三氟甲基)-2-吡啶甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  发现 Icenticaftor (QBW251)，一种囊性纤维化跨膜电导调节增强剂，对囊性纤维化和慢性阻塞性肺病具有临床疗效

  摘要：

  囊性纤维化跨膜电导调节器 (CFTR) 离子通道中的突变被确定为破坏性肺病囊性纤维化 (CF) 的主要致病因素。最近，香烟烟雾暴露已被证明与气道上皮离子转运功能障碍有关，这表明 CFTR 在慢性阻塞性肺病 (COPD) 的发病机制中起作用。在这里，报告了高通量筛选命中6作为突变人类 F508del 和野生型 CFTR 通道的增强剂的鉴定和表征。化合物7 – 33的设计、合成和生物学评价描述了建立支架的构效关系，从而确定了临床开发化合物 icenticaftor (QBW251) 33，该化合物随后取得了进展，为 CF 和 COPD 患者提供了两个积极的临床概念证明，现在正在进一步开发作为 COPD 患者的一种新型治疗方法。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00343
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-硝基-5-(三氟甲基)吡啶 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 2-氰基-5-三氟甲基吡啶-3-胺
  参考文献：
  名称：

  发现 Icenticaftor (QBW251)，一种囊性纤维化跨膜电导调节增强剂，对囊性纤维化和慢性阻塞性肺病具有临床疗效

  摘要：

  囊性纤维化跨膜电导调节器 (CFTR) 离子通道中的突变被确定为破坏性肺病囊性纤维化 (CF) 的主要致病因素。最近，香烟烟雾暴露已被证明与气道上皮离子转运功能障碍有关，这表明 CFTR 在慢性阻塞性肺病 (COPD) 的发病机制中起作用。在这里，报告了高通量筛选命中6作为突变人类 F508del 和野生型 CFTR 通道的增强剂的鉴定和表征。化合物7 – 33的设计、合成和生物学评价描述了建立支架的构效关系，从而确定了临床开发化合物 icenticaftor (QBW251) 33，该化合物随后取得了进展，为 CF 和 COPD 患者提供了两个积极的临床概念证明，现在正在进一步开发作为 COPD 患者的一种新型治疗方法。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00343

文献信息

• Pyridine and Pyrazine derivative for the Treatment of CF
  申请人：BAETTIG Urs

  公开号：US20110230483A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  The present invention provides pyridine and pyrazine derivatives which restore or enhance the function of mutant and/or wild type CFTR to treat cystic fibrosis, primary ciliary dyskinesia, chronic bronchitis, chronic obstructive pulmonary disease, asthma, respiratory tract infections, lung carcinoma, xerostomia and keratoconjunctivitis sire, or constipation (IBS, IBD, opioid induced). Pharmaceutical compositions comprising such derivatives are also encompassed.

  本发明提供吡啶和吡嗪衍生物，可恢复或增强突变型和/或野生型CFTR的功能，用于治疗囊性纤维化、原发性纤毛运动障碍、慢性支气管炎、慢性阻塞性肺疾病、哮喘、呼吸道感染、肺癌、口干症和角膜结膜炎，或便秘（肠易激综合征、炎症性肠病、阿片类药物诱导）。还包括含有这些衍生物的药物组合物。
• 吡啶衍生物PIM激酶抑制剂及其制备方法与 在制药中的应用
  申请人：上海吉铠医药科技有限公司

  公开号：CN105218523B

  公开（公告）日：2019-08-23

  本发明提供了一种PIM激酶抑制剂及其制备方法和应用，其结构式为以下通式I化合物：本发明还提供了式I化合物的立体异构体，互变异构体和药用盐。本发明的化合物对激酶的活性有明显的抑制作用。本发明的PIM激酶抑制剂可以用于制备治疗或预防癌症、自身免疫性疾病、过敏性反应疾病或抗器官移植排斥反应等药物。具有较大的临床应用价值。
• Fused heterocyclic compound
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US09260436B2

  公开（公告）日：2016-02-16

  The fused heterocyclic compound represented by formula (1) has excellent effectiveness in pest control. In the formula (1), J represents formula J1, J2, J3, J4, J5 or J6; A1; A2; A3; A4; A5; B1; B2; B4; B5; and B6 each represent a nitrogen atom, etc.; B3 represents NR5, etc.; R1 represents a C1-C6 chain hydrocarbon group, etc., optionally having one or more atoms or groups selected from group X; the pairs R2 and R3 and R5 and R6 are the same or different, and represent a C1-C6 chain hydrocarbon group, etc., optionally having one or more atoms or groups selected from group X; R4 represents a C1-C6 chain hydrocarbon group, etc., optionally having one or more atoms or groups selected from group W; and n represents 0, 1, or 2.

  式（1）所表示的融合杂环化合物在害虫控制方面具有良好的效果。在式（1）中，J表示式J1、J2、J3、J4、J5或J6；A1、A2、A3、A4、A5、B1、B2、B4、B5和B6分别表示氮原子等；B3表示NR5等；R1表示C1-C6链烃基等，可选择具有来自X族的一个或多个原子或基团；成对的R2和R3以及R5和R6相同或不同，表示C1-C6链烃基等，可选择具有来自X族的一个或多个原子或基团；R4表示C1-C6链烃基等，可选择具有来自W族的一个或多个原子或基团；n表示0、1或2。
• [EN] PYRIDINE DERIVATIVE PIM KINASE INHIBITOR, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND APPLICATION THEREOF IN MEDICINE PREPARATION<br/>[FR] INHIBITEUR DE PIM KINASE DÉRIVÉ DE LA PYRIDINE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, ET SON APPLICATION DANS LA PRÉPARATION DE MÉDICAMENT<br/>[ZH] 吡啶衍生物PIM激酶抑制剂及其制备方法与在制药中的应用
  申请人：JIKAI BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2017045615A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  一种PIM激酶抑制剂及其制备方法和应用，其结构式为通式(I)化合物，包括式I化合物的立体异构体，互变异构体和药用盐。该化合物对激酶的活性有明显的抑制作用。该PIM激酶抑制剂可以用于制备治疗或预防癌症、自身免疫性疾病、过敏性反应疾病或抗器官移植排斥反应等药物。具有较大的临床应用价值。
• [EN] PYRIMIDINE DERIVATIVE PIM KINASE INHIBITOR, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND APPLICATION THEREOF IN MEDICINE PREPARATION<br/>[FR] DÉRIVÉ DE PYRIMIDINE INHIBITEUR DE LA PIM KINASE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON APPLICATION DANS LA PRÉPARATION DE MÉDICAMENTS<br/>[ZH] 嘧啶衍生物PIM激酶抑制剂及其制备方法与在制药中的应用
  申请人：JIKAI BIOSCIENCES，INC

  公开号：WO2017045612A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  一种PIM激酶抑制剂及其制备方法和应用，其结构式为以下通式I化合物：还提供了式I化合物的立体异构体，互变异构体和药用盐。通式I化合物对激酶的活性有明显的抑制作用，可作为PIM激酶抑制剂，可以用于制备治疗或预防癌症，逆转抗癌及其它药物的抗药性，炎症性肠病，自免疫等疾病的药物，有较大的临床应用价值。