(E)-[acetoxymethyl(buta-1,3-dienyl)methylsilyl]methyl acetate | 306966-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-[acetoxymethyl(buta-1,3-dienyl)methylsilyl]methyl acetate
• 英文别名: [acetyloxymethyl-[(1E)-buta-1,3-dienyl]-methylsilyl]methyl acetate
• CAS: 306966-31-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄Si
• 分子量: 242.347
• InChiKey: AMOKVSBTAIATKR-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-[acetoxymethyl(buta-1,3-dienyl)methylsilyl]methyl acetate 在 lipase from Candida rugosa lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 120.5h， 生成 (E)-[buta-1,3-dienyl(isobutyryloxymethyl)methylsilyl]methyl isobutyrate
  参考文献：
  名称：

  手性硅三烯的分子内 Diels-Alder 反应：4a,7,8,8a-Tetrahydro-4-silaisochroman-1-ones 的合成

  摘要：

  已发现手性 2-silahexa-3,5-二烯基 α,β-不饱和酯的分子内 Diels-Alder 反应以中等产率提供四氢-4-silaisochroman-1-ones。最好的非对映选择性是在硅三烯 8c 的反应中实现的，其中甲基和三异丙基甲硅烷氧基甲基连接到硅原子上，丙烯酸酯作为在 EtAlCl2 催化条件下的亲二烯体。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200009)2000:17<3039::aid-ejoc3039>3.0.co;2-x
• 作为产物：
  描述：

  (buta-1,3-dienyl)bis(chloromethyl)methylsilane 在 titanium oxide 、 四丁基溴化铵 、 碘 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (E)-[acetoxymethyl(buta-1,3-dienyl)methylsilyl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  手性硅三烯的分子内 Diels-Alder 反应：4a,7,8,8a-Tetrahydro-4-silaisochroman-1-ones 的合成

  摘要：

  已发现手性 2-silahexa-3,5-二烯基 α,β-不饱和酯的分子内 Diels-Alder 反应以中等产率提供四氢-4-silaisochroman-1-ones。最好的非对映选择性是在硅三烯 8c 的反应中实现的，其中甲基和三异丙基甲硅烷氧基甲基连接到硅原子上，丙烯酸酯作为在 EtAlCl2 催化条件下的亲二烯体。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200009)2000:17<3039::aid-ejoc3039>3.0.co;2-x